Benzothiazepine and benzothiepine compounds

ABSTRACT

A pharmaceutical useful as a therapeutic agent and a preventive agent for hyperlipemia, and a pharmaceutical useful as a therapeutic agent and a preventive agent for hepatic disorders associated with cholestasis, particularly, primary biliary cirrhosis and primary sclerosing cholangitis, and a pharmaceutical useful as a therapeutic agent and a preventive agent for obesity, fatty liver and steatohepatitis are provided. A benzothiazepine or benzothiepine compound represented by the following formula (1A) having a thioamide bond and a quaternary ammonium substitutent:

This application is a national stage entry under 35 U.S.C. §371 of PCT/JP05/03686, filed Feb. 25, 2005.

TECHNICAL FIELD

The present invention relates to a novel benzothiazepine or benzothiepine compound having a thioamide bond and a quaternary ammonium substitutent, and a pharmaceutical composition containing the same. The present invention also relates to a combined use and/or a medical mixture combination for simultaneously or separately administering the novel benzothiazepine or benzothiepine compound having a thioamide bond and a quaternary ammonium substitutent with another compound used for prevention and/or treatment of coronary artery diseases.

BACKGROUND ART

Hyperlipemia has been known to be a state in which levels of neutral fat and cholesterol in blood are higher than normal levels. Hyperlipemia is subjected to the treatment because it is a major risk factor of ischemic diseases. Hyperlipemia has been also known to cause arteriosclerosis. In particular, it is effective for the prevention and the treatment of arteriosclerosis to lower the level of cholesterol in the blood. The arteriosclerosis has been known to cause myocardial infarction, cerebral thrombosis, peripheral arterial obstruction and arteriosclerotic obliteration. Syndrome X has been proposed by Reaven et al. (e.g., see Non-patent Document 1 [Reaven et al., “Diabetes”, 37:1595-1607, 1988]), and is a multiple risk factor syndrome in which the arteriosclerosis occurs by accumulating the multiple risk factors of hyperinsulinism, hyperlipemia, hypertension and impaired glucose tolerance in an individual body although each factor is not pathogenic when each factor is present independently. It has been believed that a cholesterol lowering agent is effective for the prevention or the treatment of these diseases (e.g., see Non-patent Document 2 [“Nippon Rinsho, Koshikessho Jo (Japanese Journal of Clinical Medicine, Hyperlipemia Volume 1)” ISSN 0047-1852]).

Examples of therapeutic agents for hyperlipemia which are currently commercially available may include 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (abbreviated hereinbelow as HMG-CoA) reductase inhibitors and bile acid absorbers (anion exchange resin drug). These are used particularly for the prevention or the treatment of hypercholesterolemia and arteriosclerosis in hyperlipemia. These are further used for the prevention or the treatment of myocardial infarction, cerebral thrombosis, peripheral arterial obstruction and arteriosclerotic obliteration caused by hypercholesterolemia and arteriosclerosis.

Other therapeutic agents for hyperlipemia may include anti-oxidants, nicotinic acid derivatives and cholesterol absorption inhibitors. Fibrate drugs which act upon α-receptor of peroxisome proliferator-activated receptors (abbreviated hereinbelow as PPAR) are also included in this category because they have neutral fat lowering and cholesterol lowering effects.

The HMG-CoA reductase inhibitors, which are generally referred to as statins, inhibit a cholesterol synthesis pathway and exhibit the strong cholesterol lowering effect, but rarely cause a severe side effect such as rhabdomyolysis and also cause myopathy and hepatic disorders in some cases. Thus, statins are generally used below the excessive amount.

Therefore, when the use of statin alone can not lower the level of cholesterol sufficiently, co-administration with another therapeutic agent for hyperlipemia having a different action mechanism is considered for lowering cholesterol to a target level. However, when considering the combination with the fibrate drug for an example, the fibrate drug itself also causes rhabdomyolysis in some cases. Thus, the therapy by this combination is not usually used because of the higher risk of rhabdomyolysis.

The combination of the statin drugs and the anion exchange resin drug augments the cholesterol lowering effect compared with the use of statin alone. Thus, when the use of statin alone does not lower to the target level, this combination can be used. However, it is necessary to take the bile acid absorber in a large amount in order to obtain a commeasurable drug effect. Thus, the bile acid absorber has difficulty upon taking and largely affects gastrointestinal tract to cause constipation. In addition, the anion exchange resin drug also absorbs vitamins A, D, E and K or simultaneously administered anionic drugs. Considering these effects, the combination of the HMG-CoA reductase inhibitor with the bile acid absorber such as anion exchange resin drug is not the best mode of the treatment which patients should receive.

The combination of the cholesterol absorption inhibitor with the HMG-CoA reductase inhibitor is effective. However, the cholesterol absorption inhibitor is also incorporated in the body and metabolized in liver. Thus the cholesterol absorption inhibitor can not be administered to a patient having a disease in liver. The combination of the cholesterol absorption inhibitor with the fibrate drugs is not usually used because a drug interaction is concerned.

Additional examples of drugs capable of treating hyperlipemia may include a cholesterol ester transfer protein (abbreviated hereinbelow as CETP) inhibitor, nicotinic acid and derivatives thereof, an acylcoenzyme A: cholesterol acetyltransferase (abbreviated hereinbelow as ACAT) inhibitor and a microsomal transfer protein (abbreviated hereinbelow as MTP) inhibitor. They are commonly absorbed in the body to exert medicinal effects, and thus the drug interaction is likely to occur when combined with the other cholesterol lowering drug such as HMG-CoA reductase inhibitor.

It is generally effective in the treatment to combine the drugs each having different action mechanisms for exerting the effect over a certain level. However, when each drug is absorbed to plasma proteins or when a drug metabolism process is shared by the combined drugs, the risk of side effect occurrence becomes high because of more rapid increase of drug concentrations in blood and larger effect on tissues than those which occur with the use of a single drug. In addition, in the case of the patient having a plurality of risk factors for the coronary artery disease, a plurality of drugs are often prescribed for coping with respective risk factors. For example, in the cases of the combination of hyperlipemia and hypertension and the combination of hyperlipemia and diabetes, the therapeutic drug for hyperlipemia is combined with the therapeutic drug for another disease. At that time, the interaction between the drugs must be sufficiently considered.

DISCLOSURE OF INVENTION

An object of the present invention is to provide a useful compound as a therapeutic and/or preventive agent for hyperlipemia. A further object of the present invention is to provide a combination of the compound of the present invention with another drug. In particular, the present invention provides a combination of pharmaceuticals which safely exhibits an augmented effect of the combination without interaction with other drugs.

In order to solve the aforementioned problems, the present inventors synthesized various compounds and analyzed their activities. As a result, it has been found out that a novel benzothiazepine compound or benzothiepine compound represented by the following formula (1A), (1B) or (1C) having a thioamide bond and a quaternary ammonium substitutent has a high therapeutic and preventive effect on the treatment of hyperlipemia. Furthermore, it has also been found out that the compound has an extremely potent inhibitory activity for ileal bile acid transporter and a blood cholesterol lowering effect, and that the compound can be used as a cholesterol lowering agent, particularly, as a therapeutic and preventive agent for hyperlipemia, arteriosclerosis and syndrome X. In addition, it has been found out that the compound has a therapeutic and preventive effect on hepatic disorder associated with cholestasis, and can be used as the therapeutic agent and the preventive agent for hepatic disorder associated with cholestasis, particularly primary biliary cirrhosis and primary sclerosing cholangitis. Further it has been found out that the compound has a body weight decreasing effect and the therapeutic effect on fatty liver and can be used as a therapeutic and preventive agent for obesity and the fatty liver. Further, it has been found out that the compound has the therapeutic and preventive effect on steatohepatitis and can be used as a therapeutic and preventive agent for the steatohepatitis. Additionally, it has been found out that compared with the use of a single drug, the therapeutic effect on hyperlipemia is further augmented by combining the compound represented by the following formula (1A), (1B) or (1C) with another compound which is an active component of the therapeutic and/or preventive agent for the coronary artery diseases.

That is, the present invention relates to:

(1) A compound represented by the following formula:

wherein R^(1a) and R^(2a) may be the same as or different from each other, and each represents alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms;

m^(a) is an integer of 0 to 4;

—R^(x) represents halogen atom, nitro group, amino group, cyano group, hydroxy group, carboxy group, —CONH₂, —SO₃H, —NR³R⁴ (R³ and R⁴ may be the same as or different from each other, and each represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms), alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms; wherein the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; one or more methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —O—, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR^(8a)—, and —N⁺W^(a−)R^(9a)R^(10a)— (R^(8a) represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms; the alkyl group and the alkenyl group in R^(8a) may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy. R^(9a) and R^(10a) may be the same as or different from each other, and each represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy. W^(a−) represents counteranion.);

the combination of (A¹, A², A³) represents (CH₂, NH, CH), (CH₂, CH(OH), CH), (NH, CH(OH), CH) or (CH₂, CH₂, N);

Y represents any of —NHCS—, —NHCSNH— or —NHCSO—, wherein —NH of —NHCS— represents a bond which binds to the adjacent benzene ring and CS— represents a bond which binds to the adjacent Z^(a), and —NH of —NHCSO— represents a bond which binds to the adjacent benzene ring and CSO— represents a bond which binds to the adjacent Z^(a);

Z^(a)—(N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a))_(n) represents alkyl group or alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which is substituted with —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), the number of the substitutent being n; wherein one or more methylenes which constitute Z^(a) may be replaced with any of phenylene which may have a substitutent or —O—; wherein the substitutent(s) in the phenylene which may have the substitutent are 1 to 4 substitutents selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 5 carbon atoms, nitro group, halogen atom, trifluoromethyl group and —CH₂N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a); wherein the substitutents may be the same as or different from each other; and wherein n is an integer of 1 or 2; and

each of N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is independently any of the following I), II) or III):

I) R^(5a), R^(6a) and R^(7a) may be the same as or different from one another, and each represents alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms; wherein the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and wherein one or more methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —O—, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰— (R⁸ represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. The alkyl group and the alkenyl group in R⁸ may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy. R⁹ and R¹⁰ may be the same as or different from each other, and each represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy. W⁻ represents counteranion.);

II) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents a monocyclo or bicyclo ring formed of 4 to 9 carbon atoms in addition to the ammonium nitrogen atom, with a proviso that a position of binding to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom; wherein, in the monocyclo and bicyclo rings, one of the carbon atoms which constitutes the ring may be replaced with any of oxygen, nitrogen or sulfur atom; and the monocyclo and bicyclo rings may be substituted with one or more groups of hydroxy, oxo, thioxo, cyano, phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, carboxy, —CONH₂, —SO₃H and —R¹¹ (R¹¹ represents alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. The alkyl group and the alkenyl group in R¹¹ may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and one or more methylenes which constitute the alkyl group and the alkenyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —O—, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰—; R⁸, R⁹, R¹⁰ and W⁻ are the same as the above); and the group which is not involved in the formation of the monocyclo ring and the bicyclo ring in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) is the same as the above I); and

III) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents a pyridinium ring, a quinolinium ring or an isoquinolinium ring, with a proviso that a position of binding to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom; wherein the pyridinium ring, the quinolinium ring and the isoquinolinium ring may be substituted with one or more groups of cyano, nitro, phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, carboxy, —CONH₂, —SO₃H, halogen, hydroxy, tetrahydropyranyl and —R^(12a) (R^(12a) represents alkyl group having 1 to 9 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 9 carbon atoms. The alkyl group and the alkenyl group in R^(12a) may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and one or more methylenes which constitute the alkyl group and the alkenyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —S—, —O—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸— and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰—; R⁸, R⁹, R¹⁰ and W⁻ are the same as the above); and

X⁻ represent counteranion.

(2) a compound represented by the following formula (1B):

wherein R¹ and R² may be the same as or different from each other, and each represents alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; m is an integer of 1 or 2; and R³, R⁴, A¹, A², A³, y, Z^(a)—(N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a)), n and X⁻ are the same as the above.

(3) the compound according to (2) above, represented by the above formula (1B), wherein:

when the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, NH, CH), one or more methylenes which constitute Z^(a) must be replaced with a phenylene group having a substitutent; the substitutent(s) in the phenylene group having the substitutent are 1 to 4 substitutents selected from the group consisting of alkyl having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, nitro group, halogen atom, trifluoromethyl group and —CH₂N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), and the substitutents may be the same as or different from one another.

(4) the compound according to (3) above wherein Z^(a)—(N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a))_(n) represents alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with one —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a); Z^(a) represents a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms, or a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms in which one methylene is replaced with phenylene which may have a substitutent, or a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms in which one methylene is replaced with —O—, or a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms in which one methylene is replaced with phenylene which may have a substitutent and another methylene is replaced with —O—; and Y represents —NHCS— or —NHCSNH— at para-position or meta-position.

(5) the compound according to (4) above wherein the combination of (A¹, A², A³) represents (CH₂, CH(OH), CH), Y represents —NHCSNH— at meta position, and Z^(a) represents the following formula (sp-14):

wherein *a binds to Y and *b binds to N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) in the formula (1B).

(6) the compound according to (4) above wherein the combination of (A¹, A², A³) represents (CH₂, NH, CH), Y represents —NHCSNH— at meta position, and Z^(a) represents any of the following formulae:

wherein *a binds to Y and *b binds to N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) in the formula (1B).

(7) the compound according to (5) or (6) above wherein R¹ and R² may be the same as or different from each other, and each represents straight alkyl groups having 2 to 6 carbon atoms, and (R³R⁴N)_(m) represents any of dimethylamino group substituted at position 7, diethylamino group substituted at position 7, ethylmethylamino group substituted at position 7, dimethylamino group substituted at position 9 and dimethylamino groups substituted at two positions 7 and 9.

(8) the compound according to (7) above wherein (R³R⁴N)_(m) represents any of dimethylamino group substituted at position 7, diethylamino group substituted at position 7 or ethylmethylamino group substituted at position 7, and N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents any of 4-t-butylpyridinium group, 3-(3-hydroxypropyl)-pyridinium group, 3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-pyridinium group, 2-(n-propyl)-pyridinium group, 4-phenylquinuclidinium group or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium group.

(9) a pharmaceutical composition containing as an active component a compound represented by the following formula (1):

wherein R¹, R², R³, R⁴, m, n and X⁻ are the same as the above;

Y represents any of —NHCS—, —NHCSNH— or —NHCSO—, wherein —NH of —NHCS— represents a bond of binding to the adjacent benzene ring and CS— represents a bond of binding to the adjacent Z, and —NH of —NHCSO— represents a bond of binding to the adjacent benzene ring and CSO— represents a bond of binding to the adjacent Z;

Z—(N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a))_(n) represents alkyl or alkenyl having 2 to carbon atoms which is substituted with —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), the number of the substitutent being n, and one or more methylenes which constitute Z may be replaced with any of phenylene or —O—; and

each of N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is independently any of the following I), II) or III):

I) R⁵, R⁶ and R⁷ may be the same as or different from one another, and each represents alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms; wherein the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and wherein one or more methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —O—, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰—; and R⁸, R⁹, R¹⁰ and W⁻ are the same as the above;

II) N⁺R⁵R⁶R⁷ represents a monocyclo or bicyclo ring formed of 4 to 9 carbon atoms in addition to the ammonium nitrogen atom, with a proviso that a position of binding to Z is the ammonium nitrogen atom; wherein, in the monocyclo and bicyclo rings, one of the carbon atoms which constitutes the ring may be replaced with any of oxygen, nitrogen or sulfur atom; and the monocyclo and bicyclo rings may be substituted with one or more groups of hydroxy, oxo, thioxo, cyano, phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, carboxy, —CONH₂, —SO₃H and —R¹¹ (R¹¹ is the same as the above); and the group which is not involved in the formation of the monocyclo ring and the bicyclo ring in R⁵, R⁶ and R⁷ is the same as the above I); and

III) N⁺R⁵R⁶R⁷ represents a pyridinium ring, a quinolinium ring or an isoquinolinium ring, with a proviso that a position of binding to Z is the ammonium nitrogen atom; wherein the pyridinium ring, the quinolinium ring and the isoquinolinium ring may be substituted with one or more groups of cyano, nitro, phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, carboxy, —CONH₂, —SO₃H, and —R¹² (R¹² represents alkyl group having 1 to 9 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 9 carbon atoms. The alkyl group and the alkenyl group in R¹² may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and one or more methylenes which constitute the alkyl group and the alkenyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰—; and R⁸, R⁹, R¹⁰ and W⁻ are the same as the above).

(10) a pharmaceutical composition containing the compound according to any of (1) to (8) above as an active component.

(11) the pharmaceutical composition according to (9) or (10) above wherein the pharmaceutical composition is a cholesterol lowering agent.

(12) the pharmaceutical composition according to (11) above wherein the pharmaceutical composition is a therapeutic agent or a preventive agent for any of hyperlipemia, arteriosclerosis or syndrome X.

(13) a pharmaceutical comprising a combination of the pharmaceutical composition according to any of (9) to (12) above with another therapeutic agent or preventive agent for coronary artery diseases.

(14) a pharmaceutical comprising a combination of the pharmaceutical composition according to any of (9) to (12) above with another cholesterol lowering agent.

(15) the pharmaceutical according to (14) above wherein another cholesterol lowering agent is one or more selected from an HMG-CoA reductase inhibitor, a fibrate drug, a cholesterol absorption inhibitor, a bile acid absorber, probucol, AGI-1067, nicotinic acid and derivatives thereof, an MTP inhibitor, an ACAT inhibitor, a CETP inhibitor, a squalene synthase inhibitor, a peroxisome proliferator-activated receptor (abbreviated hereinbelow as PPAR) agent and phytosterol.

(16) the pharmaceutical according to (15) above wherein the selected cholesterol lowering agent is the HMG-CoA reductase inhibitor.

(17) the pharmaceutical according to (16) above wherein the HMG-CoA reductase inhibitor is selected from the group consisting of pravastatin, simvastatin, fluvastatin, lovastatin, atorvastatin, rosuvastatin and pitavastatin.

(18) the pharmaceutical according to (15) above wherein both the HMG-CoA reductase inhibitor and the cholesterol absorption inhibitor are selected as the cholesterol lowering agents.

(19) the pharmaceutical according to (18) above wherein the HMG-CoA reductase inhibitor is selected from the group consisting of pravastatin, simvastatin, fluvastatin, lovastatin, atorvastatin, rosuvastatin and pitavastatin, and the cholesterol absorption inhibitor is ezetimibe.

The compound of the present invention in which the thioamide bond and the quaternary ammonium substitutent have been introduced is a novel compound which exhibits potent inhibitory activity for ileal bile acid transporter, has a stability against in vivo metabolism, and has a low toxicity against the gastrointestinal tract, when compared with publicly known compounds having a benzothiazepine or benzothiepine skeleton. According to the above Test Example, it has been confirmed that the present compound is useful as the cholesterol lowering agent, and is useful as the pharmaceutical composition for the treatment and the prevention of, e.g., hyperlipemia, arteriosclerosis and syndrome X. It is also confirmed that the present compound is useful for ameliorating the hepatic disorder associated with cholestasis, and is useful as the pharmaceutical composition for the treatment and the prevention of the hepatic disorder associated with cholestasis, e.g., primary biliary cirrhosis or primary sclerosing cholangitis. Furthermore, it has been confirmed that the compound is useful as the pharmaceutical composition for the treatment and the prevention of obesity and fatty liver. In addition, it has been confirmed that the compound is useful as the pharmaceutical composition for the treatment and the prevention of steatohepatitis.

The compound of the present invention also has an activity to improve hyperlipemia and a high safety upon administration, as well as a low in vivo absorbability. Thus, it has been confirmed that not only the present compound can be used alone, but also can be used in combination with another preventive agent or therapeutic agent where the safety has been particularly concerned when combined with the conventional drugs. It is also confirmed that the amount of the combined drug can be reduced. In addition, even when the patient having a risk factor of the coronary artery disease, particularly hyperlipemia as the factor, has another complication, it is possible to treat hyperlipemia simultaneously with using the therapeutic agent for the complication because of the extremely low risk for drug interaction of the compound of the present invention.

BEST MODES FOR CARRYING OUT THE INVENTION

Each substitutent in the compound represented by the formula (1A) will be described hereinbelow.

R^(1a) and R^(2a) may be the same as or different from each other, and each represents alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. Among them, the alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms (straight or branched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms) are preferable, the straight alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms are more preferable, and the straight alkyl groups having 2 to 6 carbon atoms are particularly preferable.

Although it may be preferable even if R^(1a) and R^(2a) are different from each other, it is more preferable that R^(1a) and R^(2a) are the same alkyl group. Specific preferable embodiments of R^(1a) and R^(2a) may include that both R^(1a) and R^(2a) are n-propyl, n-butyl, n-pentyl or n-hexyl, or that R^(1a) is ethyl and R^(2a) is n-butyl.

(R^(x))m^(a) means that any of positions 6 to 9 is substituted with R^(x), wherein the number of substitutent R^(x) is m^(a). m^(a) is an integer of 0 to 4, preferably 1 or 2 and more preferably 1. The substituted position is preferably the position 7 or 9 and more preferably the position 7 when ma is 1. When ma is 2, it is preferable that 2 positions of positions 7 and 9 are substituted with the same R^(x).

R^(x) represents halogen atom, nitro group, amino group, cyano group, hydroxy group, carboxy group, —CONH₂, —SO₃H, —NR³R⁴, alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms. The alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and one or more methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —O—, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR^(8a)—, and —N⁺W^(a−)R^(9a)R^(10a)—. R^(8a) represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. The alkyl group and the alkenyl group in R^(8a) may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy. R^(9a) and R^(10a) may be the same as or different from each other, and each represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy.

R^(x) is preferably —NR³R⁴. R³ and R⁴ may be the same as or different from each other, and each represents straight or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Among them, the straight alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms are preferable, methyl or ethyl is more preferable, and methyl is the most preferable.

Specific preferable embodiments of (R^(x))m^(a) may include 7-dimethylamino, 7-diethylamino, 7-ethylmethylamino, 9-dimethylamino or 7,9-bis(dimethylamino).

The compound in which R^(1a) and R^(2a) are alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms and (R^(x))m^(a) is (R³R⁴N)_(m) in the formula (1A) corresponds to the formula (1B). A¹, A², A³, Y, Z^(a), n, R^(5a), R^(6a), R^(7a) and X⁻ are common in the formulae (1A) and (1B). These will be described below as substitutents in the compound represented by the formula (1B).

R¹ and R² may be the same as or different from each other, and each represents straight or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Among them, the straight alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and the straight alkyl group having 2 to 6 carbon atoms is more preferable. Although it may be preferable even if R¹ and R² are different from each other, it is more preferable that R¹ and R² are the same alkyl group. Specific preferable embodiments of R¹ and R² may include that both R¹ and R² are n-propyl, n-butyl, n-pentyl or n-hexyl, or that R¹ is ethyl and R² is n-butyl.

(R³R⁴N)_(m) means that any of positions 6 to 9 is substituted with —R³R⁴N, wherein the number of the substitutent —R³R⁴N is m. m is an integer of 1 or 2. Any of 1 or 2 is preferable, and 1 is more preferable. The substituted position is preferably the position 7 or 9 and more preferably the position 7 when m is 1. When m is 2, it is preferable that 2 positions 7 and 9 are substituted with the same —R³R⁴N. R³ and R⁴ may be the same as or different from each other, and each represents straight or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Among them, the straight alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms are preferable, methyl or ethyl is more preferable, and methyl is the most preferable. Specific preferable embodiments of (R³R⁴N)_(m) may include 7-dimethylamino, 7-diethylamino, 7-ethylmethylamino, 9-dimethylamino or 7,9-bis(dimethylamino).

The combination of (A¹, A², A³) represents (CH₂, NH, CH), (CH₂, CH(OH), CH), (NH, CH(OH), CH) or (CH₂, CH₂, N). The preferable combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, NH, CH), (CH₂, CH(OH), CH) or (NH, CH(OH), CH). The more preferable combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, NH, CH) or (CH₂, CH(OH), CH). The most preferable combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, CH(OH), CH).

Y represents any of —NHCS—, —NHCSNH— or —NHCSO—, wherein —NH of —NHCS— represents a bond which binds to the adjacent benzene ring and CS— represents a bond which binds to the adjacent Z^(a), and —NH of —NHCSO— represents a bond which binds to the adjacent benzene ring and CSO— represents a bond which binds to the adjacent Z^(a). Among them, Y is preferably —NHCS— or —NHCSNH—, and particularly preferably —NHCSNH—. The substituted position on the benzene ring is any one of ortho, meta and para positions, preferably meta or para position, and most preferably meta position.

Z^(a)—(N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a))_(n) represents alkyl group or alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, which has been substituted with —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), wherein the number of the substitutent —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is n. Further, one or more methylenes which constitute Z^(a) may be replaced with any of phenylene which may have a substitutent or —O—. n is an integer of 1 or 2. Any of 1 or 2 is preferable, 1 is more preferable.

Among alkyl group or alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which is substituted with —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) (the number of the substitutent being n), the straight or branched alkyl group having 2 to 10 carbon atoms is preferable, and the straight alkyl group having 2 to 10 carbon atoms or the branched alkyl group having 3 to 7 carbon atoms is more preferable. When substituted with one —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), any of the straight alkyl group having 2 to 10 carbon atoms or the branched alkyl group having 3 to 7 carbon atoms is preferable, and the straight alkyl group having 2 to 10 carbon atoms is more preferable. When substituted with two —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), the branched alkyl group having 3 to 7 carbon atoms is preferable. In the case of the straight alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with one —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), it is particularly preferable that Z^(a) represents a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms.

Although it may be preferable even if one or more methylenes which constitute the Z^(a) are replaced with any of phenylene which may have a substitutent or —O—, no replacement is more preferable when Y is —NHCS—. When Y is —NHCSNH—, it is more preferable that methylene is replaced with phenylene which may have a substitutent, and in that case, the preferable embodiment of Z^(a) is as described above.

When one or more methylenes which constitute Z^(a) are replaced with any of phenylene which may have a substitutent or —O—, the straight alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with one —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is preferable, and it is particularly preferable that Z^(a) represents the straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms. As a manner of replacement, it is preferable that one methylene is replaced with phenylene which may have a substitutent, or one methylene is replaced with —O—, or one methylene is replaced with phenylene which may have a substitutent and another methylene is replaced with —O—. It is more preferable that one methylene is replaced with phenylene which may have a substitutent. Note that the replaced —O— for methylene discussed herein is different from an oxygen atom in —NHCSO— which represents Y. When methylene which constitutes Z^(a) is replaced with phenylene which may have a substitutent, it is preferable that the phenylene is not substituted, and it is also preferable that the phenylene is substituted with one to four of alkyl having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, nitro, halogen, trifluoromethyl, and CH₂N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a). It is more preferable that the phenylene is substituted with any one of methyl, trifluoromethyl, —F, —Cl and —Br. Unsubstituted phenylene is any of the following formula (phe-1), (phe-2) or (phe-3), preferably (phe-1) or (phe-2), and more preferably (phe-1). When the phenylene is substituted, it is preferable that the phenylene is substituted with any of one methyl, two methyls, one —F, one —Cl, one —Br, one trifluoromethyl, one nitro, one methoxy, or a combination of one methyl and one nitro. It is more preferable that the phenylene is substituted with any of one methyl, one —F, one —Cl, one —Br or one trifluoromethyl.

“Replacement of one or more methylenes with phenylene or —O—” means replacement exemplified as follows.

Specific preferable embodiments of Z^(a) may include the following formulae, (sp-1) to (sp-25) or (sp-26) to (sp-44). In the formulae, *a binds to Y and *b binds to N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) in the formula (1B). The formulae (sp-19) and (sp-20) are specific examples when n is 2, and the others are specific examples when n is 1.

When Y is —NHCS—, Z^(a) is particularly preferably any of the above formulae (sp-1) to (sp-10), (sp-14) to (sp-16), (sp-18), (sp-19), (sp-21) or (sp-22), among them, more preferably (sp-1) to (sp-9), and most preferably (sp-4). When Y is —NHCSNH—, Z^(a) is particularly preferably any of the above formulae (sp-1) to (sp-9), (sp-12) to (sp-14), (sp-17), (sp-20), (sp-23) to (sp-25) or (sp-26) to (sp-44), among them, more preferably (sp-14), (sp-23) to (sp-25) or (sp-26) to (sp-44), and most preferably (sp-14) or (sp-26) to (sp-35). When Y is —NHCSO—, Z^(a) is particularly preferably any of the above formulae (sp-1) to (sp-9) and (sp-11), among them, more preferably (sp-1) to (sp-9).

Each of N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is independently any of the following I), II) or III).

I) R^(5a), R^(6a) and R^(7a) may be the same as or different from one another, and each represents alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms. The alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H. Further, one or more methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —O—, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰—. R⁸ represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. The alkyl group and the alkenyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy. R⁹ and R¹⁰ may be the same as or different from each other, and each represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy. W⁻ represents counteranion.

When R^(5a), R^(6a) and R^(7a) represent alkyl groups, any carbon number of 1 to 10 is preferable, and the straight alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms are more preferable. Specific preferable examples of the alkyl groups may include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, 3,3-dimethylbutyl, n-heptyl, 2,2-dimethylpentyl, n-octyl, n-nonyl, n-decanyl and 2,3-diethylhexyl. When R^(5a), R^(6a) and R^(7a) represent alkenyl groups, the carbon number is preferably 3 to 8. The straight alkenyl groups having 3, 4, 5, 6 or 8 carbon atoms or the branched alkenyl groups having 4, 6 or 7 carbon atoms are more preferable. Specific preferable examples of the alkenyl groups may include 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 5-hexenyl, 2-hexenyl, 5-methyl-5-hexenyl and 2,7-octadienyl. When R^(5a), R^(6a) and R^(7a) represent alkynyl groups, the carbon number is preferably 3 to 9. The straight alkynyl groups having 3, 5, 6, 7 or 9 carbon atoms or the branched alkynyl groups having 6 carbon atoms are more preferable. Specific preferable examples of the alkynyl groups may include 2-propynyl, 2-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 2-hexynyl, 2-heptynyl and 2-nonynyl.

These preferable alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly the alkyl groups may be substituted with one or more groups of phenyl, thienyl, cyclohexyl, cyano, hydroxy, oxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H. Furthermore, one or more methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group, particularly one or more methylenes which constitute the alkyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, —O—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸— (R⁸ represents alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or alkenyl group having 3 carbon atoms, preferably straight alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or straight alkenyl group having 3 carbon atoms, and the alkyl group may be substituted with one or more groups of phenyl or hydroxy) and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰— (R⁹ and R¹⁰ may be the same as or different from each other, and each represents alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or alkenyl group having 3 carbon atoms, preferably straight alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or straight alkenyl group having 3 carbon atoms, and the alkyl groups may be substituted with one or more groups of phenyl or hydroxy). It is more preferable that the alkenyl group and the alkynyl group are not substituted or replaced.

More preferable embodiments are any of the followings in which

1) preferable alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly alkyl groups represented by R^(5a), R^(6a) and R^(7a) are substituted with any one group of phenyl, thienyl, cyclohexyl, cyano, hydroxy, oxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H;

2) the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly the alkyl groups are substituted with two hydroxy groups;

3) the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly the alkyl groups are substituted with one hydroxy group and one —SO₃H;

4) the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly the alkyl groups are substituted with one oxo group and one phenyl group;

5) the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly the alkyl groups are substituted with one hydroxy group and two phenyl groups;

6) one methylene which constitutes the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly one methylene which constitutes the alkyl groups is replaced with any of phenylene, furylene, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸— (R⁸ represents straight alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, straight alkenyl group having 3 carbon atoms, straight alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted with one hydroxy group or straight alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted with one phenyl group, and specifically includes methyl, ethyl, n-propyl, 2-propenyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl and benzyl), —N⁺W⁻R⁹R¹⁰— (R⁹ and R¹⁰ may be the same as or different from each other and each represents straight alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, straight alkenyl group having 3 carbon atoms, straight alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted with one hydroxy group or straight alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted with one phenyl group, and specifically includes methyl, ethyl, n-propyl, 2-propenyl, 2-hydroxyethyl, and benzyl); 7) two methylenes which constitute the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly two methylenes which constitute the alkyl groups are replaced with any of two —O—, one phenylene and one —O—, one —O— and one —NR⁸—, or one —NHCO— and one —O—; 8) three methylenes which constitute the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly three methylenes which constitute the alkyl groups are substituted with any of two —O— and one —NR⁸—, or one phenylene and two-NHCO—; 9) the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly the alkyl groups are substituted with one hydroxy group, and further one methylene which constitutes the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly one methylene which constitutes the alkyl groups is replaced with —O—; 10) the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly the alkyl groups are substituted with one hydroxy group, and further one methylene which constitutes the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly one methylene which constitutes the alkyl groups is replaced with —NR⁸—; 11) the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly the alkyl groups are substituted with one hydroxy group, and further one methylene which constitutes the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly one methylene which constitutes the alkyl groups is replaced with furylene; 12) the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly the alkyl groups are substituted with one oxo group, and further one methylene which constitutes the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly one methylene which constitutes the alkyl groups is replaced with thienylene; and 13) the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly the alkyl groups are substituted with one oxo group, and further two methylenes which constitute the alkyl, alkenyl and alkynyl groups, particularly two methylenes which constitute the alkyl groups are replaced with one —O— and one phenylene. Alternatively, the alkyl, alkenyl and alkynyl groups represented by R^(5a), R^(6a) and R^(7a) are not substituted.

The most preferable embodiment is any of straight alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, straight alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms substituted with one phenyl group, straight alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms substituted with one hydroxy group, straight alkenyl groups having 3 to 6 or 8 carbon atoms, branched alkenyl group having 4, 6 or 7 carbon atoms, straight alkynyl groups having 3, 5, 6, 7 or 9 carbon atoms and branched alkynyl groups having 6 carbon atoms.

Specifically, N,N-dimethyl-N(n-hexyl) ammonium, N-benzyl-N,N-dimethyl ammonium, N-benzyl-N-methyl-N-(propargyl) ammonium, or N,N-dimethyl-N-(n-butyl) ammonium is preferable, and N-benzyl-N,N-dimethyl ammonium or N-benzyl-N-methyl-N-(propargyl) ammonium is particularly preferable.

II) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents a monocyclo or bicyclo ring formed by 4 to 9 carbon atoms in addition to the ammonium nitrogen atom, with a proviso that a position of binding to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom. In the monocyclo and bicyclo rings, one of the carbon atoms which constitute the ring may be substituted with any of oxygen, nitrogen or sulfur atom, and further the monocyclo and bicyclo rings may be substituted with one or more groups of hydroxy, oxo, thioxo, cyano, phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, carboxy, —CONH₂, —SO₃H and —R¹¹. R¹¹ represents alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. The alkyl group and the alkenyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H, and further one or more methylenes which constitute the alkyl group and the alkenyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —O—, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰—. R⁸ represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. The alkyl group and the alkenyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy. R⁹ and R¹⁰ may be the same as or different from each other, and each represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy. W⁻ represents counteranion. The group which is not involved in the formation of the monocyclo ring and the bicyclo ring in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) represents alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms. The alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H, and further one or more methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be replaced with any of phenylene, naphthylene, thienylene, furylene, pyridylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —O—, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰—. R⁸ represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. The alkyl group and the alkenyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy. R⁹ and R¹⁰ may be the same as or different from each other, and each represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy. W⁻ represents counteranion.

The monocyclo ring or the bicyclo ring represented by N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is preferably any of pyrrolidinium ring, piperidinium ring, morpholinium ring, thiomorpholinium ring, piperazinium ring, azepanium ring, quinuclidinium ring or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium ring. The monocyclo ring and the bicyclo ring may be substituted with one or more groups of hydroxy, oxo, cyano, phenyl, —CONH₂ and —R¹¹. As R¹¹, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or alkenyl group having 3 carbon atoms is preferable, and straight alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (e.g., methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl), branched alkyl group having 6 carbon atoms (e.g., 3,3-dimethylbutyl) or straight alkenyl group having 3 carbon atoms (e.g., 2-propenyl) is more preferable. The alkyl group may be substituted with one or more groups of hydroxy, cyano, phenyl and —CONH₂. Furthermore, one or more methylenes which constitute the alkyl group may be replaced with any of —O—, —CO₂— and —NHCO—. The group which is not involved in the formation of the ring in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) represents alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (preferably straight alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms (preferably straight alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms) or alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms (preferably straight alkynyl group having 3, 4 or 6 carbon atoms). The alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group, particularly the alkyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyano, hydroxy, oxo, nitro, carboxy and —SO₃H, and further one or more methylenes which constitute the alkyl group may be replaced with any of phenylene, —O—, and —CO₂—. It is more preferable that the alkenyl group and the alkynyl group are not substituted or replaced.

In the more preferable embodiment, the pyrrolidinium ring, the piperidinium ring, the morpholinium ring, the thiomorpholinium ring, the piperazinium ring, the azepanium ring, the quinuclidinium ring and the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium ring are substituted with 1) one of any of hydroxy, oxo, cyano, phenyl, CONH₂ or —R¹¹; 2) one cyano and one hydroxy; 3) one hydroxy group and one —R¹¹; 4) one oxo group and one —R¹¹; 5) two oxo groups or 6) two —R¹¹. Alternatively, the pyrrolidinium ring, the piperidinium ring, the morpholinium ring, the thiomorpholinium ring, the piperazinium ring, the azepanium ring, the quinuclidinium ring and the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium ring are not substituted. In this embodiment, R¹¹ represents straight alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (e.g., methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl), branched alkyl group having 6 carbon atoms (e.g., 3,3-dimethylbutyl) or straight alkenyl group having 3 carbon atoms (e.g., 2-propenyl), wherein 1) the alkyl group is substituted with either one of hydroxy and phenyl; or 2) one methylene which constitutes the alkyl group is replaced with any of —CO₂— and —NHCO—; or 3) two methylenes which constitute the alkyl group are replaced with one —O— and one —NHCO—; or 4) the alkyl group is substituted with one cyano and further one methylene which constitutes the alkyl group is substituted with —O—; or 5) the alkyl group is substituted with one —CONH₂ and further one methylene which constitutes the alkyl group is replaced with —O—; or 6) the alkyl group is substituted with one phenyl and further one methylene which constitutes the alkyl group is replaced with —CO₂—; or 7) the alkyl group is substituted with one phenyl and further one methylene which constitutes the alkyl group is replaced with —NHCO—; or 8) the alkyl group is not substituted or replaced. Specific examples of R¹¹ may include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, 2-propenyl, benzyl, acetylamino, t-butoxycarbonylamino, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2-cyanoethoxy, (2-cyanoethoxy)methyl, 2-carbamoylethoxy, ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, benzoyloxy, phenylacetylamino, butanoylamino and pentanoylamino. The group which is not involved in the formation of the ring in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) represents straight alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, straight alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms or straight alkynyl group having 3, 4 or 6 carbon atoms, wherein 1) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group, particularly the alkyl group are substituted with one of any of phenyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyano, hydroxy, carboxy or —SO₃H; or 2) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group, particularly the alkyl group are substituted with two hydroxy groups; or 3) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group, particularly the alkyl group are substituted with one hydroxy group and one —SO₃H; or 4) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group, particularly the alkyl group are substituted with four hydroxy groups and one oxo group; or 5) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group, particularly the alkyl group are substituted with one nitro group and one morpholyl group; or 6) one methylene which constitutes the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group, particularly one methylene which constitutes the alkyl group is replaced with —CO₂—; or 7) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group, particularly the alkyl group are substituted with one morpholyl, and further one methylene which constitutes the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group, particularly one methylene which constitutes the alkyl group is replaced with —O—. Alternatively, the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are not substituted or replaced.

The particularly preferable embodiment is the pyrrolidinium ring, the piperidinium ring, the azepanium ring, the quinuclidinium ring or the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium ring which is substituted with one of any of methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, 2-propenyl, phenyl, benzyl, hydroxy, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl or 3-hydroxypropyl, or is not substituted, wherein the group which is not involved in the formation of the ring in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) represents any of straight alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, straight alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one phenyl, straight alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one hydroxy, straight alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms or straight alkynyl group having 3, 4 or 6 carbon atoms.

Concerning the group which is not involved in the ring formation, specific preferable examples of the straight alkyl group having 1 to 6 carbon atoms may include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl and n-hexyl. Specific preferable examples of the straight alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms may include 2-propenyl, 3-butenyl and 2,7-octadienyl. Specific preferable examples of the straight alkynyl group having 3, 4 or 6 carbon atoms may include 2-propynyl, 2-butynyl and 2,4-hexadiinyl.

The most preferable embodiment is the quinuclidinium ring or the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium ring which is substituted with one of any of n-butyl, phenyl, benzyl or hydroxy, or is not substituted.

Specifically, preferable examples may include quinuclidinium-1-yl, 4-phenylquinuclidinium-1-yl, 3-hydroxyquinuclidinium-1-yl, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium-1-yl, 4-n-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium-1-yl and 4-benzyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium-1-yl, and particularly preferable examples may include quinuclidinium-1-yl, 4-phenylquinuclidinium-1-yl and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium-1-yl. Among them, 4-phenylquinuclidinium-1-yl is the most preferable. Alternatively, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium-1-yl is also the most preferable in another case. In addition, quinuclidinium-1-yl is the most preferable in another case.

The other most preferable embodiment is the pyrrolidinium ring, the piperidinium ring or the azepanium ring which is substituted with one of any of methyl, phenyl, benzyl, hydroxy, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl or 3-hydroxypropyl, or is not substituted, wherein the group which is not involved in the formation of the ring in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) represents any of straight alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, straight alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one phenyl, straight alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms substituted with one hydroxy, straight alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms or straight alkynyl group having 3, 4 or 6 carbon atoms. Specifically, preferable examples may include 1-methyl-pyrrolidinium-1-yl, 1-ethyl-pyrrolidinium-1-yl, 1-n-butyl-pyrrolidinium-1-yl, 1-n-pentyl-pyrrolidinium-1-yl, 3-hydroxy-1-methyl-pyrrolidinium1-1-yl, 1-ethyl-3-hydroxy-pyrrolidinium-1-yl, 1-benzyl-3-hydroxy-pyrrolidinium-1-yl, 1-methyl-piperidinium-1-yl, 1-ethyl-piperidinium-1-yl, 1-n-butyl-piperidinium-1-yl, 1-n-pentyl-piperidinium-1-yl, 4-benzyl-1-n-butyl-piperidinium-1-yl, 4-benzyl-1-n-pentyl-piperidinium-1-yl, 3-hydroxy-1-methyl-piperidinium-1-yl, 4-hydroxy-1-methyl-piperidinium-1-yl, 3-hydroxymethyl-1-methyl-piperidinium-1-yl, 1-benzyl-4-hydroxymethyl-piperidinium-1-yl, 1-benzyl-4-hydroxyethyl-piperidinium-1-yl, 1-benzyl-4-hydroxy-piperidinium-1-yl, 1-ethyl-azepanium-1-yl, 1-n-butyl-azepanium-1-yl, 1-n-pentyl-azepanium-1-yl, 1-benzyl-azepanium-1-yl and 1-hydroxyethyl-azepanium-1-yl. More preferable examples may include 1-n-butyl-pyrrolidinium-1-yl, 1-ethyl-piperidinium-1-yl, 4-benzyl-1-n-butyl-piperidinium-1-yl, 4-benzyl-1-n-pentyl-piperidinium-1-yl and 1-benzyl-4-hydroxy-piperidinium-1-yl. The most preferable example may include 1-benzyl-4-hydroxy-piperidinium-1-yl.

III) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents a pyridinium ring, a quinolinium ring or an isoquinolinium ring, with a proviso that a position of binding to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom. The pyridinium ring, the quinolinium ring and the isoquinolinium ring may be substituted with one or more groups of cyano, nitro, phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, carboxy, —CONH₂, —SO₃H, halogen, hydroxy, tetrahydropyranyl and —R^(12a). R^(12a) represents alkyl group having 1 to 9 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 9 carbon atoms. The alkyl group and the alkenyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and further one or more methylenes which constitute the alkyl group and the alkenyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —S—, —O—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰—. R⁸ represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. The alkyl group and the alkenyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy. R⁹ and R¹⁰ may be the same as or different from each other, and each represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxy. W⁻ represents counteranion.

Preferably, in the pyridinium ring, the quinolinium ring and the isoquinolinium ring, the pyridinium ring and the quinolinium ring, particularly the pyridinium ring, may be substituted with one or more groups of cyano, nitro, phenyl, thienyl, pyridyl, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, carboxy, —CONH₂ and —R^(12a), wherein R^(12a) represents alkyl group having 1 to 9 carbon atoms (preferably straight alkyl group having 1 to 7 carbon atom or branched alkyl group having 3 to 5 or 9 carbon atoms) or alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms (preferably straight alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms). The alkyl group and the alkenyl group, particularly the alkyl group, may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, cyano, nitro, hydroxy, oxo, carboxy, and —SO₃H; and further one or more methylenes which constitute the alkyl group and the alkenyl group, particularly one methylene which constitutes the alkyl group may be replaced with any of —S—, —CO₂—, —NHCO— and —NR⁸—. R⁸ represents alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (preferably straight alkyl group having 1 to 3 carbon atoms), and the alkyl group may be substituted with one or more (preferably one) hydroxy.

The more preferable embodiment is any of 1) the pyridinium ring substituted with one of any of cyano, phenyl, thienyl, pyridyl, methoxy, ethoxy, propoxy, carboxy, —CONH₂ or —R^(12a); 2) the pyridinium ring substituted with two cyano groups; 3) the pyridinium ring substituted with two —R^(12a); 4) the pyridinium ring substituted with one cyano group and one —R^(12a); 5) the pyridinium ring substituted with one phenyl group and one —R^(12a); 6) the quinolinium ring substituted with one of any of cyano, nitro, carboxy, methoxy, ethoxy, propoxy or —R^(12a); 7) the quinolinium ring substituted with one methoxy group and one —R^(12a); 8) the quinolinium ring substituted with one nitro group and one —R^(12a); 9) the unsubstituted pyridinium ring; 10) the unsubstituted quinolinium ring or 11) the unsubstituted isoquinolinium, wherein R^(12a) represents straight alkyl group having 1 to 7 carbon atoms (e.g., methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-heptyl), branched alkyl group having 3 to 5 or 9 carbon atoms (e.g., i-propyl, t-butyl, 3-pentyl, 5-nonyl), or straight alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms (e.g., vinyl, 3-butenyl), wherein 1) the alkyl group and the alkenyl group, particularly the alkyl group are substituted with one of any of phenyl, naphthyl, pyridyl, cyano, nitro, hydroxy, oxo, carboxy or —SO₃H; or 2) the alkyl group and the alkenyl group, particularly the alkyl group are substituted with one oxo group and one phenyl group; or 3) the alkyl group and the alkenyl group, particularly the alkyl group are substituted with two hydroxy group and one pyridyl group; or 4) one methylene which constitutes the alkyl group and the alkenyl group, particularly one methylene which constitutes the alkyl group is replaced with —CO₂—; or 5) the alkyl group and the alkenyl group, particularly the alkyl group are substituted with one hydroxy, and further one methylene which constitutes the alkyl group and the alkenyl group, particularly one methylene which constitutes the alkyl group is replaced with —NHCO—; or 6) the alkyl group and the alkenyl group, particularly the alkyl group are substituted with one oxo group, and further one methylene which constitutes the alkyl group and the alkenyl group, particularly one methylene which constitutes the alkyl group is replaced with —CO₂—; or 7) the alkyl group and the alkenyl group, particularly the alkyl group are substituted with one phenyl group, and further one methylene which constitutes the alkyl group and the alkenyl group, particularly one methylene which constitutes the alkyl group is replaced with —CO₂—; or 8) the alkyl group and the alkenyl group, particularly the alkyl group are substituted with one carboxy group, and further one methylene which constitutes the alkyl group and the alkenyl group, particularly one methylene which constitutes the alkyl group is replaced with —S—; or 9) the alkyl group and the alkenyl group, particularly the alkyl group are substituted with one hydroxy group and one oxo group, and further one methylene which constitutes the alkyl group and the alkenyl group, particularly one methylene which constitutes the alkyl group is replaced with —NR⁸— (R⁸ represents methyl, ethyl, n-propyl, 2-hydroxyethyl or 3-hydroxypropyl); or 10) the alkyl group and the alkenyl group are not substituted or replaced. Specific examples of R^(12a) may include methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, t-butyl, n-pentyl, 3-pentyl, 5-nonyl, vinyl, benzyl, 3-phenylpropyl, 2-(1-naphthyl)vinyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, formyl, acetyl, propionyl, benzoyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, butoxycarbonyl, hexoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, 2-propenyloxycarbonyl, ethoxycarbonylmethyl, 2-(methoxycarbonyl)ethyl, ethoxycarbonylmethylcarbonyl, 2-hydroxyethylaminocarbonyl, bis(2-hydroxyethyl)aminocarbonyl, 2-carboxyvinyl, carboxymethylthio, cyanomethyl, 2-nitrovinyl, 2-(4-pyridyl)ethyl, 2-(4-pyridyl)vinyl, 3-(4-pyridyl)propyl, 2-(4-pyridyl)-1,2-dihydroxyethyl and 2-sulfoethyl.

The particularly preferable embodiment is any of the unsubstituted pyridinium ring, the unsubstituted quinolinium, the unsubstituted isoquinolinium, the pyridinium ring substituted with one of any of methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, t-butyl, n-pentyl, vinyl, phenyl, benzyl, 3-phenylpropyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl or 3-hydroxypropyl, the pyridinium ring substituted with two of methyl or ethyl group, the pyridinium ring substituted with one phenyl group and one methyl group, or the quinolinium ring substituted with any one of methyl or i-propyl.

The most preferable embodiment is the pyridinium ring substituted with one of any of t-butyl, n-butyl, n-propyl, ethyl, methyl, hydroxypropyl or methoxycarbonylethyl, or the unsubstituted pyridinium ring.

Specifically, isoquinolinium-1-yl, 4-methylpyridinium-1-yl, 3-(n-butyl)pyridinium-1-yl, 4-ethylpyridinium-1-yl, 4-(t-butyl)pyridinium-1-yl, 3-(3-hydroxypropyl)pyridinium-1-yl, 3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-pyridinium-1-yl and 2-(n-propyl)-pyridinium-1-yl are preferable, and 4-(t-butyl)pyridinium-1-yl, 3-(3-hydroxypropyl)pyridinium-1-yl, 3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-pyridinium-1-yl and 2-(n-propyl)-pyridinium-1-yl are particularly preferable.

Eventually, as N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), one group selected from the group consisting of N-benzyl-N,N-dimethylammonium, N-benzyl-N-methyl-N-propargylammonium, 4-phenylquinuclidinium-1-yl, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium-1-yl, 1-benzyl-4-hydroxy-piperidinium-1-yl, 4-(t-butyl)pyridinium-1-yl, 3-(3-hydroxypropyl)-pyridinium-1-yl, 3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-pyridinium-1-yl and 2-(n-propyl)-pyridinium-1-yl is preferable.

Naphthyl in the description of I) to III) may include 1-naphthyl and 2-naphthyl, and preferably 1-naphthyl. Pyridyl may include 1-pyridyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl and 4-pyridyl, preferably 1-pyridyl and 4-pyridyl, and more preferably 4-pyridyl. Quinolyl may include 1-quinolyl, 2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl and 8-quinolyl, and preferably 1-quinolyl or 4-quinolyl. Thienyl may include 2-thienyl and 3-thienyl, and preferably 2-thienyl. Furyl may include 2-furyl and 3-furyl, and preferably 2-furyl. Piperidyl may include 1-piperidyl, 2-piperidyl, 3-piperidyl and 4-piperidyl, preferably 1-piperidyl or 4-piperidyl, and more preferably 1-piperidyl. Pyrrolidyl may include 1-pyrrolidyl, 2-pyrrolidyl and 3-pyrrolidyl, and preferably 1-pyrrolidyl. Morpholyl may include 2-morpholyl, 3-morpholyl and 4-morpholyl, and particularly preferably 4-morpholyl. Cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms may include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl as preferable examples. Phenylene is any of the above formulae (phe-1) to (phe-3), preferably the formula (phe-1) or (phe-2), and more preferably the formula (phe-1). Thienylene is any of the following formulae (thi-1) to (thi-4), and the formula (thi-1) is particularly preferable.

Furylene is any of the following formulae (fur-1) to (fur-4), and the formula (fur-1) is particularly preferable.

Cyclohexylene is any of the following formulae (hex-1) to (hex-3), preferably the formula (hex-1) or (hex-2), and more preferably the formula (hex-1).

Cyclopentylene is any of the following formula (pen-1) or (pen-2), and preferably the formula (pen-1).

Specific examples of —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) corresponding to I) may include the following formulae (an-1) to (an-158), (an-380) and (an-381).

Specific examples of —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) corresponding to II) may include the following formulae (an-159) to (an-299) and (an-382).

Specific examples of —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) corresponding to III) may include the following formulae (an-300) to (an-379) and (an-394) to (an-407).

Specific examples of —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) other than those corresponding to I) to III) may include the following formulae (an-383) to (an-393).

Each of W⁻ and X⁻ represents a counteranion. The counteranion may be, regardless of its valence, any of negatively charged ions which can electrically neutralize positively charged ammonium ion in the compound of the present invention. A pharmaceutically acceptable anion is preferable. Preferable examples thereof may include F⁻, Cl⁻, Br⁻, I⁻, OH⁻, CH₃SO₃ ⁻, CF₃SO₃ ⁻, HCO₂ ⁻, CH₃CO₂ ⁻, CF₃CO₂ ⁻, ClO₄ ⁻, IO₄ ⁻, HCO₃ ⁻, CO₃ ²⁻, NO₃ ⁻, HSO₄ ⁻, SO₄ ²⁻, H₂PO₄ ⁻, HPO₄ ²⁻, or PO₄ ³⁻. Among them, Cl⁻ and Br⁻ are particularly preferable. W⁻ and X⁻ may be the same as or different from each other, but it is more preferable that they are the same.

The combination of the substitutents in the formula (1B) is not particularly limited, but the following compounds (1) to (46) are particularly preferable.

(1) The compound represented by the above general formula (1B) wherein the combination of (A¹, A², A³) represents (CH₂, CH(OH), CH), Z^(a)—(N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a))_(n) represents alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with the substitutent —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), the number of the substitutent —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) being n, and one or more methylenes which constitute Z^(a) may be replaced with any of phenylene which may have a substitutent or —O—.

(2) The compound according to (1) above wherein Z^(a)—(N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a))_(n) represents straight alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with the one —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), and one or more methylenes which constitute Z^(a) may be replaced with any of phenylene which may have a substitutent or —O—.

(3) The compound according to (2) above wherein Z^(a)—(N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a))_(n) represents straight alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with one —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), or straight alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with one —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) wherein one methylene which constitutes Z^(a) is replaced with phenylene which may have a substitutent, or straight alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with one —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) wherein one methylene which constitutes Z^(a) is replaced with —O—, or straight alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with one —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) wherein one methylene which constitutes Z^(a) is replaced with phenylene which may have a substitutent and further another methylene is replaced with —O—.

(4) The compound according to (3) above wherein Z^(a) is a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms, or a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms wherein one methylene is replaced with phenylene which may have a substitutent, or a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms wherein one methylene is replaced with —O—, or a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms wherein one methylene is replaced with phenylene which may have a substitutent and further another methylene is replaced with —O—.

(5) The compound according to any of (1) to (4) above wherein Y is —NHCS— or —NHCSNH— at para or meta position.

(6) The compound according to (5) above wherein Y is —NHCS— at meta position and Z^(a) is a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms.

(7) The compound according to (6) above wherein Y is —NHCS— at meta position and Z^(a) is a straight methylene chain having 5 carbon atoms.

(8) The compound according to (5) above wherein Y is —NHCSNH— at meta position and Z^(a) is a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms wherein one methylene is replaced with phenylene which may have a substitutent.

(9) The compound according to (8) above wherein Y is —NHCSNH— at meta position and Z^(a) is the following formula (sp-14):

wherein *a is bound to Y and *b is bound to N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) in the formula (1B).

(10) The same compound as the compound according to any of (1) to (9) above except that the combination of (A¹, A², A³) is (NH, CH(OH), CH).

(11) The same compound as the compound according to any of (1) to (9) above except that the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, CH₂, N).

(12) The compound represented by the aforementioned general formula (1B) wherein Y is —NHCSNH— at meta position, Z^(a)—(N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a))_(n) represents straight alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with one —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), wherein one methylene which constitutes Z^(a) must be replaced with phenylene which has a substitutent, the substitutent(s) on phenylene having the substitutent(s) are 1 to 4 substitutents selected from the group consisting of alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, nitro group, halogen atom, trifluoromethyl group and —CH₂N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), and the substitutents may be the same or different from one another.

(13) The compound according to (12) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, NH, CH).

(14) The compound according to (12) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, CH(OH), CH).

(15) The compound according to (12) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (NH, CH(OH), CH).

(16) The compound according to (12) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, CH₂, N).

(17) The compound according to (12) above wherein Y is —NHCSNH— at meta position and Z^(a) represents the straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms, and one methylene which constitutes Z^(a) is replaced with phenylene substituted with one of any of methyl, —F, —Cl, —Br or trifluoromethyl.

(18) The compound according to (17) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, NH, CH).

(19) The compound according to (17) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, CH(OH), CH).

(20) The compound according to (17) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (NH, CH(OH), CH).

(21) The compound according to (17) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, CH₂, N).

(22) The compound according to (17) above wherein Y is —NHCSNH— at meta position, Z^(a) is any of the following formulae:

wherein *a is bound to Y and :b is bound to N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) in the formula (1B).

(23) The compound according to (22) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, NH, CH).

(24) The compound according to (22) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, CH(OH), CH).

(25) The compound according to (22) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (NH, CH(OH), CH).

(26) The compound according to (17) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, CH₂, N)

(27) The compound according to any of (1) to (26) above wherein each of N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is independently any of the following I), II) or III):

I) R^(5a), R^(6a) and R^(7a) may be the same as or different from one another, and each represents alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms or alkynyl group having 3 to 9 carbon atoms. The alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, thienyl, cyclohexyl, cyano, hydroxy, oxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H, and further one or more methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, —O—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰—. R⁸ represents alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or alkenyl group having 3 carbon atoms. The alkyl group may be substituted with one or more groups of phenyl or hydroxy. R⁹ and R¹⁰ may be the same as or different from each other, and each represents alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or alkenyl group having 3 carbon atoms, and the alkyl group may be substituted with one or more groups of phenyl or hydroxy;

II) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents a monocyclo or bicyclo ring which is any of pyrrolidinium ring, piperidinium ring, morpholinium ring, thiomorpholinium ring, piperazinium ring, azepanium ring, quinuclidinium ring and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium ring, with a proviso that the position of binding to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom. The monocyclo and bicyclo rings may be substituted with one or more groups of hydroxy, oxo, cyano, phenyl, —CONH₂, and —R¹¹. R¹¹ represents alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or alkenyl group having 3 carbon atoms. The alkyl group in R¹¹ may be substituted with one or more groups of hydroxy, cyano, phenyl and —CONH₂, and further one or more methylenes which constitute the alkyl group may be replaced with any of —O—, —CO₂—, and —NHCO—. The group which is not involved in the formation of the ring in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) represents alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms or alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms. The alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) may be substituted with one or more groups of phenyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyano, hydroxy, oxo, nitro, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H, and further one or more methylenes which constitute the alkyl group may be replaced with any of phenylene, —O—, and —CO₂—; and

III) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents pyridinium ring, quinolinium ring or isoquinolinium ring, with a proviso that the position of binding to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom. The pyridinium ring and the quinolinium ring may be substituted with one or more groups of cyano, nitro, phenyl, thienyl, pyridyl, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, carboxy, —CONH₂, and —R^(12a). R^(12a) represents alkyl group having 1 to 9 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms. The alkyl group and the alkenyl group in R^(12a) may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, cyano, nitro, hydroxy, oxo, carboxy, and —SO₃H; and further one or more methylenes which constitute the alkyl group and the alkenyl group may be replaced with any of —S—, —CO₂—, —NHCO— and —NR⁸—. R⁸ represents alkyl group having 1 to 3 carbon atom, and the alkyl group may be substituted with one or more hydroxy groups.

(28) The compound according to (1) to (26) above wherein each of N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is independently any of the following I), II) or III):

I) R^(5a), R^(6a) and R^(7a) may be the same as or different from one another, and each represents straight alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, straight alkenyl group having 3 to 6 or 8 carbon atoms, branched alkenyl group having 4, 6 or 7 carbon atoms, straight alkynyl group having 3, 5, 6, 7 or 9 carbon atoms or branched alkynyl group having 6 carbon atoms, wherein: 1) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) are substituted with any one of phenyl, thienyl, cyclohexyl, cyano, hydroxy, oxo, carboxy, —CONH₂ or —SO₃H; or 2) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with two hydroxy groups; or 3) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with one hydroxy group and one —SO₃H; or 4) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with one oxo group and one phenyl group; or 5) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with one hydroxy group and two phenyl groups; or 6) one methylene which constitutes the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group is replaced with any of phenylene, furylene, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸— (R⁸ represents any of methyl, ethyl, n-propyl, 2-propenyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl or benzyl) or —N⁺W⁻R⁹R¹⁰— (R⁹ and R¹⁰ represent any of methyl, ethyl, n-propyl, 2-propenyl, 2-hydroxyethyl, or benzyl); or 7) two methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are replaced with any of two —O—, one phenylene and one —O—, one —O— and one —NR⁸— or one —NHCO— and one —O—; or 8) three methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are replaced with any of two —O— and one —NR⁸— or one phenylene and two —NHCO—; or 9) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with one hydroxy group, and further one methylene which constitutes the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group is replaced with —O—; or 10) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with one hydroxy group, and further one methylene which constitutes the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group is replaced with —NR⁸—; or 11) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with one hydroxy group, and further one methylene which constitutes the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group is replaced with furylene; or 12) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with one oxo group, and further one methylene which constitutes the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group is replaced with thienylene; or 13) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with one oxo group, and further two methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are replaced with one —O— and one phenylene. Alternatively, the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are not substituted or replaced;

II) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents a monocyclo or bicyclo ring which is any of pyrrolidinium ring, piperidinium ring, morpholinium ring, thiomorpholinium ring, piperazinium ring, azepanium ring, quinuclidinium ring and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium ring, with a proviso that the position of binding to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom. The monocyclo and bicyclo rings are 1) substituted with any one of hydroxy, oxo, cyano, phenyl, —CONH or —R¹¹; or 2) substituted with one cyano group and one hydroxy group; or 3) substituted with one hydroxy group and one —R¹¹; or 4) substituted with one oxo group and one —R¹¹; or 5) substituted with two oxo groups; or 6) substituted with two —R¹¹. Alternatively, the monocyclo and bicyclo rings are not substituted. In this embodiment, R¹¹ represents any group of methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, 2-propenyl, benzyl, acetylamino, t-butoxycarbonylamino, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2-cyanoethoxy, (2-cyanoethoxy)methyl, 2-carbamoylethoxy, ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, benzoyloxy, phenylacetylamino, butanoylamino and pentanoylamino.

The group which is not involved in the formation of the ring in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) represents straight alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, straight alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms or straight alkynyl group having 3, 4 or 6 carbon atoms, wherein 1) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) are substituted with any one of phenyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyano, hydroxy, carboxy or —SO₃H; or 2) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with two hydroxy groups; or 3) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with one hydroxy group and one —SO₃H; or 4) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with four hydroxy groups and one oxo group; or 5) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with one nitro group and one morpholyl group; or 6) one methylene which constitutes the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group is replaced with —CO₂—; or 7) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted with one morpholyl group and further one methylene which constitutes the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group is replaced with —O—. Alternatively the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are not substituted or replaced; and

III) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents any of 1) the pyridinium ring substituted with one of any of cyano, phenyl, thienyl, pyridyl, methoxy, ethoxy, propoxy, carboxy, —COHN₂— or —R^(12a); 2) the pyridinium ring substituted with two cyano groups; 3) the pyridinium ring substituted with two —R^(12a); 4) the pyridinium ring substituted with one cyano group and one —R^(12a); 5) the pyridinium ring substituted with one phenyl group and one —R^(12a); 6) the quinolinium ring substituted with one of any of cyano, nitro, carboxy, methoxy, ethoxy, propoxy or —R^(12a); 7) the quinolinium ring substituted with one methoxy group and one —R^(12a); 8) the quinolinium ring substituted with one nitro group and one —R^(12a); 9) the unsubstituted pyridinium ring; 10) the unsubstituted quinolinium ring; or 11) the unsubstituted isoquinolinium ring. In this embodiment, R^(12a) represents any of methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, t-butyl, n-pentyl, 3-pentyl, 5-nonyl, vinyl, benzyl, 3-phenylpropyl, 2-(1-naphthyl)vinyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, formyl, acetyl, propionyl, benzoyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, butoxycarbonyl, hexoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, 2-propenyloxycarbonyl, ethoxycarbonylmethyl, 2-(methoxycarbonyl)ethyl, ethoxycarbonylmethylcarbonyl, 2-hydroxyethylaminocarbonyl, bis(2-hydroxyethyl)aminocarbonyl, 2-carboxyvinyl, carboxymethylthio, cyanomethyl, 2-nitrovinyl, 2-(4-pyridyl)ethyl, 2-(4-pyridyl)vinyl, 3-(4-pyridyl)propyl, 2-(4-pyridyl)-1,2-dihydroxyethyl and 2-sulfoethyl. The binding position to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom.

(29) The compound according to any of (1) to (26) above wherein each of N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is independently any of the following I), II) or III):

I) R^(5a), R^(6a) and R^(7a) may be the same as or different from one another, and each represents any of straight alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, straight alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with one phenyl group, straight alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with one hydroxy group, straight alkenyl group having 3 to 6 or 8 carbon atoms, branched alkenyl group having 4, 6 or 7 carbon atoms, straight alkynyl group having 3, 5, 6, 7 or 9 carbon atoms or branched alkynyl group having 6 carbon atoms;

II) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents the pyrrolidinium ring, the piperidinium ring, the azepanium ring, the quinuclidinium ring or the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium ring substituted with one of any of methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, 2-propenyl, benzyl, hydroxy, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl or 3-hydroxypropyl, or unsubstituted.

The binding position thereof to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom. The group which is not involved in the formation of the ring in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) represents straight alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, straight alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one phenyl group, straight alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one hydroxy group, straight alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms or straight alkynyl group having 3, 4 or 6 carbon atoms; and

(III) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents any of the unsubstituted pyridinium ring, the unsubstituted quinolinium ring, the unsubstituted isoquinolinium ring, the pyridinium ring substituted with one of any of methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, t-butyl, n-pentyl, vinyl, phenyl, benzyl, 3-phenylpropyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl or 3-hydroxypropyl, the pyridinium ring substituted with two of any of methyl or ethyl, the pyridinium ring substituted with one phenyl group and one methyl group, or the quinolinium ring substituted with any one of methyl or i-propyl. The position of binding to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom.

(30) The compound according to any of (1) to (26) above wherein N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is any of N,N-dimethyl-N-(n-hexyl) ammonium, N-benzyl-N,N-dimethyl ammonium, N-benzyl-N-methyl-N-(propargyl) ammonium, N,N-dimethyl-N-(n-butyl) ammonium, 1-methyl-pyrrolidinium-1-yl, 1-ethyl-pyrrolidinium-1-yl, 1-n-butyl-pyrrolidinium-1-yl, 1-n-pentyl-pyrrolidinium-1-yl, 3-hydroxy-1-methyl-pyrrolidinium-1-yl, 1-ethyl-3-hydroxy-pyrrolidinium-1-yl, 1-benzyl-3-hydroxy-pyrrolidinium-1-yl, 1-methyl-piperidinium-1-yl, 1-ethyl-piperidinium-1-yl, 1-n-butyl-piperidinium-1-yl, 1-n-pentyl-piperidinium-1-yl, 4-benzyl-1-n-butyl-piperidinium-1-yl, 4-benzyl-1-n-pentyl-piperidinium-1-yl, 3-hydroxy-1-methyl-piperidinium-1-yl, 4-hydroxy-1-methyl-piperidinium-1-yl, 3-hydroxymethyl-1-methyl-piperidinium-1-yl, 1-benzyl-4-hydroxymethyl-piperidinium-1-yl, 1-benzyl-4-hydroxyethyl-piperidinium-1-yl, 1-benzyl-4-hydroxy-piperidinium-1-yl, 1-ethyl-azepanium-1-yl, 1-n-butyl-azepanium-1-yl, 1-n-pentyl-azepanium-1-yl, 1-benzyl-azepanium-1-yl, 1-hydroxyethyl-azepanium-1-yl, quinuclidinium-1-yl, 4-phenylquinuclidinium-1-yl, 3-hydroxyquinuclidinium-1-yl, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium-1-yl, 4-n-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium-1-yl, 4-benzyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium-1-yl, isoquinolinium-1-yl, 4-methylpyridinium-1-yl, 3-(n-butyl)pyridinium-1-yl, 4-ethylpyridinium-1-yl, 4-(t-butyl)pyridinium-1-yl, 3-(3-hydroxypropyl)pyridinium-1-yl, 3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-pyridinium-1-yl and 2-(n-propyl)-pyridinium-1-yl.

(31) The compound according to any of (1) to (26) above wherein N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is any of N-benzyl-N,N-dimethyl ammonium, N-benzyl-N-methyl-N-(propargyl) ammonium, 4-phenylquinuclidinium-1-yl, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium-1-yl, 1-benzyl-4-hydroxy-piperidinium-1-yl, 4-(t-butyl)pyridinium-1-yl, 3-(3-hydroxypropyl)-pyridinium-1-yl, 3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-pyridinium-1-yl and 2-(n-propyl)-pyridinium-1-yl.

(32) The compound according to any of (1) to (26) above wherein N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is any of 4-t-butylpyridinium, 3-(3-hydroxypropyl)-pyridinium, 3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-pyridinium, 2-(n-propyl)-pyridinium, 4-phenylquinuclidinium and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium groups.

(33) The compound according to any of (1) to (32) above wherein (R³R⁴N)_(m) is any of dimethylamino group substituted at position 7, diethylamino group substituted at position 7, ethylmethylamino group substituted at position 7, dimethylamino group substituted at position 9, or dimethylamino groups substituted at two positions 7 and 9.

(34) The compound according to any of (1) to (32) above wherein (R³R⁴N)_(m) is any of the dimethylamino group substituted at position 7, the diethylamino group substituted at position 7, or the ethylmethylamino group substituted at position 7.

(35) The compound according to any of (1) to (32) above wherein (R³R⁴N)_(m) is the dimethylamino group substituted at position 7.

(36) The compound according to any of (1) to (35) above wherein both R¹ and R² are the alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms.

(37) The compound according to any of (1) to (35) above wherein both R¹ and R² are the straight alkyl groups having 2 to 6 carbon atoms.

(38) The compound according to any of (1) to (35) above wherein both R¹ and R² are n-butyl groups.

(39) The compound represented by the general formula (1).

(40) The compound according to any of (1) to (9) or (27) to (38) above wherein the compound represented by the general formula (1B) is the compound represented by the general formula (1).

(41) The compound represented by the general formula (1B) wherein, when the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, NH, CH), one or more methylenes which constitute Z^(a) must be replaced with phenylene having a substitutent. The substitutent(s) in the phenylene having the substitutent are 1 to 4 substitutents selected from the group consisting of alkyl having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, nitro group, halogen atom, trifluoromethyl group and —CH₂N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), and the substitutents may be the same as or different from one another.

(42) The compound according to (41) above wherein Z^(a)—(N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a))_(n) represents alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, substituted with one —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a); Z^(a) represents a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms, or a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms in which one methylene is replaced with phenylene which may have a substitutent, or a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms in which one methylene is replaced with —O—, or a straight methylene chain having 2 to 10 carbon atoms in which one methylene is replaced with phenylene which may have a substitutent and another methylene is replaced with —O—; and Y represents —NHCS— or —NHCSNH— at para position or meta position.

(43) The compound according to (42) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, CH(OH), CH), Y represents —NHCSNH— at meta position and Z^(a) is the following formula (sp-14):

wherein *a binds to Y and *b binds to N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) in the formula (1B).

(44) The compound according to (41) or (42) above wherein the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, NH, CH), Y represents —NHCSNH— at meta position and Z^(a) is any of the following formulae:

wherein *a binds to Y and *b binds to N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) in the formula (1B).

(45) The compound according to (44) above wherein R¹ and R² may be the same as or different from each other, and each represents straight alkyl groups having 2 to 6 carbon atoms, and (R³R⁴N)_(m) represents any of dimethylamino group substituted at position 7, diethylamino group substituted at position 7, ethylmethylamino group substituted at position 7, dimethylamino group substituted at position 9, or dimethylamino groups substituted at two positions 7 and 9.

(46) The compound according to (45) above wherein (R³R⁴N)_(m) represents any of dimethylamino group substituted at position 7, diethylamino group substituted at position 7, or ethylmethylamino group substituted at position 7, and N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents any of 4-t-butylpyridinium, 3-(3-hydroxypropyl)-pyridinium, 3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-pyridinium, 2-(n-propyl)-pyridinium, 4-phenylquinuclidinium or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium groups.

In the formula (1B), the compound which fulfills the conditions 1) to 3) shown below corresponds to the formula (1). The combination of (A¹, A², A³) defined below as the condition, the condition of Z^(a) and the condition of N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) have been already described as examples of preferable combinations in the formula (1B). R¹, R², R³, R⁴, Y, m, n, and X⁻ are common in the formula (1B) and the formula (1). These have been already described as substitutents in the compounds represented by the formula (1B)

1) The combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, NH, CH);

2) when one or more methylenes which constitute Z^(a) are replaced with phenylene which may have a substitutent, the phenylene which may have the substitutent is an unsubstituted phenylene; and

3) when N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents pyridinium ring, quinolinium ring or isoquinolinium ring, the pyridinium ring, the quinolinium ring and the isoquinolinium ring may be substituted with one or more groups of cyano, nitro, phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, carboxy, —CONH₂, —SO₃H or —R¹²; the R¹² represents alkyl group having 1 to 9 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 9 carbon atoms; the alkyl group and the alkenyl group in R¹² may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and further one or more methylenes which constitute the alkyl group and the alkenyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰—.

In the compound of the present invention, asymmetric centers can be present at R^(1a), R^(2a), R^(x), Z^(a) and (N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a)) in addition to the positions 3, 4 and 5 in the formula (1A). Thus, a plurality of stereoisomers depending on the number of the asymmetric centers can be present. Not only pure stereoisomers but also mixtures of a plurality of optional stereoisomers are included within the scope of the present invention. In the compound of the present invention, a plurality of geometrical isomers can be present depending on types of R^(1a), R^(2a), R^(x), Z^(a) and (NR^(5a)R^(6a)R^(7a)). Not only pure geometrical isomers but also mixtures of a plurality of optional geometrical isomers are included within the scope of the present invention.

In the compound of the present invention, asymmetric centers can also be present at R¹, R², R³, R⁴, Z^(a) and (N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a)) in addition to the positions 3, 4 and 5 in the formula (1B). Thus, a plurality of stereoisomers depending on the number of the asymmetric centers can be present. Not only pure stereoisomers but also mixtures of a plurality of optional stereoisomers are included within the scope of the present invention. In the compound of the present invention, a plurality of geometrical isomers can be present depending on the types of Z^(a) and (N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a)). Not only pure geometrical isomers but also mixtures of a plurality of optional geometrical isomers are included within the scope of the present invention.

In the compound of the present invention, asymmetric centers can also be present at R¹, R², R³, R⁴, Z and (N⁺R⁵R⁶R⁷) in addition to positions 3 and 5 in the formula (1). Thus, a plurality of stereoisomers depending on the number of the asymmetric centers can be present. Not only pure stereoisomers but also mixtures of a plurality of optional stereoisomers are included within the scope of the present invention. In the compound of the present invention, a plurality of geometrical isomers can be present depending on the types of Z and (N⁺R⁵R⁶R⁷). Not only pure geometrical isomers but also mixtures of a plurality of optional geometrical isomers are included within the scope of the present invention.

The present invention is also directed to a pharmaceutical composition containing the compound of the present invention represented by the formula (1A), (1B) or (1) as an active component, the pharmaceutical composition in which the pharmaceutical composition is the cholesterol lowering agent, the pharmaceutical composition in which the pharmaceutical composition is the therapeutic agent or the preventive agent for hyperlipemia, arteriosclerosis or syndrome X, the pharmaceutical composition in which the pharmaceutical composition is the therapeutic agent or the preventive agent for hepatic disorders associated with cholestasis, the pharmaceutical composition in which the pharmaceutical composition is the therapeutic agent or the preventive agent for primary biliary cirrhosis or primary sclerosing cholangitis, the pharmaceutical composition in which the pharmaceutical composition is the therapeutic agent or the preventive agent for obesity or fatty liver, and the pharmaceutical composition in which the pharmaceutical composition is the therapeutic agent or the preventive agent for steatohepatitis.

The present invention also relates to pharmaceuticals combining the compound of the present invention represented by the formula (1A), (1B) or (1) with another compound which is an active component of the preventive agent or the therapeutic agent for coronary artery diseases. The pharmaceuticals are effective for the prevention or the treatment of any of hyperlipemia, arteriosclerosis or syndrome X, and may be used for the prevention or the treatment of the coronary artery diseases.

The compound of the present invention represented by the formula (1A), (1B) or (1) is significantly anticipated to act as radical scavenger because the compound is characterized by having the thioamide bond in its molecule. Radicals have potent cytotoxicity, and appear to cause gastrointestinal disease such as inflammatory enteritis in the case of acting upon the gastrointestinal tract to cause the disorder (Thomson A. et al., Dig. Dis., 16, 152-158, 1998). Thiourea has a protective effect on amino acid transporter disorder of small intestine (i.e., inhibition of amino acid absorption) caused by hydroxy radical. Thiourea has been reported to be useful as the radical scavenger (Hayashi K. et al., Scand. J. Gastroenterol., 28, 261-266, 1993). In view of these, it is thought that the compound of the present invention represented by the formula (1A), (1B) or (1) has the action as the radical scavenger which may prevent/treat the gastrointestinal disease such as inflammatory enteritis. The radical scavenging action may be examined by a method in which the compound of the present invention is mixed with a hydroxy radical-generating compound such as hydrogen peroxide solution and t-BuOOH and the residual radical amount is physicochemically or biochemically measured. Another example of the method for examining the action may be a method of placing the compound of the present invention in a model in which small intestine tissue or small intestine epithelial cell line is injured by the hydroxy radical-generating compound, and observing the reduction of injury. As the specific method, Hayashi et al's method (Hayashi K. et al., Scand. J. Gastroenterol., 28, 261-266, 1993) may be exemplified. Therefore, the pharmaceutical composition containing the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1) having such an action is also anticipated to exhibit the characteristic feature of the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1)

In basic skeletons of the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1), 1,4-benzothiazepine skeleton has a basic nitrogen at position 4 which is a vicinal of the asymmetrical center. Thus, an optically active isomer is easily obtained by various optical resolution agents such as camphor sulfonate derivatives and tartrate derivatives. Furthermore, the compound forms a pharmaceutically acceptable salt with an acid due to the presence of the basic nitrogen. Thus, the compound well-soluble in water may be obtained. Therefore, this skeleton is a useful basic skeleton for producing the pharmaceutical products. The compound obtained by introducing the thioamide bond and the quaternary ammonium substitutent into the skeleton is a novel compound. When compared with publicly known compounds having such a skeleton, this novel compound exhibits highly potent inhibitory activity for ileal bile acid transporter, high stability so that the compound is not easily metabolized in vivo, and a reduced toxicity to the gastrointestinal tract. By (the aforementioned) test examples, it has been found out that the compound is useful as the cholesterol lowering agent, and further is useful as the pharmaceutical composition for the treatment and the prevention of hyperlipemia, arteriosclerosis and syndrome X. Furthermore, it has been found out that the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1) can be combined with the cholesterol lowering agent such as HMG-CoA reductase inhibitor and cholesterol absorption inhibitor, and it has been demonstrated that several combinations thereof have co-administration effects in Test Examples and thus the pharmaceutical composition containing these is useful.

A group of the compounds represented by the formula (1A), (1B) or (1) and having the quaternary ammonium substitutent exhibits remarkably low permeability into Caco-2 cells, and is predicted to be poorly absorbed from the intestine. A target molecule of these compounds is supposed to be bile acid transporters that are abundantly present in small intestine, and particularly in an ileum portion thereof. Thus, it is important that the compound is present in the small intestine and particularly in the ileum portion, and it is not necessary that the compound is absorbed in the body. Therefore, it is believed that this group of the compounds having the quaternary ammonium substitutent are present mostly in the intestine and acts upon the target molecule at that place, to exhibit the cholesterol lowering effect. A surfactant typified by benzalkonium chloride as a typical example of an organic compound having the quaternary ammonium substitutent exhibits cytotoxicity to the gastrointestinal cells. Such cytotoxicity may raise concern of injury on small intestine epithelium which may remarkably affect the absorbability of the co-administered drugs. It has been also found out that an IBAT inhibitor having the quaternary ammonium structure (the compound 5 [Synthetic Example 19]: 1-{4-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenoxymethyl]benzyl}-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride which exhibits the strongest activity among the compounds specifically described in WO02/08211) used as a control example in Test Examples of the present invention has the cytotoxicity. Therefore, it is concerned that this compound facilitates the absorbability of the co-administered drug, and thereby increases a concentration of the co-administered drug in blood to cause expression of side effects. When that surfactant is co-administered with the HMG-CoA reductase inhibitor or the fibrate drug, the blood level thereof may increase to cause rhabdomyolysis. When that surfactant is co-administered with ezetimibe, nicotinic acid or the CETP inhibitor, the blood level thereof may increase to cause hepatic toxicity. Such phenomena are considered to be disadvantageous. However, surprisingly, the compound of the present invention represented by the formula (1A), (1B) or (1) having the thioamide bond and the quaternary ammonium substitutent does not exhibit the cytotoxicity to Caco-2 cell which is a small intestine epithelial cell line, and is not easily absorbed in vivo, whereby it is anticipated that this compound does not interact with the other drugs. Thus it has been found out that the compound has extremely preferable nature as a drug to be co-administered with drugs for the treatment of the coronary artery diseases and that the compound can be combined with the other cholesterol lowering agents, to thereby complete the present invention.

The compound represented by the formula (1A), (1B) or (1) in the present invention includes acid addition salts. The acid addition salt is preferably the pharmaceutically acceptable salts, and examples thereof includes various publicly known salts, such as hydrochloride salts, hydrobromide salts, sulfate salts, hydrogen sulfate salts, dihydrogen phosphate salts, citrate salts, maleate salts, tartrate salts, fumarate salts, gluconate salts and methanesulfonate salts. The acid addition salt thereof may be obtained by adding an acid component in an amount equivalent to or several times of the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1). The acid component to be used may include pharmaceutically acceptable mineral acids or organic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, hydrogen sulfuric acid, dihydrogen phosphoric acid, citric acid, maleic acid tartaric acid, fumaric acid, gluconic acid and methanesulfonic acid.

It is preferable that the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1) or the salt thereof in an effective amount is, if necessary, admixed with a pharmaceutically acceptable carrier, to formulate a pharmaceutical composition. As the pharmaceutically acceptable carrier, excipients, binders such as carboxymethylcellulose, disintegrants, lubricants, additives and the like are exemplified. When the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1) is administered to a human, the compound may be orally administered in forms of tablets, powers, granules, capsules, sugar-coated tablets, liquids and syrups. The dosage varies depending on age, body weight and condition of patients, and in general, 0.1 to 500 mg per adult person per day is administered as a single dose or several divided doses. In general, the administration time period may be consecutive several weeks to several months. Both the dosage per day and the administration time period may be increased and decreased depending on the condition of the patient.

Another preferred embodiment of the present invention is a pharmaceutical comprising a combination of the pharmaceutical of the present invention represented by the formula (1A), (1B) or (1), and another pharmaceutical containing as an effective ingredient a compound which is used as a therapeutic agent or a preventive agent for coronary artery disease.

Examples of the combination may include a combination in which each of two or more pharmaceuticals is formulated as a single dose and the pharmaceuticals are administered simultaneously or with an interval of a certain period of time, preferably several hours. In this case, it is preferable to pack respective pharmaceuticals in one package form, although they may also be packaged separately.

It is very preferable that two or more pharmaceuticals are mixed and used as one combined pharmaceutical. The “pharmaceutical” referred to herein may be composed of only the active component or the salt thereof, or may be the pharmaceutical composition to which, if necessary, the pharmaceutically acceptable carrier may be added. When the pharmaceutical is formulated by combining the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1) or the salt thereof with the compound for the coronary artery disease, it is preferable that the pharmaceutical is formulated by blending the effective amount of the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1) or the salt thereof with the effective amount of the compound for the coronary artery disease. As the pharmaceutically acceptable carrier, excipients, binders such as carboxymethylcellulose, disintegrants, lubricants, additives and the like are exemplified. When such a combination agent is administered to a human, the composition may be orally administered in forms of tablets, powers, granules, capsules, sugar-coated tablets, liquids and syrups. The dosage varies depending on age, body weight and condition of the patients, and in general, 0.1 to 5 g per adult person per day is administered as a single dose or several divided doses. In general, the administration time period may be consecutive several weeks to several months. Both the dosage per day and the administration time period may be increased and decreased depending on the condition of the patient.

The present pharmaceutical composition is characterized in that an adverse effect by drug combination can be substantially avoided. Thus, any drugs usable as the pharmaceutical products may be used by combining with the present pharmaceutical composition, and the drugs usable by combining with the present pharmaceutical composition are preferably the drugs used for the treatment or the prevention of the coronary artery diseases, and more preferably HMG-CoA reductase inhibitors, fibrate drugs, bile acid absorbers, cholesterol absorption inhibitors, CETP inhibitors, nicotinic acid and derivatives thereof, ACAT inhibitors, MTP inhibitors, squalene synthesis inhibitors, PPAR agonists, Liver X receptor (abbreviated hereinbelow as LXR) agonists, Eicosapentaenoic acid (abbreviated hereinbelow as EPA) formulations, phytosterol, phytostanol, angiotensin converting enzyme (abbreviated hereinbelow as ACE) inhibitors, angiotensin II (abbreviated hereinbelow as AT II) receptor inhibitors, viganite, sulfonyl urea, calcium channel inhibitors and diuretic agents. Preferable examples of the HMG-CoA reductase inhibitors may include pravastatin, simvastatin, fluvastatin, lovastatin, atorvastatin, rosuvastatin and pitavastatin. Preferable examples of the fibrate drugs may include phenofibrate, bezafibrate, genfibrozile and chlofibrate. Preferable examples of the bile acid absorber may include cholestyramine, colestipol, colestimide and colesevelam. Preferable examples of the cholesterol absorption inhibitor may include ezetimibe and pamaqueside. Not only nicotinic acid but also acipimox and niceritol may be included as preferable examples. Preferable examples of the CETP inhibitor may include torcetrapib (CP-529414), JTT-705 and CETi. Preferable examples of the squalene synthesis inhibitor may include TAK-475, ER-119884, E-5700 and ER-132781. Preferable examples of the PPAR agonist may include pioglitazone, rosiglitazone, netoglitazone, muraglitazar, tesaglitazar, GW-501516, GW-590735, GW-409544, GW-677954, GW509735, GI-1929, LY-519818, LY-510929, LY-518674, BAY54-9801, GFT-14, GFT-001A, GFT-500, GFT-229 and ONO-5129. Preferable examples of the MTP inhibitor may include implitapide, BMS-201038 and CP-346086. Preferable examples of the ACAT inhibitor may include avasimib, efflucimibe, and CS-505. Preferable examples of the other drugs may include AGI-1067 (CAS RN 216167-82-7), probucol and SB-480848.

Particularly, it is preferable to select one or more from the HMG-CoA reductase inhibitor, the fibrate drug, the bile acid absorber, the cholesterol absorption inhibitor, the CETP inhibitor, the nicotinic acid or the derivative thereof, the ACAT inhibitor, the MTP inhibitor, the squalene synthesis inhibitor, the PPAR agonist, phytosterol, phytostanol, AGI-1067 and probucol. Among others, it is greatly preferable to combine with the HMG-CoA reductase inhibitor. From another standpoint, it is also preferable to combine with the fibrate drug. From still another standpoint, it is also preferable to combine with the bile acid absorber. Alternatively, it is also preferable to combine with the nicotinic acid or the derivative thereof, or it is also preferable to combine with the cholesterol absorption inhibitor. In addition, from still another standpoint, the greatly preferable example may include the combination with both the HMG-CoA reductase inhibitor and the cholesterol absorption inhibitor. Other suitable combinations may include the combinations described in the following 1) to 7):

1) combination with probucol,

2) combination with CETP inhibitor,

3) combination with squalene synthesis inhibitor,

4) combination with MTP inhibitor,

5) combination with ACAT inhibitor,

6) combination with AGI-1067 and

7) combination with LXR stimulator.

If the drug to be combined is the HMG-CoA reductase inhibitor, the dosage thereof to be administered may be 0.1 to 200 mg per adult person per day as a single dose or several divided doses. Preferably, the dosage may be 0.5 to 100 mg as a single dose or several divided doses. As to each of the specific HMG-CoA reductase inhibitors to be combined, it is more preferable that the dosage of pravastatin is 0.5 to 40 mg, the dosage of simvastatin is 2.5 to 80 mg, the dosage of fluvastatin is 0.5 to 40 mg, the dosage of lovastatin is 0.5 to 40 mg, the dosage of atorvastatin is 0.5 to 80 mg, the dosage of rosuvastatin is 0.5 to 40 mg and the dosage of pitavastatin is 0.5 to 4 mg. The statins may be in a form of an appropriate salt, and particularly may be in a form of a calcium salt or a sodium salt. If the drug to be combined is the bile acid absorber, the dosage thereof to be administered may be 0.1 to 15 g, preferably 1 to 10 g and more preferably 1 to 5 g per adult person per day as a single dose or several divided doses. As to each of the specific bile acid absorbers to be combined, 3 to 4 g of cholestyramine, 1 to 2 g of colestipol, 0.5 to 1.5 g of colestimide or 3.5 to 4.5 g of colesevelam may be administered as a single dose or several divided doses. If the drug to be combined is the cholesterol absorption inhibitor, the dosage to be administered may be 0.0001 to 100 mg per adult person per day as a single dose or several divided doses. The dosage may preferably be 0.0005 to 50 mg and more preferably 0.001 to 30 mg as a single dose or several divided doses. If the cholesterol absorption inhibitor to be combined is ezetimibe, 1 to 10 mg of ezetimibe per adult person per day may be administered as a single dose or several divided doses. If the drug to be combined is the fibrate, the dosage to be administered may be 0.01 to 10 g, preferably 0.05 to 5 g and more preferably 0.1 to 3 g per adult person per day as a single dose or several divided doses. If the drug to be combined is the CETP inhibitor, the dosage to be administered may be 0.1 to 2000 mg, preferably 0.5 to 1000 mg and more preferably 1 to 500 mg per adult person per day as a single dose or several divided doses. If the CETP inhibitors is torcetrapib, the dosage to be administered may be 1 to 500 mg, preferably 10 to 250 mg and more preferably 30 to 120 mg per adult person per day as a single dose or several divided doses. If the drug to be combined is the nicotinic acid, the dosage to be administered may be 0.1 to 10 g, more preferably 0.5 to 5 g and still more preferably 0.5 to 3 g per adult person per day as a single dose or several divided doses. If the drug to be combined is the PPAR agonist, the dosage to be administered may be 0.05 to 200 mg, preferably 0.1 to 100 mg and more preferably 0.5 to 50 mg per adult person per day as a single dose or several divided doses. If the drug to be administered is the AGI-1067, the dosage to be administered may be 1 to 1000 mg, preferably 5 to 500 mg and more preferably 10 to 300 mg per adult person per day at a single dose or several divided doses. As to the drugs having other action mechanisms, the amount to be combined may be in accordance with the dosage by which effect may be obtained if the drug is administered alone.

Furthermore, it is possible to combine the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1) with a plurality of drugs selected from the aforementioned drugs. The species of the drugs to be combined in this case is preferably two species. Examples of the particularly preferable combination may include the combination of the HMG-CoA reductase inhibitor and the cholesterol absorption inhibitor, the combination of the HMG-CoA reductase inhibitor and the nicotinic acid formulation, the combination of the HMG-CoA reductase inhibitor and a calcium antagonist and the combination of the HMG-CoA reductase inhibitor and the CETP inhibitor. The particularly preferable combinations may be the combination consisting of the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1), simvastatin and ezetimibe, the combination consisting of the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1), simvastatin and nicotinic acid, the combination consisting of the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1), atorvastatin and amlodipine, and the combination consisting of the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1), atorvastatin and torcetrapib. In this case, it is also preferable to formulate the drug by appropriately combining the effective amount of the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1) with the HMG-CoA reductase inhibitor and the cholesterol absorption inhibitor at the co-administerable dosages.

In order to actually confirm the effect of co-administration of the aforementioned combination, existing animal models may be used. It is preferable that the animal model is the one with which efficacy of each drug can be substantially confirmed when each drug alone is examined. The effective amount of the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1) and the effective amounts of the compounds to be combined are administered alone or in combination to model animals. After orally administering once or several times, preferably for several days to 100 days, the effect of coadministration may be confirmed by measuring cholesterol levels in blood or measuring progress levels of arterial sclerosis and comparing the effect of each single drug with the effect of the combination of drugs.

In addition to the method described in Test Examples of the present invention, the effect of the combination of the compound of the formula (1A), (1B) or (1) with the HMG-CoA reductase inhibitor may be confirmed in the following manner. That is, in mice, guinea pigs, hamsters or miniature pigs loaded with cholesterol foods, comparison may be performed as to changes of plasma cholesterol levels before and after the administration of the compounds, or as to increases of low density lipoprotein (LDL) receptor mRNA amount in liver when the combination of the compound with the HMG-CoA reductase inhibitor is administered. In addition to the method described in Test Examples of the present invention, the effect of the combination of the compound of the formula (1A), (1B) or (1) with ezetimibe may be confirmed in the following manner. That is, the compound of the formula (1A), (1B) or (1) and ezetimibe may be co-administered to rats that have been loaded with cholesterol foods, and the changes of cholesterol levels in blood may be examined. Additionally, LDL receptor (LDL-R) knockout mice, apoE knockout mice, LDL-R/apoE knockout mice, apoE*3-Leiden transgenic mice, apoA1 transgenic mice, CETP transgenic mice and WHHL rabbits may also be used as the animal models for testing the co-administration effects.

The pharmaceutical composition of the present invention is characterized by giving no effect on blood levels of the co-administered drugs. In addition to the method described in Test Examples of the present invention, the effect on the blood levels of the co-administered drugs may be confirmed as follows. That is, the effective amount of the compound of the formula (1A), (1B) or (1) and the effective amount of the compound to be combined may be orally administered to the animals, and then the blood levels of the combined drug after the administration may be measured. The levels may be compared with the blood levels when the combined drug alone has been orally administered.

As demonstrated in Test Examples, the pharmaceutical composition of the present invention is characterized in that the composition does not give injury to gastrointestinal cells and that the composition does not facilitate drug permeability on the gastrointestinal cells. That is, the pharmaceutical composition of the present invention does not promote the absorbability of a drug which exerts its effect by being absorbed via the gastrointestinal cells. The present invention is also directed to a pharmaceutical consisting of a combination of the pharmaceutical composition of the present invention and another drug which exerts its effect by being absorbed via the gastrointestinal cells.

Furthermore, for the prevention or the treatment of the coronary artery disease, it is possible to co-administer one or more drugs appropriately selected from the preventive agents or the therapeutic agents for various diseases which occur as complications upon treatment or prevention of the coronary artery disease, for example, psychoactive drugs, sleeping drugs, analgesic agents, antipyretic drugs, anticonvulsive drugs, anti-vertigo drugs, anti-emetic drugs, skeletal muscle agents, ophthalmologic disease therapeutic drugs, anti-pruritus drugs, anemia therapeutic drugs, hemostatic agents, thyroid abnormalities therapeutic drugs, sex hormones, fertility therapeutic drugs, uric acid lowering drugs, immunosuppressant drugs, infectious disease therapeutic drugs, antibacterial drugs, antifungal drugs, antituberculous drugs, antiviral drugs, cardiotonic drugs, angina therapeutic drugs, arrhythmias therapeutic drugs, antihypertensive drugs, pressor drugs, diuretic drugs, cough medicines, expectorant drugs, bronchial asthma therapeutic drugs, bronchodilators, respiratory stimulants, antiulcer drugs, digestion stimulants, liver supporting drugs, biliary tract disease therapeutic drugs, pancreatitis therapeutic drugs, antiflatuents, antidiarrheal drugs, fecal softeners, buccal application drugs, anti-cancer drugs and immunopotentiators. Examples of the psychoactive drugs may include paroxetine hydrochloride, sertraline hydrochloride, fluvoxamine maleic acid, duloxetine hydrochloride, fluoxetine hydrochloride, venlafaxine hydrochloride, mirtazapine, milnacipran hydrochloride, imipramine hydrochloride, maprotiline hydrochloride, sulpiride, alprazolam, diazepam, midazolam, olanzapine, quitiapine, risperidone, and haloperidol. Examples of sleeping drugs may include zopiclone, indiplon, flurazepam, nitrazepam, brotizolam, triazolam and phenobarbital. Examples of the analgesic agents and the antipyretic drugs may include morphine sulfate, pentazocine, acetaminophen and isopropylantipyrine. Examples of the anticonvulsive drugs may include sodium valproate and diazepam. Examples of the anti-vertigo drugs and the anti-emetic drugs may include metoclopramide and domperidone. Examples of skeletal muscle agents may include baclofen and distigmine bromide. Examples of the ophthalmologic disease therapeutic drugs may include betaxolol hydrochloride, isopropyl unoprostone and pilocarpine hydrochloride. Examples of the anti-pruritus drugs may include ketotifen fumarate, crotamiton and toukiinshi. Examples of the anemia therapeutic drugs may include epoetin alpha, epoetin beta, incremin and fesin. Examples of the hemostatic drugs may include carbazochrome sodium sulfonate, transamin and thrombin. Examples of the thyroid abnormalities therapeutic drugs may include thiamazole and liothyronine sodium. Examples of the sex hormones may include male hormone formulations (e.g., testosterone propionate, fluoxymesterone), bromocriptine mesilate, follicular hormone formulations (e.g., estradiol, estradiol benzoate, estradiol dipropionate, estradiol valerate, ethinylestradiol, estriol, estriol acetate benzoate, estriol tripropionate and conjugated estrogen), synthetic estrogen (e.g., mestranol, fosfestrol, estramustine phosphate sodium), and corpus luteum hormone formulations (e.g., progesterone, dydrogesterone, hydroxyprogesterone caproate, medroxyprogesterone acetate, chlormadinoone acetate, allylestrenol, gestonorone caproate, norethisterone). Examples of the fertility therapeutic drugs may include clomifene citrate and chorionic gonadotropin. Examples of the uric acid lowering drugs may include allopurinol and benzbromarone. Examples of the immunosuppressant drugs may include azathioprine, mizoribine, mycophenolate mofetil, cyclosporine and FK506. Examples of antibacterial drugs may include benzylpenicillin potassium, ampicillin, cefazolin sodium, cefotiam hydrochloride, cefoperazon sodium, clindamycin, lincomycin hydrochloride, erythromycin, clarithromycin, doxycycline hydrochloride, minocycline hydrochloride, gentamicin sulfate, amikacin sulfate, norfloxacin, enoxacin, levofloxacin, chloramphenicol, sulfamethoxazol and trimethoprim. Examples of the antifungal drugs may include amphotericin B, miconazole and itraconazole. Examples of the antituberculous drugs may include rifampicin, calcium para-aminosalicylate and ethambutol hydrochloride. Examples of the antiviral drugs may include acyclovir, ganciclovir, ritonavir, interferon-α, didanosine and further ribavirin and lamivudine. Examples of the cardiotonic drugs may include digoxin, β-metildigoxin, digitoxin and denopamine. Examples of the angina therapeutic drugs may include amyl nitrite, nitroglycerin, isosorbide dinitrate, isosorbide mononitrate, alprenolol hydrochloride, bufetolol hydrochloride, bupranolol hydrochloride, oxprenolol hydrochloride, bucumolol hydrochloride, nifedipine, benidipine hydrochloride, diltiazem hydrochloride, verapamil hydrochloride, nisoldipine, nitrendipine, bepridil hydrochloride, efonidipine hydrochloride, amlodipine besilate, trimetazidine hydrochloride, dipyridamole, etafenone hydrochloride, dilazep dihydrochloride, trapidil, nicorandil, carvedilol, propranolol hydrochloride, metoprolol tartrate and atenolol. Examples of the arrhythmias therapeutic drugs may include quinidine sulfate, procainamide hydrochloride, lidocaine, propafenone, propranolol, verapamil hydrochloride, ATP and digoxin. Examples of the antihypertensive drugs may include eutensin, ACE inhibitors (e.g., captopril, enalapril maleate, alacepril, delapril hydrochloride, cilazapril, lisinopril, benazepril hydrochloride, imidapril hydrochloride, temocapril hydrochloride, quinapril hydrochloride, trandolapril, perindopril erbumine), angiotensin II receptor antagonists (e.g., losartan potassium, candesartan cilexetil, valsartan), calcium antagonists (e.g., amlodipine besilate, aranidipine, efonidipine hydrochloride, cilnidipine, nicardipine hydrochloride, nisoldipine, nitrendipine, nifedipine, nilvadipine, barnidipine hydrochloride, felodipine, benidipine hydrochloride, manidipine hydrochloride, diltiazem hydrochloride), beta blockers (e.g., atenolol, bisoprolol fumarate, betaxolol hydrochloride, bevantolol hydrochloride, metoprolol tartrate, acebutolol hydrochloride, celiprolol hydrochloride, nipradilol, tilisolol hydrochloride, nadolol, propranolol hydrochloride, indenolol hydrochloride, carteolol hydrochloride, pindolol, bunitorol hydrochloride, penbutolol sulfate, bopindolol malonate), alpha beta blockers (e.g., amosulalol hydrochloride, arotinolol hydrochloride, carvediolol, labetalol hydrochloride), alpha blockers (e.g., urapidil, terazosin hydrochloride, doxazosin mesilate, bunazosin hydrochloride, prazosin hydrochloride, phentolamine mesylate), sympathetic central depressants (e.g., clonidine hydrochloride, guanfacine hydrochloride, guanabenz acetate, methyldopa), betanidine sulfate, trimetaphan camsilate, Rauwolfia formulations (e.g., reserpine, rescinnamine, alseroxylon), vasodilatory antihypertensive drugs (e.g., hydralazine hydrochloride), nitrate drugs (e.g., nitroglycerin, sodium nitroprusside), and cardiovascular system acting enzyme drugs (e.g., kallidinogenase).

Examples of the pressor drugs may include midodrine hydrochloride, droxidopa, dopamin-HCL and dobutamine-HCL. Examples of the diuretic drugs may include furosemide and trichlormethiazide. Examples of the cough medicines and the expectorant drugs may include bromhexine hydrochloride, carbocisteine, ambroxol hydrochloride, benproperine phosphate and codein phosphate. Examples of the bronchial asthma therapeutic drugs and bronchodilators may include theophylline, procaterol hydrochloride, beclomethasone dipropionate and clenbuterol hydrochloride. Examples of the respiratory stimulants may include doxapram hydrochloride, flumazenil and levallorphan tartrate. Examples of the antiulcer drugs may include cimetidine, ranitidine hydrocholoride, famotidine, omeprazole, lansoprazole, secretin, proglumide, ornoprostil, teprenone, isogladine malate, proglumide, scopolamine butylbromide, metoclopramide, pirenzepine hydrochloride, sodium bicarbonate and dried aluminum hydroxide gel. Examples of the digestion stimulants may include berizym, stomilase, zyma, seven E•P and toughmac E. Examples of the liver supporting drugs may include glutathione, diisopropylamine dichloroacetate and methylmethionine sulfonium chloride, and further Stronger Neo-MinophagenC, aminoethyl sulfonic acid, glucuronate, protoporphyrin disodium, thiopronin, lactulose and proheparum. Examples of the biliary tract disease therapeutic drugs may include flopropione and trepibutone. Examples of the pancreatitis therapeutic drugs may include ulinastatin, citicolin and camostat mesilate. Examples of the antiflatuents and the antidiarrheal drugs may include opium, scopolamine butylbromide, albumin tannate, natural aluminium silicate, berberine chloride and biofermin. Examples of the fecal softeners may include carmelose sodium, dioctyl sodium sulfosuccinate, lactulose, sorbitol, castor oil, senna, bisacodyl, sodium-picosulfate, glycerin, rhubarb and drugs formulating sodium hydrogen carbonate/sodium hydrogen phosphate. Examples of the buccal application drugs may include azulene, povidone iodine, tetracycline hydrochloride, triamcinolone acetonide and despa. Examples of the anti-cancer drugs may include tegafur, carmofur, methotrexate, actinomycin-D, mitomycin-C, daunorubicin hydrochloride, busulfan, cyclophosphamide, paclitaxel, vincristine sulfate, fosfestrol, flutamide and leuprorelin acetate. Examples of the immunopotentiators may include interferon-α, interferon-β, OK-432, and further interferon-α2a, interferon-α2b, peginterferon-α2a, peginterferon-α2b and consensus interferon. (Examples are from, e.g., Tasuku Mizushima, “Kon-niti no Chiryoyaku (Today's Therapeutic Medicaments)” 23rd edition, Nankodo, 2001). The preventive drugs and the therapeutic drugs for various complications associated with the diseases caused by arterial sclerosis, and the preventive drugs and the therapeutic drugs for various complications associated with diabetes, and the preventive drugs and the therapeutic drugs for various complications associated with inflammatory diseases, which are combined with the pharmaceutical of the present invention or prepared as the medical mixture with the pharmaceutical of the present invention are not limited thereto.

It is further possible to administer the pharmaceutical of the present invention in combination with transfusion agents, dialysis liquids, displacement liquids and contrast agents frequently administered to the patients with disease caused by arterial sclerosis or diabetes or inflammatory disease. Examples of the transfusion agents may include ringer, and solita T. Examples of the dialysis liquids may include dialysis type artificial kidney reflux liquids. Examples of the displacement liquids may include filtration type and dialysis filtration type supplementary liquids for artificial kidney. Examples of the contrast agents may include iopamidol, iohexyl, iotroxic acid, amidotrizoic acid, iothalamic acid, ioxaglic acid and iotrolan. (Tasuku Mizushima, “Konniti no Chiryoyaku (Today's Therapeutic Medicaments)” 23rd edition, Nankodo, 2001). The transfusion agents, the dialysis liquids, the displacement liquids and the contrast agents administered in combination with the pharmaceutical of the present invention are not limited thereto.

EMBODIMENTS OF THE INVENTION

The specific compounds represented by the formula (1A) may include the following compounds and acid addition salts thereof.

Examples of the compounds in which both R^(1a) and R^(2a) are butyl groups, (R^(x))m^(a) is 7-dimethylamino group, the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, CH(OH), CH), X⁻ is Br⁻ and the binding position of Y is the meta position may include the compounds described in Table 1 (Table 1-1 to Table 1-159) (E1A0001 to E1A6919, E1U001 to E1U14652, E1C001 to E1C4070). In Table 1, (sp-1) to (sp-44) and (an-1) to (an-407) are the same as the above.

Ex. No. Z^(a) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) Ex. No. Z^(a) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) Ex. No. Z^(a) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) Table 1-1 Y = NHCS Y = NHCSNH Y = NHCSNH E1A0001 sp-1 an-1 E1U0001 sp-1 an-1 E1U7327 sp-27 an-1 E1A0002 sp-1 an-2 E1U0002 sp-1 an-2 E1U7328 sp-27 an-2 E1A0003 sp-1 an-3 E1U0003 sp-1 an-3 E1U7329 sp-27 an-3 E1A0004 sp-1 an-4 E1U0004 sp-1 an-4 E1U7330 sp-27 an-4 E1A0005 sp-1 an-5 E1U0005 sp-1 an-5 E1U7331 sp-27 an-5 E1A0006 sp-1 an-6 E1U0006 sp-1 an-6 E1U7332 sp-27 an-6 E1A0007 sp-1 an-7 E1U0007 sp-1 an-7 E1U7333 sp-27 an-7 E1A0008 sp-1 an-8 E1U0008 sp-1 an-8 E1U7334 sp-27 an-8 E1A0009 sp-1 an-9 E1U0009 sp-1 an-9 E1U7335 sp-27 an-9 E1A0010 sp-1 an-10 E1U0010 sp-1 an-10 E1U7336 sp-27 an-10 E1A0011 sp-1 an-11 E1U0011 sp-1 an-11 E1U7337 sp-27 an-11 E1A0012 sp-1 an-12 E1U0012 sp-1 an-12 E1U7338 sp-27 an-12 E1A0013 sp-1 an-13 E1U0013 sp-1 an-13 E1U7339 sp-27 an-13 E1A0014 sp-1 an-14 E1U0014 sp-1 an-14 E1U7340 sp-27 an-14 E1A0015 sp-1 an-15 E1U0015 sp-1 an-15 E1U7341 sp-27 an-15 E1A0016 sp-1 an-16 E1U0016 sp-1 an-16 E1U7342 sp-27 an-16 E1A0017 sp-1 an-17 E1U0017 sp-1 an-17 E1U7343 sp-27 an-17 E1A0018 sp-1 an-18 E1U0018 sp-1 an-18 E1U7344 sp-27 an-18 E1A0019 sp-1 an-19 E1U0019 sp-1 an-19 E1U7345 sp-27 an-19 E1A0020 sp-1 an-20 E1U0020 sp-1 an-20 E1U7346 sp-27 an-20 E1A0021 sp-1 an-21 E1U0021 sp-1 an-21 E1U7347 sp-27 an-21 E1A0022 sp-1 an-22 E1U0022 sp-1 an-22 E1U7348 sp-27 an-22 E1A0023 sp-1 an-23 E1U0023 sp-1 an-23 E1U7349 sp-27 an-23 E1A0024 sp-1 an-24 E1U0024 sp-1 an-24 E1U7350 sp-27 an-24 E1A0025 sp-1 an-25 E1U0025 sp-1 an-25 E1U7351 sp-27 an-25 E1A0026 sp-1 an-26 E1U0026 sp-1 an-26 E1U7352 sp-27 an-26 E1A0027 sp-1 an-27 E1U0027 sp-1 an-27 E1U7353 sp-27 an-27 E1A0028 sp-1 an-28 E1U0028 sp-1 an-28 E1U7354 sp-27 an-28 E1A0029 sp-1 an-29 E1U0029 sp-1 an-29 E1U7355 sp-27 an-29 E1A0030 sp-1 an-30 E1U0030 sp-1 an-30 E1U7356 sp-27 an-30 E1A0031 sp-1 an-31 E1U0031 sp-1 an-31 E1U7357 sp-27 an-31 E1A0032 sp-1 an-32 E1U0032 sp-1 an-32 E1U7358 sp-27 an-32 E1A0033 sp-1 an-33 E1U0033 sp-1 an-33 E1U7359 sp-27 an-33 E1A0034 sp-1 an-34 E1U0034 sp-1 an-34 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E1C1556 sp-4 an-335 E1C2777 sp-7 an-335 E1C3998 sp-11 an-335 E1C1557 sp-4 an-336 E1C2778 sp-7 an-336 E1C3999 sp-11 an-336 Table 1-158 Y = NHCSO Y = NHCSO Y = NHCSO E1C1558 sp-4 an-337 E1C2779 sp-7 an-337 E1C4000 sp-11 an-337 E1C1559 sp-4 an-338 E1C2780 sp-7 an-338 E1C4001 sp-11 an-338 E1C1560 sp-4 an-339 E1C2781 sp-7 an-339 E1C4002 sp-11 an-339 E1C1561 sp-4 an-340 E1C2782 sp-7 an-340 E1C4003 sp-11 an-340 E1C1562 sp-4 an-341 E1C2783 sp-7 an-341 E1C4004 sp-11 an-341 E1C1563 sp-4 an-342 E1C2784 sp-7 an-342 E1C4005 sp-11 an-342 E1C1564 sp-4 an-343 E1C2785 sp-7 an-343 E1C4006 sp-11 an-343 E1C1565 sp-4 an-344 E1C2786 sp-7 an-344 E1C4007 sp-11 an-344 E1C1566 sp-4 an-345 E1C2787 sp-7 an-345 E1C4008 sp-11 an-345 E1C1567 sp-4 an-346 E1C2788 sp-7 an-346 E1C4009 sp-11 an-346 E1C1568 sp-4 an-347 E1C2789 sp-7 an-347 E1C4010 sp-11 an-347 E1C1569 sp-4 an-348 E1C2790 sp-7 an-348 E1C4011 sp-11 an-348 E1C1570 sp-4 an-349 E1C2791 sp-7 an-349 E1C4012 sp-11 an-349 E1C1571 sp-4 an-350 E1C2792 sp-7 an-350 E1C4013 sp-11 an-350 E1C1572 sp-4 an-351 E1C2793 sp-7 an-351 E1C4014 sp-11 an-351 E1C1573 sp-4 an-352 E1C2794 sp-7 an-352 E1C4015 sp-11 an-352 E1C1574 sp-4 an-353 E1C2795 sp-7 an-353 E1C4016 sp-11 an-353 E1C1575 sp-4 an-354 E1C2796 sp-7 an-354 E1C4017 sp-11 an-354 E1C1576 sp-4 an-355 E1C2797 sp-7 an-355 E1C4018 sp-11 an-355 E1C1577 sp-4 an-356 E1C2798 sp-7 an-356 E1C4019 sp-11 an-356 E1C1578 sp-4 an-357 E1C2799 sp-7 an-357 E1C4020 sp-11 an-357 E1C1579 sp-4 an-358 E1C2800 sp-7 an-358 E1C4021 sp-11 an-358 E1C1580 sp-4 an-359 E1C2801 sp-7 an-359 E1C4022 sp-11 an-359 E1C1581 sp-4 an-360 E1C2802 sp-7 an-360 E1C4023 sp-11 an-360 E1C1582 sp-4 an-361 E1C2803 sp-7 an-361 E1C4024 sp-11 an-361 E1C1583 sp-4 an-362 E1C2804 sp-7 an-362 E1C4025 sp-11 an-362 E1C1584 sp-4 an-363 E1C2805 sp-7 an-363 E1C4026 sp-11 an-363 E1C1585 sp-4 an-364 E1C2806 sp-7 an-364 E1C4027 sp-11 an-364 E1C1586 sp-4 an-365 E1C2807 sp-7 an-365 E1C4028 sp-11 an-365 E1C1587 sp-4 an-366 E1C2808 sp-7 an-366 E1C4029 sp-11 an-366 E1C1588 sp-4 an-367 E1C2809 sp-7 an-367 E1C4030 sp-11 an-367 E1C1589 sp-4 an-368 E1C2810 sp-7 an-368 E1C4031 sp-11 an-368 E1C1590 sp-4 an-369 E1C2811 sp-7 an-369 E1C4032 sp-11 an-369 E1C1591 sp-4 an-370 E1C2812 sp-7 an-370 E1C4033 sp-11 an-370 E1C1592 sp-4 an-371 E1C2813 sp-7 an-371 E1C4034 sp-11 an-371 E1C1593 sp-4 an-372 E1C2814 sp-7 an-372 E1C4035 sp-11 an-372 E1C1594 sp-4 an-373 E1C2815 sp-7 an-373 E1C4036 sp-11 an-373 E1C1595 sp-4 an-374 E1C2816 sp-7 an-374 E1C4037 sp-11 an-374 E1C1596 sp-4 an-375 E1C2817 sp-7 an-375 E1C4038 sp-11 an-375 E1C1597 sp-4 an-376 E1C2818 sp-7 an-376 E1C4039 sp-11 an-376 E1C1598 sp-4 an-377 E1C2819 sp-7 an-377 E1C4040 sp-11 an-377 E1C1599 sp-4 an-378 E1C2820 sp-7 an-378 E1C4041 sp-11 an-378 E1C1600 sp-4 an-379 E1C2821 sp-7 an-379 E1C4042 sp-11 an-379 E1C1601 sp-4 an-380 E1C2822 sp-7 an-380 E1C4043 sp-11 an-380 E1C1602 sp-4 an-381 E1C2823 sp-7 an-381 E1C4044 sp-11 an-381 E1C1603 sp-4 an-382 E1C2824 sp-7 an-382 E1C4045 sp-11 an-382 E1C1604 sp-4 an-383 E1C2825 sp-7 an-383 E1C4046 sp-11 an-383 E1C1605 sp-4 an-384 E1C2826 sp-7 an-384 E1C4047 sp-11 an-384 E1C1606 sp-4 an-385 E1C2827 sp-7 an-385 E1C4048 sp-11 an-385 E1C1607 sp-4 an-386 E1C2828 sp-7 an-386 E1C4049 sp-11 an-386 E1C1608 sp-4 an-387 E1C2829 sp-7 an-387 E1C4050 sp-11 an-387 E1C1609 sp-4 an-388 E1C2830 sp-7 an-388 E1C4051 sp-11 an-388 E1C1610 sp-4 an-389 E1C2831 sp-7 an-389 E1C4052 sp-11 an-389 E1C1611 sp-4 an-390 E1C2832 sp-7 an-390 E1C4053 sp-11 an-390 Table 1-159 Y = NHCSO Y = NHCSO Y = NHCSO E1C1612 sp-4 an-391 E1C2833 sp-7 an-391 E1C4054 sp-11 an-391 E1C1613 sp-4 an-392 E1C2834 sp-7 an-392 E1C4055 sp-11 an-392 E1C1614 sp-4 an-393 E1C2835 sp-7 an-393 E1C4056 sp-11 an-393 E1C1615 sp-4 an-394 E1C2836 sp-7 an-394 E1C4057 sp-11 an-394 E1C1616 sp-4 an-395 E1C2837 sp-7 an-395 E1C4058 sp-11 an-395 E1C1617 sp-4 an-396 E1C2838 sp-7 an-396 E1C4059 sp-11 an-396 E1C1618 sp-4 an-397 E1C2839 sp-7 an-397 E1C4060 sp-11 an-397 E1C1619 sp-4 an-398 E1C2840 sp-7 an-398 E1C4061 sp-11 an-398 E1C1620 sp-4 an-399 E1C2841 sp-7 an-399 E1C4062 sp-11 an-399 E1C1621 sp-4 an-400 E1C2842 sp-7 an-400 E1C4063 sp-11 an-400 E1C1622 sp-4 an-401 E1C2843 sp-7 an-401 E1C4064 sp-11 an-401 E1C1623 sp-4 an-402 E1C2844 sp-7 an-402 E1C4065 sp-11 an-402 E1C1624 sp-4 an-403 E1C2845 sp-7 an-403 E1C4066 sp-11 an-403 E1C1625 sp-4 an-404 E1C2846 sp-7 an-404 E1C4067 sp-11 an-404 E1C1626 sp-4 an-405 E1C2847 sp-7 an-405 E1C4068 sp-11 an-405 E1C1627 sp-4 an-406 E1C2848 sp-7 an-406 E1C4069 sp-11 an-406 E1C1628 sp-4 an-407 E1C2849 sp-7 an-407 E1C4070 sp-11 an-407

Further examples are the compounds (E2A0001 to E2A6919, E2U0001 to E2U14652, E2C0001 to E2C4070) in which the binding position of Y has been changed to the para position in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1 (Table 1-1 to Table 1-159). For example, it is meant herein that the compound E1A0001 has been changed to the compound E2A0001, and the same meaning is also applied to the subsequent compounds.

Further examples are the compounds (E3A0001 to E3A6919, E3U0001 to E3U14652, E3C0001 to E3C4070) in which (R^(x))m^(a) has been changed to 7-diethylamino group in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E4A0001 to E4A6919, E4U0001 to E4U14652, E4C0001 to E4C4070) in which (R^(x))m^(a) has been changed to 7-ethylmethylamino group in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E5A0001 to E5A6919, E5U0001 to E5U14652, E5C0001 to E5C4070) in which (R^(x))m^(a) has been changed to 9-dimethylamino group in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E6A0001 to E6A6919, E6U0001 to E6U14652, E6C0001 to E6C4070) in which (R^(x))m^(a) has been changed to 7,9-bis(dimethylamino) group in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E7A0001 to E7A6919, E7U0001 to E7U14652, E7C0001 to E7C4070) in which both R^(1a) and R^(2a) have been changed to propyl groups in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E8A0001 to E8A6919, E8U0001 to E8U14652, E8C0001 to E8C4070) in which both R^(1a) and R^(2a) have been changed to pentyl groups in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E9A0001 to E9A6919, E9U0001 to E9U14652, E9C0001 to E9C4070) in which both R^(1a) and R^(2a) have been changed to hexyl groups in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E10A0001 to E10A6919, E10U0001 to E10U14652, E10C0001 to E10C4070) in which R^(1a) has been changed to ethyl group in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E11A0001 to E11A6919, E11U0001 to E11U14652, E11C0001 to E11C4070) in which (R^(x))m^(a) has been changed to 7,8-dimethoxy group in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E12A0001 to E12A6919, E12U0001 to E12U14652, E12C0001 to E12C4070) in which the combination of (A¹, A², A³) has been changed to (CH₂, NH, CH) in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E13A0001 to E13A6919, E13U0001 to E13U14652, E13C0001 to E13C4070) in which the combination of (A¹, A², A³) has been changed to (NH, CH(OH), CH) in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E14A0001 to E14A6919, E14U0001 to E14U14652, E14C0001 to E14C4070) in which the combination of (A¹, A², A³) has been changed to (CH₂, CH₂, N) in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E15A0001 to E15A6919, E15U0001 to E15U14652, E15C0001 to E15C4070) in which the combination of (A¹, A², A³) has been changed to (CH₂, NH, CH) and (R^(x))m^(a) has been changed to 7,8-dimethoxy group in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E16A0001 to E16A6919, E16U0001 to E16U14652, E16C0001 to E16C4070) in which the combination of (A¹, A², A³) has been changed to (NH, CH(OH), CH) and (R^(x))m^(a) has been changed to 7,8-dimethoxy group in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E17A0001 to E17A6919, E17U0001 to E17U14652, E17C0001 to E17C4070) in which the combination of (A¹, A², A³) has been changed to (CH₂, CH₂, N) and (R^(x))m^(a) has been changed to 7,8-dimethoxy group in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E18A0001 to E18A6919, E18U0001 to E18U14652, E18C0001 to E18C4070) in which the combination of (A¹, A², A³) has been changed to (CH₂, NH, CH) and (R^(x))m^(a) has been changed to 7,9-bis(dimethylamino) group in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E19A0001 to E19A6919, E19U0001 to E19U14652, E19C0001 to E19C4070) in which the combination of (A¹, A², A³) has been changed to (NH, CH(OH), CH) and (R^(x))m^(a) has been changed to 7,9-bis(dimethylamino) group in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Further examples are the compounds (E20A0001 to E20A6919, E20U0001 to E20U14652, E20C0001 to E20C4070) in which the combination of (A¹, A², A³) has been changed to (CH₂, CH₂, N) and (R^(x))m^(a) has been changed to 7,9-bis(dimethylamino) group in the compounds (E1A0001 to E1A6919, E1U0001 to E1U14652, E1C0001 to E1C4070) described in Table 1.

Examples of the specific compounds represented by the formula (1) may include the following compounds and acid addition salts thereof.

Examples of the compounds in which both R¹ and R² are butyl groups, (R³R⁴N)_(m) is 7-dimethylamino group, X⁻ is Br⁻ and the binding position of Y is the meta position may include the compounds described in Table 2 (1A0001 to 1A6681, 1U0001 to 1U6681, 1C0001 to 1C3930). In Table 2, (sp-1) to (sp-25) and (an-1) to (an-393) are the same as the above.

Ex. No. Z N⁺R⁵R⁶R⁷ Ex. No. Z N⁺R⁵R⁶R⁷ Ex. No. Z N⁺R⁵R⁶R⁷ Table 2-1 Y = NHCS Y = NHCSNH Y = NHCSO 1A0001 sp-1 an-1 1U0001 sp-1 an-1 1C0001 sp-1 an-1 1A0002 sp-1 an-2 1U0002 sp-1 an-2 1C0002 sp-1 an-2 1A0003 sp-1 an-3 1U0003 sp-1 an-3 1C0003 sp-1 an-3 1A0004 sp-1 an-4 1U0004 sp-1 an-4 1C0004 sp-1 an-4 1A0005 sp-1 an-5 1U0005 sp-1 an-5 1C0005 sp-1 an-5 1A0006 sp-1 an-6 1U0006 sp-1 an-6 1C0006 sp-1 an-6 1A0007 sp-1 an-7 1U0007 sp-1 an-7 1C0007 sp-1 an-7 1A0008 sp-1 an-8 1U0008 sp-1 an-8 1C0008 sp-1 an-8 1A0009 sp-1 an-9 1U0009 sp-1 an-9 1C0009 sp-1 an-9 1A0010 sp-1 an-10 1U0010 sp-1 an-10 1C0010 sp-1 an-10 1A0011 sp-1 an-11 1U0011 sp-1 an-11 1C0011 sp-1 an-11 1A0012 sp-1 an-12 1U0012 sp-1 an-12 1C0012 sp-1 an-12 1A0013 sp-1 an-13 1U0013 sp-1 an-13 1C0013 sp-1 an-13 1A0014 sp-1 an-14 1U0014 sp-1 an-14 1C0014 sp-1 an-14 1A0015 sp-1 an-15 1U0015 sp-1 an-15 1C0015 sp-1 an-15 1A0016 sp-1 an-16 1U0016 sp-1 an-16 1C0016 sp-1 an-16 1A0017 sp-1 an-17 1U0017 sp-1 an-17 1C0017 sp-1 an-17 1A0018 sp-1 an-18 1U0018 sp-1 an-18 1C0018 sp-1 an-18 1A0019 sp-1 an-19 1U0019 sp-1 an-19 1C0019 sp-1 an-19 1A0020 sp-1 an-20 1U0020 sp-1 an-20 1C0020 sp-1 an-20 1A0021 sp-1 an-21 1U0021 sp-1 an-21 1C0021 sp-1 an-21 1A0022 sp-1 an-22 1U0022 sp-1 an-22 1C0022 sp-1 an-22 1A0023 sp-1 an-23 1U0023 sp-1 an-23 1C0023 sp-1 an-23 1A0024 sp-1 an-24 1U0024 sp-1 an-24 1C0024 sp-1 an-24 1A0025 sp-1 an-25 1U0025 sp-1 an-25 1C0025 sp-1 an-25 1A0026 sp-1 an-26 1U0026 sp-1 an-26 1C0026 sp-1 an-26 1A0027 sp-1 an-27 1U0027 sp-1 an-27 1C0027 sp-1 an-27 1A0028 sp-1 an-28 1U0028 sp-1 an-28 1C0028 sp-1 an-28 1A0029 sp-1 an-29 1U0029 sp-1 an-29 1C0029 sp-1 an-29 1A0030 sp-1 an-30 1U0030 sp-1 an-30 1C0030 sp-1 an-30 1A0031 sp-1 an-31 1U0031 sp-1 an-31 1C0031 sp-1 an-31 1A0032 sp-1 an-32 1U0032 sp-1 an-32 1C0032 sp-1 an-32 1A0033 sp-1 an-33 1U0033 sp-1 an-33 1C0033 sp-1 an-33 1A0034 sp-1 an-34 1U0034 sp-1 an-34 1C0034 sp-1 an-34 1A0035 sp-1 an-35 1U0035 sp-1 an-35 1C0035 sp-1 an-35 1A0036 sp-1 an-36 1U0036 sp-1 an-36 1C0036 sp-1 an-36 1A0037 sp-1 an-37 1U0037 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1A0056 sp-1 an-56 1U0056 sp-1 an-56 1C0056 sp-1 an-56 Table 2-2 Y = NHCS Y = NHCSNH Y = NHCSO 1A0057 sp-1 an-57 1U0057 sp-1 an-57 1C0057 sp-1 an-57 1A0058 sp-1 an-58 1U0058 sp-1 an-58 1C0058 sp-1 an-58 1A0059 sp-1 an-59 1U0059 sp-1 an-59 1C0059 sp-1 an-59 1A0060 sp-1 an-60 1U0060 sp-1 an-60 1C0060 sp-1 an-60 1A0061 sp-1 an-61 1U0061 sp-1 an-61 1C0061 sp-1 an-61 1A0062 sp-1 an-62 1U0062 sp-1 an-62 1C0062 sp-1 an-62 1A0063 sp-1 an-63 1U0063 sp-1 an-63 1C0063 sp-1 an-63 1A0064 sp-1 an-64 1U0064 sp-1 an-64 1C0064 sp-1 an-64 1A0065 sp-1 an-65 1U0065 sp-1 an-65 1C0065 sp-1 an-65 1A0066 sp-1 an-66 1U0066 sp-1 an-66 1C0066 sp-1 an-66 1A0067 sp-1 an-67 1U0067 sp-1 an-67 1C0067 sp-1 an-67 1A0068 sp-1 an-68 1U0068 sp-1 an-68 1C0068 sp-1 an-68 1A0069 sp-1 an-69 1U0069 sp-1 an-69 1C0069 sp-1 an-69 1A0070 sp-1 an-70 1U0070 sp-1 an-70 1C0070 sp-1 an-70 1A0071 sp-1 an-71 1U0071 sp-1 an-71 1C0071 sp-1 an-71 1A0072 sp-1 an-72 1U0072 sp-1 an-72 1C0072 sp-1 an-72 1A0073 sp-1 an-73 1U0073 sp-1 an-73 1C0073 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1U0092 sp-1 an-92 1C0092 sp-1 an-92 1A0093 sp-1 an-93 1U0093 sp-1 an-93 1C0093 sp-1 an-93 1A0094 sp-1 an-94 1U0094 sp-1 an-94 1C0094 sp-1 an-94 1A0095 sp-1 an-95 1U0095 sp-1 an-95 1C0095 sp-1 an-95 1A0096 sp-1 an-96 1U0096 sp-1 an-96 1C0096 sp-1 an-96 1A0097 sp-1 an-97 1U0097 sp-1 an-97 1C0097 sp-1 an-97 1A0098 sp-1 an-98 1U0098 sp-1 an-98 1C0098 sp-1 an-98 1A0099 sp-1 an-99 1U0099 sp-1 an-99 1C0099 sp-1 an-99 1A0100 sp-1 an-100 1U0100 sp-1 an-100 1C0100 sp-1 an-100 1A0101 sp-1 an-101 1U0101 sp-1 an-101 1C0101 sp-1 an-101 1A0102 sp-1 an-102 1U0102 sp-1 an-102 1C0102 sp-1 an-102 1A0103 sp-1 an-103 1U0103 sp-1 an-103 1C0103 sp-1 an-103 1A0104 sp-1 an-104 1U0104 sp-1 an-104 1C0104 sp-1 an-104 1A0105 sp-1 an-105 1U0105 sp-1 an-105 1C0105 sp-1 an-105 1A0106 sp-1 an-106 1U0106 sp-1 an-106 1C0106 sp-1 an-106 1A0107 sp-1 an-107 1U0107 sp-1 an-107 1C0107 sp-1 an-107 1A0108 sp-1 an-108 1U0108 sp-1 an-108 1C0108 sp-1 an-108 1A0109 sp-1 an-109 1U0109 sp-1 an-109 1C0109 sp-1 an-109 1A0110 sp-1 an-110 1U0110 sp-1 an-110 1C0110 sp-1 an-110 1A0111 sp-1 an-111 1U0111 sp-1 an-111 1C0111 sp-1 an-111 1A0112 sp-1 an-112 1U0112 sp-1 an-112 1C0112 sp-1 an-112 Table 2-3 Y = NHCS Y = NHCSNH Y = NHCSO 1A0113 sp-1 an-113 1U0113 sp-1 an-113 1C0113 sp-1 an-113 1A0114 sp-1 an-114 1U0114 sp-1 an-114 1C0114 sp-1 an-114 1A0115 sp-1 an-115 1U0115 sp-1 an-115 1C0115 sp-1 an-115 1A0116 sp-1 an-116 1U0116 sp-1 an-116 1C0116 sp-1 an-116 1A0117 sp-1 an-117 1U0117 sp-1 an-117 1C0117 sp-1 an-117 1A0118 sp-1 an-118 1U0118 sp-1 an-118 1C0118 sp-1 an-118 1A0119 sp-1 an-119 1U0119 sp-1 an-119 1C0119 sp-1 an-119 1A0120 sp-1 an-120 1U0120 sp-1 an-120 1C0120 sp-1 an-120 1A0121 sp-1 an-121 1U0121 sp-1 an-121 1C0121 sp-1 an-121 1A0122 sp-1 an-122 1U0122 sp-1 an-122 1C0122 sp-1 an-122 1A0123 sp-1 an-123 1U0123 sp-1 an-123 1C0123 sp-1 an-123 1A0124 sp-1 an-124 1U0124 sp-1 an-124 1C0124 sp-1 an-124 1A0125 sp-1 an-125 1U0125 sp-1 an-125 1C0125 sp-1 an-125 1A0126 sp-1 an-126 1U0126 sp-1 an-126 1C0126 sp-1 an-126 1A0127 sp-1 an-127 1U0127 sp-1 an-127 1C0127 sp-1 an-127 1A0128 sp-1 an-128 1U0128 sp-1 an-128 1C0128 sp-1 an-128 1A0129 sp-1 an-129 1U0129 sp-1 an-129 1C0129 sp-1 an-129 1A0130 sp-1 an-130 1U0130 sp-1 an-130 1C0130 sp-1 an-130 1A0131 sp-1 an-131 1U0131 sp-1 an-131 1C0131 sp-1 an-131 1A0132 sp-1 an-132 1U0132 sp-1 an-132 1C0132 sp-1 an-132 1A0133 sp-1 an-133 1U0133 sp-1 an-133 1C0133 sp-1 an-133 1A0134 sp-1 an-134 1U0134 sp-1 an-134 1C0134 sp-1 an-134 1A0135 sp-1 an-135 1U0135 sp-1 an-135 1C0135 sp-1 an-135 1A0136 sp-1 an-136 1U0136 sp-1 an-136 1C0136 sp-1 an-136 1A0137 sp-1 an-137 1U0137 sp-1 an-137 1C0137 sp-1 an-137 1A0138 sp-1 an-138 1U0138 sp-1 an-138 1C0138 sp-1 an-138 1A0139 sp-1 an-139 1U0139 sp-1 an-139 1C0139 sp-1 an-139 1A0140 sp-1 an-140 1U0140 sp-1 an-140 1C0140 sp-1 an-140 1A0141 sp-1 an-141 1U0141 sp-1 an-141 1C0141 sp-1 an-141 1A0142 sp-1 an-142 1U0142 sp-1 an-142 1C0142 sp-1 an-142 1A0143 sp-1 an-143 1U0143 sp-1 an-143 1C0143 sp-1 an-143 1A0144 sp-1 an-144 1U0144 sp-1 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sp-13 an-303 1A4074 sp-14 an-304 1U4074 sp-13 an-304 1A4075 sp-14 an-305 1U4075 sp-13 an-305 1A4076 sp-14 an-306 1U4076 sp-13 an-306 1A4077 sp-14 an-307 1U4077 sp-13 an-307 1A4078 sp-14 an-308 1U4078 sp-13 an-308 1A4079 sp-14 an-309 1U4079 sp-13 an-309 1A4080 sp-14 an-310 1U4080 sp-13 an-310 1A4081 sp-14 an-311 1U4081 sp-13 an-311 1A4082 sp-14 an-312 1U4082 sp-13 an-312 1A4083 sp-14 an-313 1U4083 sp-13 an-313 1A4084 sp-14 an-314 1U4084 sp-13 an-314 1A4085 sp-14 an-315 1U4085 sp-13 an-315 1A4086 sp-14 an-316 1U4086 sp-13 an-316 1A4087 sp-14 an-317 1U4087 sp-13 an-317 Table 2-74 Y = NHCS Y = NHCSNH Y = NHCSO 1A4088 sp-14 an-318 1U4088 sp-13 an-318 1A4089 sp-14 an-319 1U4089 sp-13 an-319 1A4090 sp-14 an-320 1U4090 sp-13 an-320 1A4091 sp-14 an-321 1U4091 sp-13 an-321 1A4092 sp-14 an-322 1U4092 sp-13 an-322 1A4093 sp-14 an-323 1U4093 sp-13 an-323 1A4094 sp-14 an-324 1U4094 sp-13 an-324 1A4095 sp-14 an-325 1U4095 sp-13 an-325 1A4096 sp-14 an-326 1U4096 sp-13 an-326 1A4097 sp-14 an-327 1U4097 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sp-13 an-352 1A4123 sp-14 an-353 1U4123 sp-13 an-353 1A4124 sp-14 an-354 1U4124 sp-13 an-354 1A4125 sp-14 an-355 1U4125 sp-13 an-355 1A4126 sp-14 an-356 1U4126 sp-13 an-356 1A4127 sp-14 an-357 1U4127 sp-13 an-357 1A4128 sp-14 an-358 1U4128 sp-13 an-358 1A4129 sp-14 an-359 1U4129 sp-13 an-359 1A4130 sp-14 an-360 1U4130 sp-13 an-360 1A4131 sp-14 an-361 1U4131 sp-13 an-361 1A4132 sp-14 an-362 1U4132 sp-13 an-362 1A4133 sp-14 an-363 1U4133 sp-13 an-363 1A4134 sp-14 an-364 1U4134 sp-13 an-364 1A4135 sp-14 an-365 1U4135 sp-13 an-365 1A4136 sp-14 an-366 1U4136 sp-13 an-366 1A4137 sp-14 an-367 1U4137 sp-13 an-367 1A4138 sp-14 an-368 1U4138 sp-13 an-368 1A4139 sp-14 an-369 1U4139 sp-13 an-369 1A4140 sp-14 an-370 1U4140 sp-13 an-370 1A4141 sp-14 an-371 1U4141 sp-13 an-371 1A4142 sp-14 an-372 1U4142 sp-13 an-372 1A4143 sp-14 an-373 1U4143 sp-13 an-373 Table 2-75 Y = NHCS Y = NHCSNH Y = NHCSO 1A4144 sp-14 an-374 1U4144 sp-13 an-374 1A4145 sp-14 an-375 1U4145 sp-13 an-375 1A4146 sp-14 an-376 1U4146 sp-13 an-376 1A4147 sp-14 an-377 1U4147 sp-13 an-377 Y = NHCS 1A4148 sp-15 an-1 1U4148 sp-14 an-1 1A5279 sp-19 an-1 1A4149 sp-15 an-2 1U4149 sp-14 an-2 1A5280 sp-19 an-2 1A4150 sp-15 an-3 1U4150 sp-14 an-3 1A5281 sp-19 an-3 1A4151 sp-15 an-4 1U4151 sp-14 an-4 1A5282 sp-19 an-4 1A4152 sp-15 an-5 1U4152 sp-14 an-5 1A5283 sp-19 an-5 1A4153 sp-15 an-6 1U4153 sp-14 an-6 1A5284 sp-19 an-6 1A4154 sp-15 an-7 1U4154 sp-14 an-7 1A5285 sp-19 an-7 1A4155 sp-15 an-8 1U4155 sp-14 an-8 1A5286 sp-19 an-8 1A4156 sp-15 an-9 1U4156 sp-14 an-9 1A5287 sp-19 an-9 1A4157 sp-15 an-10 1U4157 sp-14 an-10 1A5288 sp-19 an-10 1A4158 sp-15 an-11 1U4158 sp-14 an-11 1A5289 sp-19 an-11 1A4159 sp-15 an-12 1U4159 sp-14 an-12 1A5290 sp-19 an-12 1A4160 sp-15 an-13 1U4160 sp-14 an-13 1A5291 sp-19 an-13 1A4161 sp-15 an-14 1U4161 sp-14 an-14 1A5292 sp-19 an-14 1A4162 sp-15 an-15 1U4162 sp-14 an-15 1A5293 sp-19 an-15 1A4163 sp-15 an-16 1U4163 sp-14 an-16 1A5294 sp-19 an-16 1A4164 sp-15 an-17 1U4164 sp-14 an-17 1A5295 sp-19 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an-273 1U6561 sp-25 an-273 1U5776 sp-23 an-274 1U6169 sp-24 an-274 1U6562 sp-25 an-274 1U5777 sp-23 an-275 1U6170 sp-24 an-275 1U6563 sp-25 an-275 1U5778 sp-23 an-276 1U6171 sp-24 an-276 1U6564 sp-25 an-276 1U5779 sp-23 an-277 1U6172 sp-24 an-277 1U6565 sp-25 an-277 1U5780 sp-23 an-278 1U6173 sp-24 an-278 1U6566 sp-25 an-278 1U5781 sp-23 an-279 1U6174 sp-24 an-279 1U6567 sp-25 an-279 1U5782 sp-23 an-280 1U6175 sp-24 an-280 1U6568 sp-25 an-280 1U5783 sp-23 an-281 1U6176 sp-24 an-281 1U6569 sp-25 an-281 1U5784 sp-23 an-282 1U6177 sp-24 an-282 1U6570 sp-25 an-282 1U5785 sp-23 an-283 1U6178 sp-24 an-283 1U6571 sp-25 an-283 1U5786 sp-23 an-284 1U6179 sp-24 an-284 1U6572 sp-25 an-284 1U5787 sp-23 an-285 1U6180 sp-24 an-285 1U6573 sp-25 an-285 1U5788 sp-23 an-286 1U6181 sp-24 an-286 1U6574 sp-25 an-286 1U5789 sp-23 an-287 1U6182 sp-24 an-287 1U6575 sp-25 an-287 1U5790 sp-23 an-288 1U6183 sp-24 an-288 1U6576 sp-25 an-288 1U5791 sp-23 an-289 1U6184 sp-24 an-289 1U6577 sp-25 an-289 1U5792 sp-23 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an-306 1U5809 sp-23 an-307 1U6202 sp-24 an-307 1U6595 sp-25 an-307 1U5810 sp-23 an-308 1U6203 sp-24 an-308 1U6596 sp-25 an-308 1U5811 sp-23 an-309 1U6204 sp-24 an-309 1U6597 sp-25 an-309 1U5812 sp-23 an-310 1U6205 sp-24 an-310 1U6598 sp-25 an-310 1U5813 sp-23 an-311 1U6206 sp-24 an-311 1U6599 sp-25 an-311 1U5814 sp-23 an-312 1U6207 sp-24 an-312 1U6600 sp-25 an-312 1U5815 sp-23 an-313 1U6208 sp-24 an-313 1U6601 sp-25 an-313 Table 2-105 Y = NHCSNH Y = NHCSNH Y = NHCSNH 1U5816 sp-23 an-314 1U6209 sp-24 an-314 1U6602 sp-25 an-314 1U5817 sp-23 an-315 1U6210 sp-24 an-315 1U6603 sp-25 an-315 1U5818 sp-23 an-316 1U6211 sp-24 an-316 1U6604 sp-25 an-316 1U5819 sp-23 an-317 1U6212 sp-24 an-317 1U6605 sp-25 an-317 1U5820 sp-23 an-318 1U6213 sp-24 an-318 1U6606 sp-25 an-318 1U5821 sp-23 an-319 1U6214 sp-24 an-319 1U6607 sp-25 an-319 1U5822 sp-23 an-320 1U6215 sp-24 an-320 1U6608 sp-25 an-320 1U5823 sp-23 an-321 1U6216 sp-24 an-321 1U6609 sp-25 an-321 1U5824 sp-23 an-322 1U6217 sp-24 an-322 1U6610 sp-25 an-322 1U5825 sp-23 an-323 1U6218 sp-24 an-323 1U6611 sp-25 an-323 1U5826 sp-23 an-324 1U6219 sp-24 an-324 1U6612 sp-25 an-324 1U5827 sp-23 an-325 1U6220 sp-24 an-325 1U6613 sp-25 an-325 1U5828 sp-23 an-326 1U6221 sp-24 an-326 1U6614 sp-25 an-326 1U5829 sp-23 an-327 1U6222 sp-24 an-327 1U6615 sp-25 an-327 1U5830 sp-23 an-328 1U6223 sp-24 an-328 1U6616 sp-25 an-328 1U5831 sp-23 an-329 1U6224 sp-24 an-329 1U6617 sp-25 an-329 1U5832 sp-23 an-330 1U6225 sp-24 an-330 1U6618 sp-25 an-330 1U5833 sp-23 an-331 1U6226 sp-24 an-331 1U6619 sp-25 an-331 1U5834 sp-23 an-332 1U6227 sp-24 an-332 1U6620 sp-25 an-332 1U5835 sp-23 an-333 1U6228 sp-24 an-333 1U6621 sp-25 an-333 1U5836 sp-23 an-334 1U6229 sp-24 an-334 1U6622 sp-25 an-334 1U5837 sp-23 an-335 1U6230 sp-24 an-335 1U6623 sp-25 an-335 1U5838 sp-23 an-336 1U6231 sp-24 an-336 1U6624 sp-25 an-336 1U5839 sp-23 an-337 1U6232 sp-24 an-337 1U6625 sp-25 an-337 1U5840 sp-23 an-338 1U6233 sp-24 an-338 1U6626 sp-25 an-338 1U5841 sp-23 an-339 1U6234 sp-24 an-339 1U6627 sp-25 an-339 1U5842 sp-23 an-340 1U6235 sp-24 an-340 1U6628 sp-25 an-340 1U5843 sp-23 an-341 1U6236 sp-24 an-341 1U6629 sp-25 an-341 1U5844 sp-23 an-342 1U6237 sp-24 an-342 1U6630 sp-25 an-342 1U5845 sp-23 an-343 1U6238 sp-24 an-343 1U6631 sp-25 an-343 1U5846 sp-23 an-344 1U6239 sp-24 an-344 1U6632 sp-25 an-344 1U5847 sp-23 an-345 1U6240 sp-24 an-345 1U6633 sp-25 an-345 1U5848 sp-23 an-346 1U6241 sp-24 an-346 1U6634 sp-25 an-346 1U5849 sp-23 an-347 1U6242 sp-24 an-347 1U6635 sp-25 an-347 1U5850 sp-23 an-348 1U6243 sp-24 an-348 1U6636 sp-25 an-348 1U5851 sp-23 an-349 1U6244 sp-24 an-349 1U6637 sp-25 an-349 1U5852 sp-23 an-350 1U6245 sp-24 an-350 1U6638 sp-25 an-350 1U5853 sp-23 an-351 1U6246 sp-24 an-351 1U6639 sp-25 an-351 1U5854 sp-23 an-352 1U6247 sp-24 an-352 1U6640 sp-25 an-352 1U5855 sp-23 an-353 1U6248 sp-24 an-353 1U6641 sp-25 an-353 1U5856 sp-23 an-354 1U6249 sp-24 an-354 1U6642 sp-25 an-354 1U5857 sp-23 an-355 1U6250 sp-24 an-355 1U6643 sp-25 an-355 1U5858 sp-23 an-356 1U6251 sp-24 an-356 1U6644 sp-25 an-356 1U5859 sp-23 an-357 1U6252 sp-24 an-357 1U6645 sp-25 an-357 1U5860 sp-23 an-358 1U6253 sp-24 an-358 1U6646 sp-25 an-358 1U5861 sp-23 an-359 1U6254 sp-24 an-359 1U6647 sp-25 an-359 1U5862 sp-23 an-360 1U6255 sp-24 an-360 1U6648 sp-25 an-360 1U5863 sp-23 an-361 1U6256 sp-24 an-361 1U6649 sp-25 an-361 1U5864 sp-23 an-362 1U6257 sp-24 an-362 1U6650 sp-25 an-362 1U5865 sp-23 an-363 1U6258 sp-24 an-363 1U6651 sp-25 an-363 1U5866 sp-23 an-364 1U6259 sp-24 an-364 1U6652 sp-25 an-364 1U5867 sp-23 an-365 1U6260 sp-24 an-365 1U6653 sp-25 an-365 1U5868 sp-23 an-366 1U6261 sp-24 an-366 1U6654 sp-25 an-366 1U5869 sp-23 an-367 1U6262 sp-24 an-367 1U6655 sp-25 an-367 1U5870 sp-23 an-368 1U6263 sp-24 an-368 1U6656 sp-25 an-368 1U5871 sp-23 an-369 1U6264 sp-24 an-369 1U6657 sp-25 an-369 Table 2-106 Y = NHCSNH Y = NHCSNH Y = NHCSNH 1U5872 sp-23 an-370 1U6265 sp-24 an-370 1U6658 sp-25 an-370 1U5873 sp-23 an-371 1U6266 sp-24 an-371 1U6659 sp-25 an-371 1U5874 sp-23 an-372 1U6267 sp-24 an-372 1U6660 sp-25 an-372 1U5875 sp-23 an-373 1U6268 sp-24 an-373 1U6661 sp-25 an-373 1U5876 sp-23 an-374 1U6269 sp-24 an-374 1U6662 sp-25 an-374 1U5877 sp-23 an-375 1U6270 sp-24 an-375 1U6663 sp-25 an-375 1U5878 sp-23 an-376 1U6271 sp-24 an-376 1U6664 sp-25 an-376 1U5879 sp-23 an-377 1U6272 sp-24 an-377 1U6665 sp-25 an-377 1U5880 sp-23 an-378 1U6273 sp-24 an-378 1U6666 sp-25 an-378 1U5881 sp-23 an-379 1U6274 sp-24 an-379 1U6667 sp-25 an-379 1U5882 sp-23 an-380 1U6275 sp-24 an-380 1U6668 sp-25 an-380 1U5883 sp-23 an-381 1U6276 sp-24 an-381 1U6669 sp-25 an-381 1U5884 sp-23 an-382 1U6277 sp-24 an-382 1U6670 sp-25 an-382 1U5885 sp-23 an-383 1U6278 sp-24 an-383 1U6671 sp-25 an-383 1U5886 sp-23 an-384 1U6279 sp-24 an-384 1U6672 sp-25 an-384 1U5887 sp-23 an-385 1U6280 sp-24 an-385 1U6673 sp-25 an-385 1U5888 sp-23 an-386 1U6281 sp-24 an-386 1U6674 sp-25 an-386 1U5889 sp-23 an-387 1U6282 sp-24 an-387 1U6675 sp-25 an-387 1U5890 sp-23 an-388 1U6283 sp-24 an-388 1U6676 sp-25 an-388 1U5891 sp-23 an-389 1U6284 sp-24 an-389 1U6677 sp-25 an-389 1U5892 sp-23 an-390 1U6285 sp-24 an-390 1U6678 sp-25 an-390 1U5893 sp-23 an-391 1U6286 sp-24 an-391 1U6679 sp-25 an-391 1U5894 sp-23 an-392 1U6287 sp-24 an-392 1U6680 sp-25 an-392 1U5895 sp-23 an-393 1U6288 sp-24 an-393 1U6681 sp-25 an-393

Further examples are the compounds (2A0001 to 2A6681, 2U0001 to 2U16681, 2C0001 to 2C3930) in which the binding position of Y has been changed to the para position in the compounds (1A0001 to 1A6681, 1U0001 to E1U6681, 1C0001 to E1C3930) described in Table 2 (Table 2-1 to Table 2-106). For example, it is meant herein that the compound 1A0001 has been changed to the compound 2A0001, and the same meaning is also applied to the subsequent compounds.

Further examples are the compounds (3A0001 to 3A6681, 3U0001 to 3U6681, 3C0001 to 3C3930) in which (R³R⁴N)_(m) has been changed to 7-diethylamino group in the compounds (1A0001 to 1A6681, 1U0001 to 1U6681, 1C0001 to 1C3930) described in Table 2.

Further examples are the compounds (4A0001 to 4A6681, 4U0001 to 4U6681, 4C0001 to 4C3930) in which (R³R⁴N)_(m) has been changed to 7-ethylmethylamino group in the compounds (1A0001 to 1A6681, 1U0001 to 1U6681, 1C0001 to 1C3930) described in Table 2.

Further examples are the compounds (5A0001 to 5A6681, 5U0001 to 5U6681, 5C0001 to 5C3930) in which (R³R⁴N)_(m) has been changed to 9-dimethylamino group in the compounds (1A0001 to 1A6681, 1U0001 to 1U6681, 1C0001 to 1C3930) described in Table 2.

Further examples are the compounds (6A0001 to 6A6681, 6U0001 to 6U6681, 6C0001 to 6C3930) in which (R³R⁴N)_(m) has been changed to 7,9-bis(dimethylamino) group in the compounds (1A0001 to 1A6681, 1U0001 to 1U6681, 1C0001 to 1C3930) described in Table 2.

Further examples are the compounds (7A0001 to 7A6681, 7U0001 to 7U6681, 7C0001 to 7C3930) in which both R¹ and R² have been changed to propyl groups in the compounds (1A0001 to 1A6681, 1U0001 to 1U6681, 1C0001 to 1C3930) described in Table 2.

Further examples are the compounds (8A0001 to 8A6681, 8U0001 to 8U6681, 8C0001 to 8C3930) in which both R¹ and R² have been changed to pentyl groups in the compounds (1A0001 to 1A6681, 1U0001 to 1U6681, 1C0001 to 1C3930) described in Table 2.

Further examples are the compounds (9A0001 to 9A6681, 9U0001 to 9U6681, 9C0001 to 9C3930) in which both R¹ and R² have been changed to hexyl groups in the compounds (1A0001 to 1A6681, 1U0001 to 1U6681, 1C0001 to 1C3930) described in Table 2.

Further examples are the compounds (10A0001 to 10A6681, 10U0001 to 10U6681, 10C0001 to 10C3930) in which R¹ has been changed to ethyl groups in the compounds (1A0001 to 1A6681, 1U0001 to 1U6681, 1C0001 to 1C3930) described in Table 2.

The compounds represented by the formulae (1A) and (1B) of the present invention may be produced by the following production methods. The compound represented by the formula (1) may also be produced by the same methods.

(Production Methods)

Among the compounds represented by the formula (1A), the compound in which Y is —NHCS— may be obtained by reacting a compound represented by the following formula (2A):

(wherein R^(5a), R^(6a) and R^(7a) are the same as the above; replacement of the above quaternary ammonium structure with a tertiary amine structure will result in this compound) with a compound represented by the following formula (3A):

(wherein A¹, A², A³, R^(x)R^(1a), R^(2a), m^(a), n and Z^(a) are the same as the above; Y represents —NHCS— and X represents a group capable of forming an anion).

The reaction may be performed by reacting the compound represented by the formula (3A) with an equivalent or more amount of, preferably with 1 to 5 fold molar excess of the compound represented by the formula (2A) in, if necessary, a solvent such as acetonitrile or N,N-dimethylformamide (abbreviated hereinbelow as DMF) at room temperature or at 40 to 100° C. for 1 to 48 hours.

X in the formula (3A) is a group which undergoes nucleophilic substitution by the compound represented by the formula (2A) to become an anion and leave, preferably to become a pharmaceutically acceptable anion and leave. Preferable examples of X may include F, Cl, Br, I, mesylate and tosylate, and more preferable are Cl, Br and I.

Examples of the compounds represented by the formula (2A) may include the compounds represented by the formulae (ta-1) to (ta-407). Abbreviation following each formula number means manufacturers thereof in accordance with the following. “AC” means Acros, “AL” means Aldrich, “BO” means Bio Net, “FL” means Fluka, “IC” means ICN-RF, “LN” means Lancaster, “MY” means Maybridge, “NC” means Nacalai, “PF” means Pfalzbauer, “SG” means Sigma, “SL” means Seiler, “TK” means Tokyo Chemical Industry, “WK” means Wako Pure Chemical Industries and “WT” means Watanabe Chemical Industries. The compound ta-37 may be prepared by reacting benzyl bromide supplied from Tokyo Chemical Industry with dipropylamine supplied from Tokyo Chemical Industry in the presence of potassium carbonate. The compound ta-56 may be prepared by reacting 3-bromopropanol supplied from Tokyo Chemical Industry with dibutylamine supplied from Tokyo Chemical Industry in the presence of potassium carbonate. The compound ta-57 may be prepared by reacting 4-bromobutanol supplied from Tokyo Chemical Industry with dibutylamine in the presence of potassium carbonate. The compound ta-117 may be prepared by neutralizing hydrochloride salt supplied from Seiler. The compound ta-137 may be prepared by reacting benzyl bromide with N-ethyl ethanolamine supplied from Tokyo Chemical Industry in the presence of potassium carbonate. The compound ta-138 may be prepared by reacting benzyl bromide with N-propyl ethanolamine supplied from Aldrich in the presence of potassium carbonate. The compound ta-139 may be prepared by reacting benzyl bromide with N-butyl ethanolamine supplied from Tokyo Chemical Industry in the presence of potassium carbonate. The compound ta-145 may be prepared by neutralizing hydrochloride salt supplied from Aldrich. The compound ta-148 may be prepared by neutralizing hydrochloride salt supplied from Tokyo Chemical Industry. The compound ta-152 may be prepared by reacting benzyl bromide with the compound ta-99. The compound ta-153 may be prepared by reacting benzyl bromide with the compound ta-100. The compound ta-154 may be prepared by reacting benzyl bromide with the compound ta-101. The compound ta-155 may be prepared by reacting benzyl bromide with the compound ta-105. The compound ta-156 may be prepared by reacting benzyl bromide with the compound ta-106. The compound ta-157 may be prepared by reacting benzyl bromide with the compound ta-108. The compound ta-158 may be prepared by reacting benzyl bromide with the compound ta-112. The compound ta-162 may be prepared by reacting pentyl iodide supplied from Tokyo Chemical Industry with pyrrolidine supplied from Tokyo Chemical Industry in the presence of potassium carbonate. The compound ta-172 may be prepared by neutralizing hydrochloride salt supplied from Maybridge. The compound ta-178 may be prepared by neutralizing hydrochloride salt supplied from Nacalai. The compound ta-181 may be prepared by reacting butyl iodide supplied from Tokyo Chemical Industry with piperidine supplied from Tokyo Chemical Industry in the presence of potassium carbonate. The compound ta-182 may be prepared by reacting pentyl iodide with piperidine in the presence of potassium carbonate. The compound ta-185 may be prepared by reacting benzyl bromide with piperidine in the presence of potassium carbonate. The compound ta-193 may be prepared by reacting sodium borohydride with the compound ta-207. The compound ta-212 may be prepared by neutralizing hydrochloride salt supplied from Tokyo Chemical Industry. The compound ta-234 may be prepared by reacting pentyl iodide with morpholine supplied from Tokyo Chemical Industry in the presence of potassium carbonate. The compound ta-237 may be prepared by reacting benzyl bromide with morpholine in the presence of potassium carbonate. The compound ta-255 may be prepared by reacting ethyl iodide supplied from Tokyo Chemical Industry with piperazine supplied from Tokyo Chemical Industry in the presence of potassium carbonate. The compound ta-256 may be prepared by reacting butyl iodide with piperazine in the presence of potassium carbonate. The compound ta-257 may be prepared by reacting pentyl iodide with piperazine in the presence of potassium carbonate. The compound ta-259 may be prepared by reacting benzyl bromide with piperazine in the presence of potassium carbonate. The compound ta-264 may be prepared by reacting benzyl bromide with the compound ta-254. The compound ta-265 may be prepared by reacting benzyl bromide with the compound ta-256. The compound ta-266 may be prepared by reacting benzyl bromide with the compound ta-260. The compound ta-279 may be prepared by reacting butyl iodide with azepan supplied from Tokyo Chemical Industry in the presence of potassium carbonate. The compound ta-280 may be prepared by reacting pentyl iodide with azepan in the presence of potassium carbonate. The compound ta-281 may be prepared by reacting benzyl bromide with azepan in the presence of potassium carbonate. The compound ta-290 may be prepared by neutralizing hydrochloride salt supplied from Tokyo Chemical Industry. The compound ta-294 may be prepared by reacting phenylacetyl chloride supplied from Aldrich with 3-aminoquinuclidine hydrochloride salt supplied from Tokyo Chemical Industry in the presence of potassium carbonate. The compound ta-295 may be prepared by reacting butyl chloride supplied from Aldrich with 3-aminoquinuclidine hydrochloride salt in the presence of potassium carbonate. The compound ta-296 may be prepared by reacting valeryl chloride supplied from Aldrich with 3-aminoquinuclidine hydrochloride salt in the presence of potassium carbonate. The compound ta-298 may be prepared by reacting butyl bromide supplied from Tokyo Chemical Industry with the compound ta-297. The compound ta-299 may be prepared by reacting benzyl bromide with the compound ta-297.

The compounds (ta-1) to (ta-407) correspond to the above (an-1) to (an-407), respectively.

Likewise, among the compounds represented by the formula (1B), the compound in which Y is —NHCS— may be synthesized from a compound represented by the following formula (3B):

(wherein A¹, A², A³, R¹, R², R³, R⁴, m, n and Z^(a) are the same as the above; Y represents —NHCS—; and X represents a group capable of forming an anion).

Likewise, among the compounds represented by the formula (1), the compound in which Y is —NHCS— may be obtained by reacting a compound represented by the following formula (2):

(wherein R⁵, R⁶ and R⁷ are the same as the above; replacement of the above quaternary ammonium structure with a tertiary amine structure will result in this compound) with a compound represented by the following formula (3):

(wherein R¹, R², R³, R⁴, m, n and Z are the same as the above; Y represents —NHCS—; and X represents a group capable of forming an anion).

The compound represented by the formula (3A) may be obtained by reacting various sulfurizing agents with a compound represented by the following formula (4A-1):

(wherein A¹, A², A³, R^(x), R^(1a), R^(2a), m^(a), n, Z^(a) and X are the same as the above; Y′ represents —NHCO—, with a proviso that —NH and CO— in —NHCO— represent a bond which binds to the adjacent benzene ring and a bond which binds to the adjacent Z^(a), respectively).

The reaction may be performed by reacting the compound represented by the formula (4A-1) with an equivalent amount of, preferably with 1 to 10 fold molar excess of the sulfurizing agent in a solvent such as tetrahydrofuran (THF), 1,4-dioxane or toluene at room temperature or at 50 to 100° C. for 1 to 48 hours. Preferable examples of the sulfurizing agent may include Lawesson reagent (supplied from Tokyo Chemical Industry) and diphosphorus pentasulfide (supplied from Wako Pure Chemical Industries).

The position for the substitution of Y′ in the formula (4A-1) may be any of ortho, meta or para position. The position is preferably the meta or para position, and most preferably the meta position.

Likewise, the compound represented by the formula (3B) may be synthesized from a compound represented by the following formula (4B-1):

(wherein A¹, A², A³, R¹, R², R³, R⁴, m, n, Z^(a) and X are the same as the above; Y′ represents —NHCO—, with a proviso that —NH and CO— in —NHCO— represent a bond which binds to the adjacent benzene ring and a bond which binds to the adjacent Z^(a), respectively).

Likewise, the compound represented by the formula (3) may be synthesized from a compound represented by the following formula (4-1):

(wherein R¹, R², R³, R⁴, m, n, Z and X are the same as the above; Y′ represents —NHCO—, with a proviso that —NH and CO— in —NHCO— represent a bond which binds to the adjacent benzene ring and a bond which binds to the adjacent Z, respectively).

The compound represented by the formula (4A-1) may be obtained by reacting a compound represented by the formula (5A-1):

(wherein n, Z^(a) and X are the same as the above, and L¹ represents a leaving group) with a compound represented by the following formula (6A-1):

(wherein A¹, A³, A³, R^(x), R^(1a), R^(2a), and m^(a) are the same as the above).

The reaction may be performed by reacting the compound represented by the formula (6A-1) with an equivalent or more amount of, preferably with 1 to 1.2 fold molar excess of the compound represented by the above formula (5A-1) in the presence of an excess amount of, preferably 1.5 to 3 fold molar excess of a base, preferably an organic base such as triethylamine or an inorganic base such as potassium carbonate, in a solvent such as dichloroethane or THF at room temperature to 60° C. for 1 to 24 hours.

L¹ in the formula (5A-1) is a group which undergoes nucleophilic substitution by the compound represented by the formula (6A-1) to leave. Preferable examples thereof may include F, Cl, Br, I, mesylate or tosylate, and more preferable are Cl and Br. L¹ may be different from X, but it is preferable that L¹ and X are the same. Examples of the preferable compounds represented by the formula (5A-1) may include 3-bromopropionyl chloride (ac-1), 4-bromobutyryl chloride (ac-2), 5-bromovaleryl chloride (ac-3), 6-bromo-n-caproyl chloride (ac-4) (ac-1 to ac-4 are supplied from Tokyo Chemical Industry), 7-bromo-n-heptanoyl chloride (ac-5) (prepared by oxidizing 7-bromo-1-heptanol supplied from Tokyo Chemical Industry with chromium oxide VI in the presence of concentrated sulfuric acid and subsequently reacting thionyl chloride), 8-bromo-n-octanoyl chloride (ac-6) (prepared by reacting thionyl chloride with 8-bromooctanoic acid supplied from Tokyo Chemical Industry), 9-bromo-n-nonanoyl chloride (ac-7) (prepared by oxidizing 9-bromo-1-nonanol supplied from Tokyo Chemical Industry with chromium oxide VI in the presence of concentrated sulfuric acid and subsequently reacting thionyl chloride), 10-bromo-n-decanoyl chloride (ac-8) (prepared by reacting thionyl chloride with 10-bromodecanoic acid supplied from Pfalzbauer), 11-bromo-n-undecanoyl chloride (ac-9) (prepared by reacting thionyl chloride with 11-bromoundecanoic acid supplied from Tokyo Chemical Industry), 3-bromo-2-methylpropionyl chloride (ac-10) (prepared by reacting thionyl chloride with 3-bromo-2-methylpropionic acid supplied from Fluka), 4-(chloromethyl)benzoyl chloride (ac-11) (supplied from Aldrich), 4-(bromomethyl)phenylacetyl chloride (ac-12) (prepared by reacting thionyl chloride with 4-(bromomethyl)phenylacetic acid supplied from Tokyo Chemical Industry), 2-[4-(bromomethyl)phenyl]propionyl chloride (ac-13) (prepared by reacting thionyl chloride with 2-[4-(bromomethyl)phenyl] propionic acid supplied from Tokyo Chemical Industry), 3-(bromomethyl)phenoxyacetyl chloride (ac-14) (prepared by reacting thionyl chloride with 3-(bromomethyl)phenoxyacetic acid supplied from Lancaster), 3-bromo-2-(bromomethyl)propionyl chloride (ac-15) (prepared by reacting thionyl chloride with 3-bromo-2-(bromomethyl) propionic acid supplied from Aldrich), 3-bromoacryloyl chloride (ac-16) (prepared by reacting thionyl chloride with 3-bromoacrylic acid supplied from Maybridge) or 3-(bromomethyl) crotonyl chloride (ac-17) (prepared by reacting thionyl chloride with 3-(bromomethyl) crotonic acid supplied from Seiler).

The position for the substitution of the primary amino group in the formula (6A-1) may be any of ortho, meta or para position. The position is preferably meta or para position, and most preferably meta position.

Likewise, the compound represented by the formula (4B-1) may be synthesized from a compound represented by the following formula (6B-1):

wherein A¹, A², A³, R¹, R², R³, R⁴ and m are the same as the above.

Likewise, the compound represented by the formula (4-1) may be obtained by reacting a compound represented by the following formula (5-1):

(wherein n, Z and X are the same as the above and L¹ represents a leaving group) with a compound represented by the following formula (6-1):

(wherein R¹, R², R³, R⁴ and m are the same as the above).

Among the compounds represented by the formula (1A), the compound in which Y is —NHCS— may also be obtained by reacting various sulfurizing agents with a compound represented by the following formula (4A-2):

wherein A¹, A², A³, R^(x), R^(1a), R^(2a), m^(a), n, R^(5a), R^(6a), R^(7a), Y′, Z^(a) and X⁻ are the same as the above.

The reaction may be performed by reacting the compound represented by the formula (4A-2) with an equivalent or more amount of, preferably with 1 to 10 fold molar excess of the sulfurizing agent in a solvent such as ethanol, 1,4-dioxane, chloroform or 1,2-dichloroethane at room temperature or at 50 to 100° C. for 1 to 48 hours. Preferable examples of the sulfurizing agent may include Lawesson reagent and diphosphorus pentasulfide.

Likewise, among the compounds represented by the formula (1B), the compound in which Y is —NHCS— may be synthesized from a compound represented by the following formula (4B-2):

wherein A¹, A², A³, R¹, R², R³, R⁴, m, n, R^(5a), R^(6a), R^(7a), Y′, Z^(a) and X⁻ are the same as the above.

Likewise, among the compounds represented by the formula (1), the compound in which Y is —NHCS— may be synthesized from a compound represented by the following formula (4-2):

wherein R¹, R², R³, R⁴, m, n, R⁵, R⁶, R⁷, Y′, Z and X⁻ are the same as the above.

The compound represented by the formula (4A-2) may be obtained by reacting the compound represented by the formula (2A) with the compound represented by the formula (4A-1).

The reaction may be performed by reacting the compound represented by the formula (4A-1) with an equivalent or more of, preferably with 1 to 5 fold molar excess of the compound represented by the formula (2A) in, if necessary, a solvent such as acetonitrile or DMF at room temperature or at 40 to 100° C. for 1 to 48 hours.

Likewise, the compound represented by the formula (4B-2) may be synthesized from the compound represented by the formula (4B-1)

Likewise, the compound represented by the formula (4-2) may be obtained by reacting the compound represented by the formula (2) with the compound represented by the formula (4-1).

Among the compounds represented by the formula (1A), the compound in which Y is —NHCSNH— may be obtained by reacting a compound represented by the following formula (5A-2a):

(wherein n, R^(5a), R^(6a), R^(7a), Z^(a) and X⁻ are the same as the above) with the compound represented by the formula (6A-1).

The reaction may be performed by reacting the compound represented by the formula (6A-1) with an equivalent amount of the compound represented by the formula (5A-2a) in a solvent such as chloroform, acetonitrile or DMF at room temperature or at 40 to 100° C. for 1 to 48 hours.

The compound represented by the formula (5A-2a) may be obtained by reacting the compound represented by the formula (2A) with the compound represented by the following formula (5A-2b):

wherein n, Z^(a) and X are the same as the above.

The reaction may be performed by reacting the compound represented by the formula (5A-2b) with an equivalent or more amount of, preferably with 1 to 5 fold molar excess of the compound represented by the formula (2A) in, if necessary, a solvent such as acetonitrile or DMF at room temperature or at 40 to 100° C. for 1 to 48 hours.

Examples of the compounds represented by the formula (5A-2b) may include 2-bromoethyl isothiocyanate (is-1), 3-bromopropyl isothiocyanate (is-2) (is-1 and is-2 are supplied from Trans World Chemicals), 4-bromobutyl isothiocyanate (is-3) (prepared by brominating 4-aminobutanol supplied from Tokyo Chemical Industry with hydrobromic acid and subsequently reacting thiophosgen according to the method described in Canadian Journal of Chemistry, Vol. 49, 971-974, 1971), 5-bromopentyl isothiocyanate (is-4) (similarly prepared from 5-aminopentanol supplied from Tokyo Chemical Industry), 6-bromohexyl isothiocyanate (is-5) (similarly prepared from 6-aminohexanol supplied from Tokyo Chemical Industry), 7-bromoheptyl isothiocyanate (is-6) (similarly prepared from 7-aminoheptanol supplied from Tokyo Chemical Industry), 8-bromooctyl isothiocyanate (is-7) (similarly prepared from 8-aminooctanol supplied from Watanabe Chemical Industries), 9-bromononyl isothiocyanate (is-8) (similarly prepared from 9-aminononanol supplied from Watanabe Chemical Industries), 10-bromodecyl isothiocyanate (is-9) (similarly prepared from 10-aminodecanol supplied from Watanabe Chemical Industries), 3-bromo-2,2-dimethylpropyl isothiocyanate (is-10) (similarly prepared from 3-amino-2,2-dimethyl propanol supplied from Tokyo Chemical Industry), 5-bromo-4,4-dimethylpentyl isothiocyanate (is-11) (similarly prepared from 5-amino-2,2-dimethyl pentanol supplied from ICN-RF), 2-(2-bromoethoxy)ethyl isothiocyanate (is-12) (similarly prepared from 2-(2-aminoethoxy)ethanol supplied from Tokyo Chemical Industry), 2,2-bis(bromomethyl)butyl isothiocyanate (is-13) (similarly prepared from 2-(aminoethyl)-2-ethyl-1,3-propanediol supplied from Seiler), 4-(bromomethyl)phenyl isothiocyanate (is-14) (prepared from p-tolyl isothiocyanate supplied from Aldrich according to the method described in Journal of Heterocyclic Chemistry, Vol. 31, 457-480, 1994), 3-(bromomethyl)phenyl isothiocyanate (is-15) (prepared from m-tolyl isothiocyanate supplied from Aldrich according to the method described in the same reference), 2-(bromomethyl)phenyl isothiocyanate (is-16) (prepared from o-tolyl isothiocyanate supplied from Aldrich according to the method described in the same reference), 4-(2-bromoethyl)phenyl isothiocyanate (is-17) (prepared by brominating 2-(4-aminophenyl)ethanol supplied from Tokyo Chemical Industry with hydrobromic acid and subsequently reacting thiophosgen according to the method described in Canadian Journal of Chemistry, Vol. 49, 971-974, 1971), 4-(bromomethyl)-2-methylphenyl isothiocyanate (is-18) (prepared by reacting thiophosgen with 2,4-dimethylaniline supplied from Aldrich and subsequently preparing according to the method described in Journal of Heterocyclic Chemistry, Vol. 31, 457-480, 1994), 4-(bromomethyl)-3-methylphenyl isothiocyanate (is-19) (prepared from 3,4-dimethylaniline supplied from Aldrich by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-2-fluorophenyl isothiocyanate (is-20) (prepared from 2-fluoro-4-methylaniline supplied from Aldrich by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-3-fluorophenyl isothiocyanate (is-21) (prepared from 3-fluoro-4-methylaniline supplied from Aldrich by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-2-chlorophenyl isothiocyanate (is-22) (prepared from 2-chloro-4-methylaniline supplied from Aldrich by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-3-chlorophenyl isothiocyanate (is-23) (prepared from 3-chloro-4-methylaniline supplied from Aldrich by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-2-bromophenyl isothiocyanate (is-24) (prepared from 2-bromo-4-methylaniline supplied from Aldrich by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-3-boromophenyl isothiocyanate (is-25) (prepared from 3-bromo-4-methylaniline supplied from Aldrich by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-2-trifluoromethylphenyl isothiocyanate (is-26) (prepared from 2-trifluoromethyl-4-methylaniline supplied from JRD-Fluorochemical by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-3-trifluoromethylphenyl isothiocyanate (is-27) (prepared from 3-trifluoromethyl-4-methylaniline supplied from Lancaster by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-2-nitrophenyl isothiocyanate (is-28) (prepared from 2-nitro-4-methylaniline supplied from Aldrich by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-3-nitrophenyl isothiocyanate (is-29) (prepared from 3-nitro-4-methylaniline supplied from Aldrich by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-3-methoxyphenyl isothiocyanate (is-30) (prepared from 3-methoxy-4-methylaniline supplied from Kanto Chemical by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-2,6-dibromophenyl isothiocyanate (is-31) (prepared from 2,6-dibromo-4-methylaniline supplied from Aldrich by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-2-methyl-6-nitrophenyl isothiocyanate (is-32) (prepared from 2-nitro-4,6-dimethylaniline supplied from Aldrich by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-5-methyl-2-nitrophenyl isothiocyanate (is-33) (prepared from 2-nitro-4,5-dimethylaniline supplied from Aldrich by the same way as in is-18), 4-(bromomethyl)-2,6-dimethylphenyl isothiocyanate (is-34) (prepared from 2,4,6-trimethylaniline supplied from Aldrich by the same way as in is-18), 3,4-bis(bromomethyl)phenyl isothiocyanate (is-35) (simultaneously prepared when is-19 is prepared) and 2,4-bis(bromomethyl)phenyl isothiocyanate (is-36) (simultaneously prepared when is-18 is prepared).

Likewise, among the compounds represented by the formula (1B), the compound in which Y is —NHCSNH— may be synthesized from the compound represented by the formula (6B-1).

Likewise, among the compounds represented by the formula (1), the compound in which Y is —NHCSNH— is obtained by reacting a compound represented by the following formula (5-2a):

(wherein n, R⁵, R⁶, R⁷, Z and X⁻ are the same as the above) with the compound represented by the formula (6-1).

The compound represented by the formula (5-2a) may be obtained by reacting the compound represented by the formula (2) with the compound represented by the following formula (5-2b):

wherein n, Z and X are the same as the above.

Among the compounds represented by the formula (1A), the compound in which Y is —NHCSO— may be obtained by reacting a compound represented by the following formula (5A-3a):

(wherein n, R^(5a), R^(6a), R^(7a), Z^(a) and X⁻ are the same as the above) with a compound represented by the following formula (6A-2):

(wherein A¹, A², A³, R^(x), R^(1a), R^(2a) and m^(a) are the same as the above).

The reaction may be performed by reacting the compound represented by the formula (6A-2) with an equivalent amount of the compound represented by the formula (5A-3a) in the presence of an equivalent or more amount of, preferably 1 to 5 fold molar excess of a base, preferably an inorganic base such as hydrogenated sodium or metal sodium in a solvent such as THF, 1,4-dioxane or 2-ethoxyethyl ether at 50 to 150° C. for 1 to 48 hours.

The position for the substitution of —NCS in the formula (6A-2) may be any of ortho, meta or para position. The position is preferably the meta or para position, and most preferably the meta position.

The compound represented by the formula (5A-3a) may be obtained by reacting the compound represented by the formula (2A) with a compound represented by the following formula (5A-3b): HO—Z^(a)—(X)n  (5A-3b) wherein n, Z^(a) and X are the same as the above.

The reaction may be performed by reacting the compound represented by the formula (5A-3b) with an equivalent or more amount of, preferably 1 to 5 fold molar excess of the compound represented by the formula (2A) in, if necessary, a solvent such as acetonitrile or DMF at room temperature or at 40 to 100° C. for 1 to 48 hours.

Examples of the compounds represented by the formula (5A-3b) may include 2-bromoethanol (al-1), 3-bromopropanol (al-2), 4-bromobutanol (al-3), 5-bromopentanol (al-4), 6-bromohexanol (al-5), 7-bromoheptanol (al-6), 8-bromooctanol (al-7), 9-bromononanol (al-8), 10-bromodecanol (al-9) (all, of (al-1) to (al-9) are supplied from Tokyo Chemical Industry), 3-bromo-2-methylpropanol (al-10) and 3-bromo-2,2-dimethylpropanol (al-11) (al-10 and al-11 are supplied from Aldrich).

Likewise, among the compounds represented by the formula (1B), the compound in which Y is —NHCSO— may be synthesized from the compound represented by the following formula (6B-2):

wherein A¹, A², A³, R¹, R², R³, R⁴ and m are the same as the above.

Likewise, among the compounds represented by the formula (1), the compound in which Y is —NHCSO— may be obtained by reacting a compound represented by the following formula (5-3a):

(wherein n, R⁵, R⁶, R⁷, Z and X⁻ are the same as the above) with a compound represented by the following formula (6-2):

(wherein R¹, R², R³, R⁴ and m are the same as the above)

The compounds represented by the formula (5-3a) may be obtained by reacting the compounds represented by the formula (2) with a compound represented by the following formula (5-3b): HO—Z—(X)n  (5-3b) wherein n, Z and X are the same as the above.

The compounds represented by the formula (6A-2) may be obtained by reacting thiophosgen with the compounds represented by the formula (6A-1).

The reaction may be performed by reacting the compound represented by the formula (6A-1) with an equivalent amount of thiophosgen (supplied from Aldrich) in the presence of an equivalent amount of, preferably 1 to 5 fold molar excess of a base, preferably an organic base such as triethylamine in, if necessary, a solvent such as THF or dichloromethane at room temperature or at 0 to 10° C. for 1 to 24 hours.

Likewise, the compound represented by the formula (6B-2) may be synthesized from the compound represented by the formula (6B-1).

Likewise, the compound represented by the formula (6-2) may be synthesized from the compound represented by the formula (6-1).

Among the compounds represented by the formula (6B-1), the compound in which the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, NH, CH) may be synthesized according to the methods described in the references (WO02/08211, WO93/16055).

Among the compounds represented by the formula (6B-1), the compound in which the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, CH(OH), CH) may be synthesized according to the methods described in the reference (WO97/33882).

Among the compounds represented by the formula (6B-1), the compound in which the combination of (A¹, A², A³) is (NH, CH(OH), CH) may be synthesized according to the methods described in the reference (WO00/47568).

Among the compounds represented by the formula (6B-1), the compound in which the combination of (A¹, A², A³) is (CH₂, CH₂, N) may be prepared by synthesizing a compound represented by the following formula (7B):

(wherein R¹, R², R³, R⁴ and m are the same as the above), and subsequently applying Buchwald reaction according to the method described in the reference (WO02/08211).

In the compounds represented by the formulae (1A), (1B) and (1), a plurality of stereoisomers can be present depending on the number of asymmetrical centers. Isomers in diastereomer relationship can be separated by silica gel column chromatography or fractional crystallization at any synthetic stage of the compounds represented by the formulae (1A), (1B), (1), (3A), (3B), (3), (4A-1), (4B-1), (4-1), (4A-2), (4B-2), (4-2), (6A-1), (6B-1), (6-1), (6A-2), (6B-2) and (6-2) or any preceding synthetic stage of their material compounds. Isomers in enantiomer relationship can be separated by column chromatography using an optically active carrier, or by silica gel column chromatography or fractional crystallization after derivatizing the isomers into the diastereomer relation, at any synthetic stage of the compounds represented by the formulae (1A), (1B), (1), (3A), (3B), (3), (4A-1), (4B-1), (4-1), (4A-2), (4B-2), (4-2), (6A-1), (6B-1), (6-1), (6A-2), (6B-2) and (6-2) or any preceding synthetic stage of their material compounds. Meanwhile, geometrical isomers can be separated by silica gel column chromatography or fractional crystallization at any synthetic stage of the compounds represented by the formulae (1A), (1B), (1), (3A), (3B), (3), (4A-1), (4B-1), (4-1), (4A-2), (4B-2) and (4-2).

The compounds represented by the formulae (1A), (1B) and (1) of the present invention include acid addition salts. The acid addition salts are preferably the pharmaceutically acceptable salts, and examples thereof may include various publicly known salts, such as hydrochloride salts, hydrobromide salts, sulfate salts, hydrogen sulfate salts, dihydrogen phosphate salts, citrate salts, maleate salts, tartrate salts, fumarate salts, gluconate salts and methanesulfonate salts. For preparing the acid addition salt, the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1) may be admixed with an equivalent amount or a several times amount of an acid component, to thereby obtain the acid addition salt thereof. Examples of the acid component for use may include pharmaceutically acceptable mineral acids or organic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, hydrogen sulfuric acid, dihydrogen phosphoric acid, citric acid, maleic acid, tartaric acid, fumaric acid, gluconic acid and methanesulfonic acid.

The compound of the present invention exhibited the inhibitory activity against ileal bile acid transportation, the blood cholesterol lowering effect and the improvement effect on the hepatic disorders associated with cholestasis. Therefore, it has been confirmed that the compound of the present invention can be utilized as the cholesterol lowering agent or the improver of the hepatic disorders associated with cholestasis. When 3 mg per kg body weight per day of the compound of the present invention was orally administered to rats twice a day for 3.5 days, no death case was observed, and further no mutagenicity in microorganisms was observed. Thus, it has been confirmed that the compound of the present invention can be safely used.

The cholesterol lowering agent may specifically include pharmaceutical compositions for treatment and prevention of hyperlipemia, arteriosclerosis or syndrome X. These diseases will be described more specifically hereinbelow.

That is, hyperlipemia may include hyperchylomicronemia, hyper low density lipoproteinemia, familial hypercholesterolemia, very low density lipoproteinemia and hypertriglyceridemia, as well as complication diseases thereof. A preferred example of the arteriosclerosis to be treated or prevented by the present invention may include atherosclerosis. As described above, hyperlipemia is one of the factors for syndrome X, and syndrome X may cause arteriosclerosis.

The compound and the pharmaceutical composition of the present invention are also useful as the pharmaceuticals for the purpose of the treatment and the prevention of the hepatic disorders associated with cholestasis, and are particularly useful as the therapeutic agent and the preventive agent for primary biliary cirrhosis and primary sclerosing cholangitis.

Cholestasis refers to a state where the bile is not excreted from liver to duodenum as a result of some reason. Cholestasis may cause a disorder in liver, which is referred to as the hepatic disorder associated with cholestasis. Specific diseases of the hepatic disorder associated with cholestasis may include primary biliary cirrhosis, primary sclerosing cholangitis and cholestasis hepatitis (cholangiolitic hepatitis) (Igaku Daijiten (Nanzando's Medical Dictionary), Nanzando, 1333-1334). Direct causes of cholestasis may also include gallstones appearing in bile duct and gall bladder. The primary biliary cirrhosis and the primary sclerosing cholangitis are not directly caused by the gallstone.

The compound or the pharmaceutical composition of the present invention is also useful as the pharmaceutical for the purpose of the treatment and the prevention of obesity or fatty liver. The obesity is a state where fat is excessively accumulated in the body, and specifically refers to the state in which BMI (body mass index) exceeds 26 (Yoshio Ikeda et al., Nippon Rinsho (Japanese Journal of Clinical Medicine) 53:229-236, 1995). The fatty liver usually refers to a state where neutral fat is abundantly accumulated in the liver. In general, the liver in which lipid droplets are accumulated in 30% or more of hepatic lobule is diagnosed as the fatty liver (Kyoichiro Toshima et al., Nippon Rinsho (Japanese Journal of Clinical Medicine) 53:354-358, 1995).

The compound or the pharmaceutical composition of the present invention is also useful as the pharmaceutical for the purpose of the treatment and the prevention of steatohepatitis. Steatohepatitis is the disease in which fat deposition, and inflammation and fibrosis of hepatic parenchyma are observed. Steatohepatitis is quite different from the fatty liver in being associated with inflammatory feature (Toshifumi Azuma et al., Kan Tan Sui (Liver, gall bladder and pancreas) 44:429-433, 2002). Among the steatohepatitis, those in which causal relationship with alcohol ingestion is not observed are referred to as non-alcoholic steatohepatitis (NASH).

Upon producing the pharmaceutical of the present invention, it is preferable to, if necessary, add the pharmaceutically acceptable carrier to the effective amount of the compound represented by the formula (1A), (1B) or (1) or the salt thereof, to formulate the pharmaceutical composition. As the pharmaceutically acceptable carrier, excipients, binders such as carboxymethylcellulose, disintegrants, lubricants and additives are exemplified. For administering the compound of the present invention to human, it is possible to orally administer the compound in a variety of forms such as tablets, powers, granules, capsules, sugar-coated tablets, liquids and syrups. A dosage may vary depending on age, body weight and condition of patients. In general, 0.1 to 500 mg per adult person per day is administered as a single dose or several divided doses. The administration time period may be generally consecutive several weeks to several months. Both the dosage per day and the administration time period may be increased and decreased depending on the condition of the patient.

EXAMPLES

The present invention will be further described by the following Examples, but the present invention is not limited thereto. Precoated silicagel 60 F254 (supplied from Merck) was used for thin layer chromatography (TLC), and spots were detected by irradiating UV (254 nm). Nuclear magnetic resonance (NMR) spectra were measured using AL-300 (FT-NMR, supplied from JEOL). Chemical shifts were represented in terms of δ (ppm) using tetramethylsilane (TMS) as an internal standard. Mass spectra were measured by fast atom bombardment mass spectrometry (FAB-MS) using JMS-SX102 (supplied from JEOL).

Silica gel 60 (230 to 400 meshes) (supplied from Merck) was used as a filler of a silica gel column. In the manipulation in Examples, “filtration” means the filtration using Kiriyama funnel and filter paper for the funnel (both are supplied from Tokyo Rikakikai), and “concentration” means distilling off the solvent or the excessive reagent under reduced pressure using an evaporator (supplied from Tokyo Rikakikai)

Example P1 1-(4-{3-[3-(3,3-dibutyl-7-dimethylamono-1,1-dioxo-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepine-5-yl)phenyl]thioureido}benzyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of 2-butyl-2-(hydroxymethyl)hexanal

An aqueous solution of 1 N sodium hydroxide (150 mL) was added dropwise to a solution of 209 g of dibutylacetaldehyde (supplied from Aldrich) and 127 g of an aqueous solution of 35% formalin (supplied from Wako Pure Chemical Industries) in 1500 mL of methanol under ice cooling, and stirred at room temperature overnight. Then 2 L of ether and 2 L of water were added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and concentrated, to yield 248 g of the title compound.

(Step b) Synthesis of 2-butyl-2-formylhexyl methanesulfonate

Trimethylamine (146 mL) (supplied from Wako Pure Chemical Industries) was added dropwise to a solution of 140 g of the compound obtained at the step a in 600 mL of chloroform under ice cooling. Subsequently, keeping the mixture under ice cooling, 70 mL of mesyl chloride (supplied from Tokyo Chemical Industry) was added dropwise thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 2.5 hours. Then 300 mL of chloroform and 500 mL of 1 N hydrochloric acid were added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 300 mL of water, dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 212 g of the crudely purified title compound.

(Step c) Synthesis of 2-(2-butyl-2-formylhexylthio)-5-fluoro-benzaldehyde

Lithium sulfide (11.5 g) (supplied from Aldrich) was added to a solution of 32 g of 2,5-difluorobenzaldehyde (supplied from Aldrich) in 1200 mL of dimethylsulfoxide, and stirred at 75° C. for 2 hours. Then 106 g of the compound obtained at the step b was added thereto at the same temperature and stirred for 4 hours. After air cooling at room temperature, 2 L of ethyl acetate and 5 L of saturated brine were added thereto, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 2 L of water, dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto a silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (30:1), to yield 28.8 g of the title compound.

(Step d) Synthesis of 2-(2-butyl-2-formylhexylthio)-5-fluoro-benzylalcohol

1200 mL of solution of hydrogenated diisobutyl aluminium (1 mol/L) in THF was added dropwise to a solution of 41.5 g of the compound obtained at the step c in 1200 mL of THF at −60° C., and stirred at the same temperature for 3 hours. A small amount of water was added dropwise to the reaction solution at the same temperature until bubbling stopped. Then 1 L of ethyl acetate and 1 L of 1 N hydrochloric acid were added thereto at room temperature, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 1 L of water, dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (5:1), to yield 18.2 g of the title compound.

(Step e) Synthesis of 2-(2-butyl-2-formylhexylthio)-5-fluoro-benzyl bromide

Triphenylphonsphine dibromide (46.8 g) (supplied from Aldrich) was added to a solution of 18.1 g of the compound obtained at the step d in 250 mL of DMF at −40° C., and stirred at the same temperature for one hour. Then 400 mL of an aqueous solution of 10% sodium sulfite and 300 mL of ethyl acetate were added to the reaction solution at room temperature, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 300 mL of water, dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (5:1), to yield 21.6 g of the title compound.

(Step f) 2-(2-butyl-2-formylhexylsulfonyl)-5-fluoro-benzyl bromide

Metachloroperbenzoic acid (35.2 g) (supplied from Aldrich) was added to a solution of 21.5 g of the compound obtained at the step e in 450 mL of dichloromethane under ice cooling, stirred at the same temperature for 30 minutes, and further stirred at room temperature for one hour. Then 500 mL of an aqueous solution of 10% sodium sulfite and 300 mL of ethyl acetate were added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 100 mL of the aqueous solution of 10% sodium sulfite, and further washed with 100 mL of saturated sodium bicarbonate water, dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 22.8 g of the title compound.

(Step g) Synthesis of 2-butyl-2-[4-fluoro-2-(3-nitrobenzyl)benzenesulfonylmethyl]hexanal

Ethanol (200 mL), 18.0 g of 3-nitrophenylboronic acid (supplied from Aldrich), 3.1 g of tetraxis (triphenylphosphine)palladium (supplied from Aldrich) and 175 mL of an aqueous solution of 2 mol/L sodium carbonate were sequentially added to a solution of 22.7 g of the compound obtained at the step f in 270 mL of toluene, and stirred with heating reflux for 3.5 hours. Then, 1000 mL of ethyl acetate and 600 mL of saturated brine were added to the reaction suspension at room temperature, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (5:1), to yield 21.4 g of the title compound.

(Step h) Synthesis of 3,3-dibutyl-7-fluoro-4-hydroxy-5-(3-nitrophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepine-1,1-dioxide

A solution of 1 mol/L potassium t-butoxide in THF (92 mL) (supplied from Aldrich) was added dropwise to a solution of 21.3 g of the compound obtained at the step g in 2000 mL of THF under ice cooling, and stirred at the same temperature for one hour. Under ice cooling, 400 mL of an aqueous solution of saturated ammonium chloride was added dropwise to the reaction solution, and stirred at room temperature for one hour. Then, 800 mL of ethyl acetate and 800 mL of water were added thereto, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 800 mL of saturated brine, dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with chloroform, to yield 17.2 g of the title compound having cis configuration.

(Step i) Synthesis of 3,3-dibutyl-7-dimethylamino-4-hydroxy-5-(3-nitrophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepine-1,1-dioxide

A solution of dimethylamine (2 mol/L) in THF (370 mL) (supplied from Aldrich) was added to a solution of 17.1 g of the compound obtained at the step h in 50 mL of THF. Then, the test tube was sealed, and heated at 110° C. for 24 hours. The reaction solution was concentrated, and the residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (2:1), to yield 13.3 of the title compound.

(Step j) Synthesis of 5-(3-aminophenyl)-3,3-dibutyl-7-dimethylamino-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepine-1,1-dioxide

10% Palladium-carbon (3.0 g) (supplied from Merck) was added to a solution of 13.2 g of the compound obtained at the step i in 600 mL of ethanol, and stirred at 45° C. under a hydrogen atmosphere at 7 kg·f/cm² for 20 hours. The reaction suspension was filtrated and the filtrate was concentrated. The residue was applied onto an alumina column and eluted with chloroform-methanol (10:1), to yield 11.9 g of the title compound.

(Step k) Synthesis of 4-(bromomethyl)phenyl isothiocyanate (is-14)

N-bromosuccinimide (6.26 g) (supplied from Tokyo Chemical Industry) and 1.13 g of 70% benzoyl peroxide (supplied from Aldrich) were added to a solution of 5.02 g of p-tolyl isothiocyanate (supplied from Tokyo Chemical Industry) in 100 mL of carbon tetrachloride, and stirred with heating reflux for 19 hours. The reaction suspension was filtrated and the filtrate was concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane, to yield 4.85 g of the title compound.

(Step l) Synthesis of 1-(4-isothiocyanatobenzyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

Quinuclidine (316 mg) (supplied from Aldrich) was added to a solution of 600 mg of the compound obtained at the step k in 19 mL of acetone, and stirred at 40° C. for 2 hours. The precipitate therein was collected by filtration, and washed with 10 mL of acetone, to yield 594 mg of the title compound.

(Step m) Synthesis of 1-(4-{3-[3-(3,3-dibutyl-7-dimethylamono-1,1-dioxo-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepine-5-yl)phenyl]thioureido}benzyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The compound (95 mg) obtained at the step l was added to a solution of 116 mg of the compound obtained at the step j in 3 mL of chloroform, and stirred at 50° C. for 2 hours. The reaction solution was concentrated. The residue was then dissolved in 0.5 mL of chloroform, and 4 mL of ether was added thereto. The precipitate therein was collected by filtration, and washed with 2 mL of ether, to yield 190 mg of the title compound. MS (m/z): 717 (M⁺).

Example P2 1-(4-{3-[3-(3,3-dibutyl-7-dimethylamono-1,1-dioxo-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepine-5-yl)phenyl]thioureido}-3-fluorobenzyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of 2-fluoro-4-methylphenyl isothiocyanate

Thiophosgen (4.0 mL) (supplied from Aldrich) was added dropwise to a solution of 2-fluoro-4-methylaniline (6.31 g) (supplied from Aldrich) in 70 mL of chloroform under ice cooling, and subsequently 15 mL of triethylamine was added dropwise thereto at the same temperature. The reaction solution was stirred at room temperature overnight. Then 70 mL of 1 N hydrochloric acid was added thereto, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 70 mL of water, dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane, to yield 7.72 g of the title compound.

(Step b) Synthesis of 2-fluoro-4-(bromomethyl)phenyl isothiocyanate (is-20)

The title compound was obtained using the compound obtained at the step a in the present Example according to the procedure in the step k in Example P1.

(Step c) Synthesis of 1-(3-fluoro-4-isothiocyanatobenzyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step b in the present Example according to the procedure in the step l in Example P1.

(Step d) Synthesis of 1-(4-{3-[3-(3,3-dibutyl-7-dimethylamono-1,1-dioxo-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepine-5-yl)phenyl]thioureido}-3-fluorobenzyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step c in the present Example according to the procedure in the step m in Example P1.

Examples P3 to P315

According to the procedures in the steps l to m in Example P1, as shown in the following figure:

the compounds of Examples P3 to P315 described in Table 3 (Tables 3-1 to 3-3) represented by the formula (I) were obtained using any one of various isothiocyanate (is-1) to (is-36) represented by the above formula (5A-2b), and any one of various tertiary amine (ta-1) to (ta-407) represented by the above formula (2A) and the compound obtained at the step j in Example P1. In the formula (I), -sp- represents any of the above (sp-1) to (sp-44) and -an represents any of the above (an-1) to (an-407).

EXAMPLE REAGENT PRODUCT EXAMPLE REAGENT PRODUCT No. is ta sp an No. is ta sp an Table 3-1 P3 is-14 ta-1 sp-14 an-1 P157 is-1 ta-287 sp-1 an-287 P4 is-14 ta-2 sp-14 an-2 P158 is-2 ta-287 sp-2 an-287 P5 is-14 ta-4 sp-14 an-4 P159 is-3 ta-287 sp-3 an-287 P6 is-14 ta-5 sp-14 an-5 P160 is-4 ta-287 sp-4 an-287 P7 is-14 ta-6 sp-14 an-6 P161 is-5 ta-287 sp-5 an-287 P8 is-14 ta-7 sp-14 an-7 P162 is-15 ta-287 sp-23 an-287 P9 is-14 ta-8 sp-14 an-8 P163 is-16 ta-287 sp-24 an-287 P10 is-14 ta-9 sp-14 an-9 P164 is-17 ta-287 sp-25 an-287 P11 is-14 ta-10 sp-14 an-10 P165 is-18 ta-287 sp-26 an-287 P12 is-14 ta-11 sp-14 an-11 P166 is-19 ta-287 sp-27 an-287 P13 is-14 ta-12 sp-14 an-12 P2 is-20 ta-287 sp-28 an-287 P14 is-14 ta-13 sp-14 an-13 P167 is-21 ta-287 sp-29 an-287 P15 is-14 ta-14 sp-14 an-14 P168 is-22 ta-287 sp-30 an-287 P16 is-14 ta-16 sp-14 an-16 P169 is-23 ta-287 sp-31 an-287 P17 is-14 ta-18 sp-14 an-18 P170 is-24 ta-287 sp-32 an-287 P18 is-14 ta-19 sp-14 an-19 P171 is-25 ta-287 sp-33 an-287 P19 is-14 ta-20 sp-14 an-20 P172 is-27 ta-287 sp-35 an-287 P20 is-14 ta-21 sp-14 an-21 P173 is-29 ta-287 sp-37 an-287 P21 is-14 ta-22 sp-14 an-22 P174 is-34 ta-287 sp-42 an-287 P22 is-14 ta-23 sp-14 an-23 P175 is-35 ta-287 sp-43 an-287 P23 is-14 ta-25 sp-14 an-25 P176 is-1 ta-32 sp-1 an-32 P24 is-14 ta-26 sp-14 an-26 P177 is-2 ta-32 sp-2 an-32 P25 is-14 ta-32 sp-14 an-32 P178 is-3 ta-32 sp-3 an-32 P26 is-14 ta-33 sp-14 an-33 P179 is-4 ta-32 sp-4 an-32 P27 is-14 ta-34 sp-14 an-34 P180 is-5 ta-32 sp-5 an-32 P28 is-14 ta-35 sp-14 an-35 P181 is-15 ta-32 sp-23 an-32 P29 is-14 ta-36 sp-14 an-36 P182 is-16 ta-32 sp-24 an-32 P30 is-14 ta-38 sp-14 an-38 P183 is-17 ta-32 sp-25 an-32 P31 is-14 ta-40 sp-14 an-40 P184 is-18 ta-32 sp-26 an-32 P32 is-14 ta-41 sp-14 an-41 P185 is-19 ta-32 sp-27 an-32 P33 is-14 ta-42 sp-14 an-42 P186 is-20 ta-32 sp-28 an-32 P34 is-14 ta-43 sp-14 an-43 P187 is-21 ta-32 sp-29 an-32 P35 is-14 ta-46 sp-14 an-46 P188 is-22 ta-32 sp-30 an-32 P36 is-14 ta-67 sp-14 an-67 P189 is-23 ta-32 sp-31 an-32 P37 is-14 ta-98 sp-14 an-98 P190 is-24 ta-32 sp-32 an-32 P38 is-14 ta-99 sp-14 an-99 P191 is-25 ta-32 sp-33 an-32 P39 is-14 ta-101 sp-14 an-101 P192 is-27 ta-32 sp-35 an-32 P40 is-14 ta-102 sp-14 an-102 P193 is-29 ta-32 sp-37 an-32 P41 is-14 ta-103 sp-14 an-103 P194 is-34 ta-32 sp-42 an-32 P42 is-14 ta-105 sp-14 an-105 P195 is-35 ta-32 sp-43 an-32 P43 is-14 ta-107 sp-14 an-107 P196 is-1 ta-288 sp-1 an-288 P44 is-14 ta-108 sp-14 an-108 P197 is-2 ta-288 sp-2 an-288 P45 is-14 ta-114 sp-14 an-114 P198 is-3 ta-288 sp-3 an-288 P46 is-14 ta-115 sp-14 an-115 P199 is-4 ta-288 sp-4 an-288 P47 is-14 ta-136 sp-14 an-136 P200 is-5 ta-288 sp-5 an-288 P48 is-14 ta-146 sp-14 an-146 P201 is-15 ta-288 sp-23 an-288 P49 is-14 ta-150 sp-14 an-150 P202 is-16 ta-288 sp-24 an-288 P50 is-14 ta-159 sp-14 an-159 P203 is-17 ta-288 sp-25 an-288 P51 is-14 ta-160 sp-14 an-160 P204 is-18 ta-288 sp-26 an-288 P52 is-14 ta-164 sp-14 an-164 P205 is-19 ta-288 sp-27 an-288 P53 is-14 ta-165 sp-14 an-165 P206 is-20 ta-288 sp-28 an-288 P54 is-14 ta-166 sp-14 an-166 P207 is-21 ta-288 sp-29 an-288 P55 is-14 ta-168 sp-14 an-168 P208 is-22 ta-288 sp-30 an-288 P56 is-14 ta-169 sp-14 an-169 P209 is-23 ta-288 sp-31 an-288 Table 3-2 P57 is-14 ta-176 sp-14 an-176 P210 is-24 ta-288 sp-32 an-288 P58 is-14 ta-177 sp-14 an-177 P211 is-25 ta-288 sp-33 an-288 P59 is-14 ta-179 sp-14 an-179 P212 is-27 ta-288 sp-35 an-288 P60 is-14 ta-180 sp-14 an-180 P213 is-29 ta-288 sp-37 an-288 P61 is-14 ta-183 sp-14 an-183 P214 is-34 te-288 sp-42 an-288 P62 is-14 ta-185 sp-14 an-185 P215 is-35 ta-288 sp-43 an-288 P63 is-14 ta-187 sp-14 an-187 P216 is-1 ta-297 sp-1 an-297 P64 is-14 ta-188 sp-14 an-188 P217 is-2 ta-297 sp-2 an-297 P65 is-14 ta-191 sp-14 an-191 P218 is-3 ta-297 sp-3 an-297 P66 is-14 ta-196 sp-14 an-196 P219 is-4 ta-297 sp-4 an-297 P67 is-14 ta-197 sp-14 an-197 P220 is-5 ta-297 sp-5 an-297 P68 is-14 ta-199 sp-14 an-199 P221 is-15 ta-297 sp-23 an-297 P69 is-14 ta-200 sp-14 an-200 P222 is-16 ta-297 sp-24 an-297 P70 is-14 ta-203 sp-14 an-203 P223 is-17 ta-297 sp-25 an-297 P71 is-14 ta-221 sp-14 an-221 P224 is-18 ta-297 sp-26 an-297 P72 is-14 ta-223 sp-14 an-223 P225 is-19 ta-297 sp-27 an-297 P73 is-14 ta-230 sp-14 an-230 P226 is-20 ta-297 sp-28 an-297 P74 is-14 ta-231 sp-14 an-231 P227 is-21 ta-297 sp-29 an-297 P75 is-14 ta-233 sp-14 an-233 P228 is-22 ta-297 sp-30 an-297 P76 is-14 ta-235 sp-14 an-235 P229 is-23 ta-297 sp-31 an-297 P77 is-14 ta-253 sp-14 an-253 P230 is-24 ta-297 sp-32 an-297 P78 is-14 ta-254 sp-14 an-254 P231 is-25 ta-297 sp-33 an-297 P79 is-14 ta-267 sp-14 an-267 P232 is-27 ta-297 sp-35 an-297 P80 is-14 ta-270 sp-14 an-270 P233 is-29 ta-297 sp-37 an-297 P81 is-14 ta-272 sp-14 an-272 P234 is-34 ta-297 sp-42 an-297 P82 is-14 ta-274 sp-14 an-274 P235 is-35 ta-297 sp-43 an-297 P83 is-14 ta-275 sp-14 an-275 P236 is-1 ta-305 sp-1 an-305 P1 is-14 ta-287 sp-14 an-287 P237 is-2 ta-305 sp-2 an-305 P84 is-14 ta-288 sp-14 an-288 P238 is-3 ta-305 sp-3 an-305 P85 is-14 ta-289 sp-14 an-289 P239 is-4 ta-305 sp-4 an-305 P86 is-14 ta-290 sp-14 an-290 P240 is-5 ta-305 sp-5 an-305 P87 is-14 ta-297 sp-14 an-297 P241 is-15 ta-305 sp-23 an-305 P88 is-14 ta-299 sp-14 an-299 P242 is-16 ta-305 sp-24 an-305 P89 is-14 ta-300 sp-14 an-300 P243 is-17 ta-305 sp-25 an-305 P90 is-14 ta-301 sp-14 an-301 P244 is-18 ta-305 sp-26 an-305 P91 is-14 ta-302 sp-14 an-302 P245 is-19 ta-305 sp-27 an-305 P92 is-14 ta-303 sp-14 an-303 P246 is-20 ta-305 sp-28 an-305 P93 is-14 ta-305 sp-14 an-305 P247 is-21 ta-305 sp-29 an-305 P94 is-14 ta-306 sp-14 an-306 P248 is-22 ta-305 sp-30 an-305 P95 is-14 ta-307 sp-14 an-307 P249 is-23 ta-305 sp-31 an-305 P96 is-14 ta-308 sp-14 an-308 P250 is-24 ta-305 sp-32 an-305 P97 is-14 ta-309 sp-14 an-309 P251 is-25 ta-305 sp-33 an-305 P98 is-14 ta-310 sp-14 an-310 P252 is-27 ta-305 sp-35 an-305 P99 is-14 ta-311 sp-14 an-311 P253 is-29 ta-305 sp-37 an-305 P100 is-14 ta-313 sp-14 an-313 P254 is-34 ta-305 sp-42 an-305 P101 is-14 ta-314 sp-14 an-314 P255 is-35 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Example P316 1-(4-{3-[3-(3,3-dibutyl-7-dimethylamono-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}-3-fluorobenzyl)-4-phenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of methyl 2-benzylideneaminohexanoate

Triethylamine (8.67 g) (supplied from Wako Pure Chemical Industries), 7.74 g of magnesium sulfate anhydrate and 4.55 g of benzaldehyde (supplied from Wako Pure Chemical Industries) were added to a suspension of 7.79 g of methyl 2-aminohexanoate hydrochloride (supplied from BACHEM) in 70 mL of dichloromethane, and stirred at room temperature overnight. The reaction suspension was filtrated and the filtrate was concentrated. Then 280 mL of ether was added to the residue. The resulting suspension was filtrated and the filtrate was concentrated. Again 280 mL of ether was added to the residue, and the filtration and the concentration were repeated in the same manner, to yield 10.0 g of the title compound.

(Step b) Synthesis of methyl 2-benzylideneamino-2-butylhexanoate

Hydrogenated sodium (1.66 g) (60% dispersion in oil) (supplied from Wako Pure Chemical Industries) was added to a solution of 8.06 g of the compound obtained at the step a in 25 mL of DMF in an argon atmosphere under ice cooling, and stirred at room temperature for 2 hours. Then, a solution of 8.90 g of 1-iodobutane (supplied from Tokyo Chemical Industry) in 15 mL of DMF was added dropwise to the reaction suspension in the argon atmosphere under ice cooling, and stirred at room temperature for 3 hours. Under ice cooling, a solution of 5.5 g of ammonium chloride in 50 mL of water was added dropwise to the reaction suspension. 80 mL of ether and 30 mL of water were then added thereto, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 10.0 g of the title compound.

(Step c) Synthesis of methyl 2-amino-2-butylhexanoate

Hydrochloric acid (1 N, 30 mL) was added to a solution of 15.46 g of the compound obtained at the step b in 70 mL of petroleum ether, and stirred at room temperature for one hour. Then 60 mL of water was added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The aqueous layer was washed twice with 80 mL of ether, and an aqueous solution of 5 N sodium hydroxide was added thereto, to adjust to pH 9 to 10. Subsequently, 160 mL of ethyl acetate was added to the aqueous layer, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 160 mL of saturated brine. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 10.0 g of the title compound.

(Step d) Synthesis of 2-amino-2-butylhexanol

A solution of the compound (17.34 g) obtained at the step c in 120 mL of THF was added dropwise to a suspension of 7.52 g of hydrogenated lithium aluminium (supplied from Wako Pure Chemical Industries) in 50 mL of THF under ice cooling, and stirred at 60° C. for one hour. Under ice cooling, 25 mL of water was added dropwise to the reaction suspension, and 600 mL of ethyl acetate was added thereto at room temperature. The mixture was filtrated with celite, and washed with 900 mL of ethyl acetate. The filtrate was concentrated, to yield 10.0 g of the title compound.

(Step e) Synthesis of 2-amino-2-butylhexyl hydrogen sulfate

Chlorosulfonic acid (8.04 g) was added dropwise to a solution of 7.97 g of the compound obtained at the step d in 90 mL of dichloromethane under ice cooling, and stirred at room temperature overnight. The reaction solution was concentrated, and 90 mL of acetone-ether (1:1) was added to the residue, which was then left stand at −20° C. for 3 hours. The produced precipitate was collected by filtration, and washed with 300 mL of acetone-ether (1:1), to yield 10.0 g of the title compound.

(Step f) Synthesis of 4-fluoro-2-benzoylthiophenol

Lithium sulfide (3.5 g) (supplied from Aldrich) was added to a solution of 10.1 g of 2,5-difluorobenzophenone in 200 mL of DMSO, and stirred at 120° C. under a nitrogen atmosphere for 3 hours. Under ice cooling, 200 mL of 1 N hydrochloric acid was added to the reaction solution. Further 400 mL of ethyl acetate and 200 mL of water were added thereto, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 400 mL of water, and then washed with 200 mL of saturated brine. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 10.54 g of the title compound.

(Step g) Synthesis of 2-(2-amino-2-butylhexylthio)-5-fluoro-benzophenone

A solution of 11.50 g of the compound obtained at the step e and 7.25 g of sodium hydroxide in 100 mL of water were added to a solution of 10.54 g of the compound obtained at the step f in 100 mL of butyl acetate, and stirred at 90° C. for one hour. Then 300 mL of ethyl acetate and 300 mL of water were added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with chloroform-methanol-28% ammonia water (50:1:0.1), to yield 10.09 g of the title compound.

(Step h) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-fluoro-5-phenyl-1,4-benzothiazepine

p-Toluene sulfonic acid monohydrate (0.60 g) (supplied from Wako Pure Chemical Industries) was added to a solution of 10.08 g of the compound obtained at the step g in 40 mL of 2,6-lutidine (supplied from Wako Pure Chemical Industries), and stirred at 130° C. for 34 hours. Then 400 mL of ethyl acetate and 400 mL of water were added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (30:1), to yield 7.87 g of the title compound.

(Step i) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-fluoro-5-phenyl-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

Acetonitrile (150 mL), a solution of 13.3 g of sodium periodate (supplied from Wako Pure Chemical Industries) in 70 mL of water and 0.42 g of ruthenium trichloride (supplied from Wako Pure Chemical Industries) were added to a solution of 7.86 g of the compound obtained at the step h in 50 mL dichloromethane, and stirred at room temperature for 24 hours. Then 300 mL of dichloromethane and 300 mL of water were added to the reaction suspension, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (6:1), to yield 5.72 g of the title compound.

(Step j) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-fluoro-5-(3-nitrophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

A mixed solution of 20 mL of smoking nitric acid and 15 mL of concentrated sulfuric acid was added to 5.32 g of the compound obtained at the step i under ice cooling, and stirred at room temperature for one hour. The reaction solution was added dropwise to 5N sodium hydroxide solution under ice cooling. Further 150 mL of dichloromethane and 50 mL of water were added thereto at room temperature, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 150 mL of saturated brine, dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (5:1), to yield 5.48 g of the title compound.

(Step k) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-dimethylamino-5-(3-nitrophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

200 mL of a solution of dimethylamine (2 mol/L) in THF (supplied from Aldrich) was added to 5.48 g of the compound obtained at the step j, and heated at 55° C. for 14 hours. The reaction solution was concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (2:1). The eluate was washed with 50 mL of ether, to yield 5.69 g of the title compound.

(Step l) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-dimethylamino-5-(3-aminophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

Methanol (100 mL) and 1.2 g of 10% palladium-carbon (supplied from Merck) were added to a solution of 5.9 g of the compound obtained at the step k in 100 mL of chloroform, and stirred at room temperature under a hydrogen atmosphere for 4 hours. The catalyst in the reaction suspension was filtrated off, and the filtrate was concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with chloroform-methanol (30:1), to yield 4.38 g of the title compound.

(Step m) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3,4,5-tetrahydro-7-dimethylamino-5-(3-aminophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

150 mL of a solution of borane THF complex (1 mol/L) in THF (supplied from Kanto Chemical) was added to 4.38 g of the compound obtained at the step l, and stirred at room temperature for one hour. Then 10 mL of water was added dropwise to the reaction solution until bubbling stopped, and stirred at room temperature for 1.5 hours. Further, 150 mL of ethyl acetate, 50 mL of water and 100 mL of an aqueous solution of 1 N sodium hydroxide were added thereto at room temperature, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 150 mL of water, and left stand at room temperature for 1.5 hours. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (1:1), to yield 3.83 g of the title compound.

(Step n) Synthesis of 1-(4-{3-[3-(3,3-dibutyl-7-dimethylamono-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}-3-fluorobenzyl)-4-phenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step m in the present Example and the compound obtained at the step c in the Example P2 according to the procedure in the step m in Example P1.

Examples P317 to P423

As shown in the following figure:

the compounds of Examples P317 to P423 described in Table 4 (Tables 4-1 to 4-2) represented by the formula (II) are obtained using any one of various isothiocyanate (is-18) to (is-36) represented by the above formula (5A-2b), and any one of various tertiary amine (ta-1) to (ta-407) represented by the above formula (2A) and the compound obtained at the step m in Example P316. In the formula (II), -sp- represents any of the above (sp-26) to (sp-44) and -an represents any of the above (an-1) to (an-407).

EXAMPLE REAGENT PRODUCT No. is ta sp an Table 4-1 P317 is-18 ta-287 sp-26 an-287 P318 is-19 ta-287 sp-27 an-287 P316 is-20 ta-287 sp-28 an-287 P319 is-21 ta-287 sp-29 an-287 P320 is-22 ta-287 sp-30 an-287 P321 is-23 ta-287 sp-31 an-287 P322 is-24 ta-287 sp-32 an-287 P323 is-25 ta-287 sp-33 an-287 P324 is-27 ta-287 sp-35 an-287 P325 is-29 ta-287 sp-37 an-287 P326 is-34 ta-287 sp-42 an-287 P327 is-35 ta-287 sp-43 an-287 P328 is-18 ta-32 sp-26 an-32 P329 is-19 ta-32 sp-27 an-32 P330 is-20 ta-32 sp-28 an-32 P331 is-21 ta-32 sp-29 an-32 P332 is-22 ta-32 sp-30 an-32 P333 is-23 ta-32 sp-31 an-32 P334 is-24 ta-32 sp-32 an-32 P335 is-25 ta-32 sp-33 an-32 P336 is-27 ta-32 sp-35 an-32 P337 is-29 ta-32 sp-37 an-32 P338 is-34 ta-32 sp-42 an-32 P339 is-35 ta-32 sp-43 an-32 P340 is-18 ta-288 sp-26 an-288 P341 is-19 ta-288 sp-27 an-288 P342 is-20 ta-288 sp-28 an-288 P343 is-21 ta-288 sp-29 an-288 P344 is-22 ta-288 sp-30 an-288 P345 is-23 ta-288 sp-31 an-288 P346 is-24 ta-288 sp-32 an-288 P347 is-25 ta-288 sp-33 an-288 P348 is-27 ta-288 sp-35 an-288 P349 is-29 ta-288 sp-37 an-288 P350 is-34 ta-288 sp-42 an-288 P351 is-35 ta-288 sp-43 an-288 P352 is-18 ta-297 sp-26 an-297 P353 is-19 ta-297 sp-27 an-297 P354 is-20 ta-297 sp-28 an-297 P355 is-21 ta-297 sp-29 an-297 P356 is-22 ta-297 sp-30 an-297 P357 is-23 ta-297 sp-31 an-297 P358 is-24 ta-297 sp-32 an-297 P359 is-25 ta-297 sp-33 an-297 P360 is-27 ta-297 sp-35 an-297 P361 is-29 ta-297 sp-37 an-297 P362 is-34 ta-297 sp-42 an-297 P363 is-35 ta-297 sp-43 an-297 P364 is-18 ta-305 sp-26 an-305 P365 is-19 ta-305 sp-27 an-305 P366 is-20 ta-305 sp-28 an-305 P367 is-21 ta-305 sp-29 an-305 P368 is-22 ta-305 sp-30 an-305 P369 is-23 ta-305 sp-31 an-305 Table 4-2 P370 is-24 ta-305 sp-32 an-305 P371 is-25 ta-305 sp-33 an-305 P372 is-27 ta-305 sp-35 an-305 P373 is-29 ta-305 sp-37 an-305 P374 is-34 ta-305 sp-42 an-305 P375 is-35 ta-305 sp-43 an-305 P376 is-18 ta-309 sp-26 an-309 P377 is-19 ta-309 sp-27 an-309 P378 is-20 ta-309 sp-28 an-309 P379 is-21 ta-309 sp-29 an-309 P380 is-22 ta-309 sp-30 an-309 P381 is-23 ta-309 sp-31 an-309 P382 is-24 ta-309 sp-32 an-309 P383 is-25 ta-309 sp-33 an-309 P384 is-27 ta-309 sp-35 an-309 P385 is-29 ta-309 sp-37 an-309 P386 is-34 ta-309 sp-42 an-309 P387 is-35 ta-309 sp-43 an-309 P388 is-18 ta-339 sp-26 an-339 P389 is-19 ta-339 sp-27 an-339 P390 is-20 ta-339 sp-28 an-339 P391 is-21 ta-339 sp-29 an-339 P392 is-22 ta-339 sp-30 an-339 P393 is-23 ta-339 sp-31 an-339 P394 is-24 ta-339 sp-32 an-339 P395 is-25 ta-339 sp-33 an-339 P396 is-27 ta-339 sp-35 an-339 P397 is-29 ta-339 sp-37 an-339 P398 is-34 ta-339 sp-42 an-339 P399 is-35 ta-339 sp-43 an-339 P400 is-18 ta-344 sp-26 an-344 P401 is-19 ta-344 sp-27 an-344 P402 is-20 ta-344 sp-28 an-344 P403 is-21 ta-344 sp-29 an-344 P404 is-22 ta-344 sp-30 an-344 P405 is-23 ta-344 sp-31 an-344 P406 is-24 ta-344 sp-32 an-344 P407 is-25 ta-344 sp-33 an-344 P408 is-27 ta-344 sp-35 an-344 P409 is-29 ta-344 sp-37 an-344 P410 is-34 ta-344 sp-42 an-344 P411 is-35 ta-344 sp-43 an-344 P412 is-18 ta-395 sp-26 an-395 P413 is-19 ta-395 sp-27 an-395 P414 is-20 ta-395 sp-28 an-395 P415 is-21 ta-395 sp-29 an-395 P416 is-22 ta-395 sp-30 an-395 P417 is-23 ta-395 sp-31 an-395 P418 is-24 ta-395 sp-32 an-395 P419 is-25 ta-395 sp-33 an-395 P420 is-27 ta-395 sp-35 an-395 P421 is-29 ta-395 sp-37 an-395 P422 is-34 ta-395 sp-42 an-395 P423 is-35 ta-395 sp-43 an-395

Example P424 1-(4-{3-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamono-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}-3-fluorobenzyl)-4-phenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of 4-fluorophenyl 4-methoxybenzoate

Triethylamine (6 mL) and a solution of 4.0 g of 4-methoxybenzoyl chloride (supplied from Tokyo Chemical Industry) in 40 mL of chloroform were added to a solution of 6.0 g of 4-fluorophenol (supplied from Tokyo Chemical Industry) in 60 mL of chloroform, and stirred at 55° C. for one hour. Then 100 mL of dichloromethane, 200 mL of water and 25 mL of an aqueous solution of 1 N sodium hydroxide were added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 8.1 g of the title compound.

(Step b) Synthesis of 4-fluoro-2-(4-methoxybenzoyl)phenol

Titanium tetrachloride (10 mL) (supplied from Wako Pure Chemical Industries) was added to 6.55 g of the compound obtained at the step a, and heated at 160° C. for 4 hours. Under ice cooling, 10 mL of water was added dropwise to the reaction mixture. Further 400 mL of ether and 400 mL of water were added thereto at room temperature, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel and eluted with hexane-ethyl acetate (8:1), to yield 3.44 g of the title compound.

(Step c) Synthesis of O-[4-fluoro-2-(4-methoxybenzoyl)phenyl] N,N-dimethylthiocarbamate

Triethylamine (4.24 g), 0.34 g of dimethylaminopyridine (supplied from Wako Pure Chemical Industries) and 2.10 g of N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride (supplied from Tokyo Chemical Industry) were added to a solution of 3.44 g of the compound obtained at the step b in 70 mL of dioxane, and stirred at 100° C. for 24 hours. Then, 200 mL of ethyl acetate and 200 mL of water were added to the reaction suspension, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel and eluted with hexane-ethyl acetate (3:1), to yield 4.65 g of the title compound.

(Step d) Synthesis of S-[4-fluoro-2-(4-methoxybenzoyl)phenyl] N,N-dimethylthiocarbamate

A suspension of the compound (4.65 g) obtained at the step c in 30 mL of tetradecane (supplied from Wako Pure Chemical Industries) was heated at 250° C. for 5 hours. Then 12 mL of chloroform was added to the reaction suspension at room temperature to dissolve the reaction product. This solution was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (2:1), to yield 2.10 g of the title compound.

(Step e) Synthesis of 4-fluoro-2-(4-methoxybenzoyl)thiophenol

Methanol (20 mL) and 1.88 g of potassium hydroxide were added to a solution of 2.10 g of the compound obtained at the step d in 20 mL of THF, and stirred at 60° C. for 2 hours. Then, 30 mL of 1 N hydrochloric acid was added to the reaction suspension under ice cooling. Further 100 mL of ethyl acetate and 100 mL of water were added thereto at room temperature, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 150 mL of saturated brine, dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 1.63 g of the title compound.

(Step f) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-fluoro-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step e in the present Example according to the procedures in the steps g to i in Example 1.

(Step g) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-dimethylamino-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step f in the present Example according to the procedures in the step k in Example 1.

(Step h) Synthesis of 3,3-dibutyl-7-dimethylamino-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step g in the present Example according to the procedures in the step m in Example 1.

(Step i) Synthesis of 3,3-dibutyl-7-dimethylamino-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-hydroxyphenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

9 mL of a solution of boron tribromide (1 mol/L) in dichloromethane (supplied from Aldrich) was added dropwise to a solution of 1.15 g of the compound obtained at the step h in 10 mL of dichloromethane at −20° C., and stirred under ice cooling for one hour. The reaction solution was added dropwise to 200 mL of 5% sodium bicarbonate water under ice cooling. Further 100 mL of dichloromethane was added thereto at room temperature, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (2:1), to yield 1.00 g of the title compound.

(Step j) 4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate

Trifluoromethanesulfonic acid anhydride (388 μL) (supplied from Aldrich) was added dropwise to a solution of 735 mg of the compound obtained at the step i in 3.3 mL of pyridine at 0° C., and stirred at room temperature for one hour. Then 10 mL of ethyl acetate and 10 mL of water were added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 10 mL of an aqueous solution of saturated copper sulfate, further washed with 10 mL of saturated sodium bicarbonate water and further washed with 10 mL of saturated brine. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 916 mg of the title compound.

(Step k) Synthesis of 3,3-dibutyl-7-dimethylamino-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-aminophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

Palladium acetate II (303 mg) (supplied from Aldrich), 986 mg of 2,2′-bis(diphenylphosphenyl)-1,1′-binaphthyl (supplied from Aldrich) and 4.42 g of cesium carbonate (supplied from Wako Pure chemical Industries) were added to a solution of 3.77 g of the compound obtained at the step j in 38 mL of THF, and 2.2 mL of benzophenone imine (supplied from Aldrich) was further added thereto. The mixture was refluxed under heating with stirring for 2 hours. Insoluble matters in the reaction suspension were filtrated off, and the filtrate was concentrated. The residue was dissolved in 65 mL of methanol, and 2.15 g of sodium acetate (supplied from Wako Pure chemical Industries) and 1.38 g of hydroxylamine hydrochloride (supplied from Tokyo Chemical Industry) were added and stirred at room temperature for one hour. Then, 70 mL of dichloromethane and 70 mL of saturated sodium bicarbonate water were added to the reaction suspension, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 70 mL of saturated brine, dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (2:1), to yield 2.48 g of the title compound.

(Step l) Synthesis of 1-(4-{3-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamono-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}-3-fluorobenzyl)-4-phenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step k in the present Example and the compound obtained at the step c in Example P2 according to the procedure in the step m in Example P1.

Example 1 1-{5-[3-(3,3-dibutyl-7-dimethylamono-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of methyl 2-benzylideneaminohexanoate

Triethylamine (8.67 g) (supplied from Wako Pure chemical Industries), 7.74 g of magnesium sulfate anhydrate and 4.55 g of benzaldehyde were added to a suspension of 7.79 g of methyl 2-aminohexanoate hydrochloride in 70 mL of dichloromethane, and stirred at room temperature overnight. The reaction suspension was filtrated, and the filtrate was concentrated. Then 280 mL of ether was added to the residue. The resulting suspension was filtrated and the filtrate was concentrated. Again 280 mL of ether was added to the residue, and the filtration and the concentration were repeated in the same manner, to yield 10.0 g of the title compound.

(Step b) Synthesis of methyl 2-benzylideneamino-2-butylhexanoate

Hydrogenated sodium (60% dispersion in oil) (1.66 g) (supplied from Wako Pure chemical Industries) was added to a solution of 8.06 g of the compound obtained at the step a in 25 mL DMF under ice cooling in the argon atmosphere, and stirred at room temperature for 2 hours. Under ice cooling in the argon atmosphere, a solution of 8.90 g of 1-iodobutane in 15 mL of DMF was added dropwise to the reaction suspension, and stirred at room temperature for 3 hours. Under ice cooling, a solution of 5.5 g of ammonium chloride in 50 mL of water was added dropwise to the reaction suspension. Further 80 mL of ether and 30 mL of water were added thereto, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 10.0 g of the title compound.

(Step c) Synthesis of methyl 2-amino-2-butylhexanoate

1 N hydrochloric acid (30 mL) was added to a solution of 15.46 g of the compound obtained at the step b in 70 mL of petroleum ether, and stirred at room temperature for one hour. Then, 60 mL of water was added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The aqueous layer was washed twice with 80 mL of ether, and an aqueous solution of 5 N sodium hydroxide was added thereto for adjusting pH to 9 to 10. Subsequently, 160 mL of ethyl acetate was added to the aqueous layer, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 160 mL of saturated brine. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 10.0 g of the title compound.

(Step d) Synthesis of 2-amino-2-butylhexanol

A solution of the compound (17.34 g) obtained at the step c in 120 mL of THF was added dropwise to a suspension of 7.52 g of hydrogenated lithium aluminium (supplied from Wako Pure Chemical Industries) in 50 mL of THF under ice cooling, and stirred at 60° C. for one hour. Under ice cooling, 25 mL of water was added dropwise to the reaction suspension, and 600 mL of ethyl acetate was added thereto at room temperature. The mixture was filtrated with celite, and washed with 900 mL of ethyl acetate. The filtrate was concentrated, to yield 10.0 g of the title compound.

(Step e) Synthesis of 2-amino-2-butylhexyl hydrogen sulfate

Chlorosulfonic acid (8.04 g) was added dropwise to a solution of 7.97 g of the compound obtained at the step d in 90 mL of dichloromethane under ice cooling, and stirred at room temperature overnight. The reaction solution was concentrated, and 90 mL of acetone-ether (1:1) was added to the residue, which was then left stand at −20° C. for 3 hours. The produced precipitate was collected by filtration, and washed with 300 mL of acetone-ether (1:1), to yield 10.0 g of the title compound.

(Step f) Synthesis of 4-fluoro-2-benzoylthiophenol

Lithium sulfide (3.5 g) (supplied from Aldrich) was added to a solution of 10.1 g of 2,5-difluorobenzophenone in 200 mL of DMSO, and stirred at 120° C. under a nitrogen atmosphere for 3 hours. Under ice cooling, 200 mL of 1 N hydrochloric acid was added to the reaction solution. Further 400 mL of ethyl acetate and 200 mL of water were added thereto, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 400 mL of water, and then washed with 200 mL of saturated brine. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 10.54 g of the title compound.

(Step g) Synthesis of 2-(2-amino-2-butylhexylthio)-5-fluoro-benzophenone

The compound (11.50 g) obtained at the step e and a solution of 7.25 g of sodium hydroxide in 100 mL of water were added to a solution of 10.54 g of the compound obtained at the step f in 100 mL of butyl acetate, and stirred at 90° C. for one hour. Then 300 mL of ethyl acetate and 300 mL of water were added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with chloroform-methanol-28% ammonia water (50:1:0.1), to yield 10.09 g of the title compound.

(Step h) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-fluoro-5-phenyl-1,4-benzothiazepine

p-Toluene sulfonic acid monohydrate (0.60 g) (supplied from Wako Pure Chemical Industries) was added to a solution of 10.08 g of the compound obtained at the step g in 40 mL of 2,6-lutidine (supplied from Wako Pure Chemical Industries), and stirred at 130° C. for 34 hours. Then 400 mL of ethyl acetate and 400 mL of water were added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (30:1), to yield 7.87 g of the title compound.

(Step i) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-fluoro-5-phenyl-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

Acetonitrile (150 mL), a solution of 13.3 g of sodium periodate (supplied from Wako Pure Chemical Industries) in 70 mL of water and 0.42 g of ruthenium trichloride (supplied from Wako Pure Chemical Industries) were added to a solution of 7.86 g of the compound obtained at the step h in 50 mL dichloromethane, and stirred at room temperature for 24 hours. Then 300 mL of dichloromethane and 300 mL of water were added to the reaction suspension, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (6:1), to yield 5.72 g of the title compound.

(Step j) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-fluoro-5-(3-nitrophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

A mixed solution of 20 mL of smoking nitric acid and 15 mL of concentrated sulfuric acid was added to 5.32 g of the compound obtained at the step i under ice cooling, and stirred at room temperature for one hour. The reaction solution was added dropwise to 5N sodium hydroxide solution under ice cooling. Further 150 mL of dichloromethane and 50 mL of water were added thereto at room temperature, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 150 mL of saturated brine, dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (5:1), to yield 5.48 g of the title compound.

(Step k) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-dimethylamino-5-(3-nitrophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

200 mL of a solution of dimethylamine (2 mol/L) in THF (supplied from Aldrich) was added to 5.48 g of the compound obtained at the step j, and heated at 55° C. for 14 hours. The reaction solution was concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (2:1). The eluate was washed with 50 mL of ether, to yield 5.69 g of the title compound.

(Step l) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-dimethylamino-5-(3-aminophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

Methanol (100 mL) and 1.2 g of 10% palladium-carbon (supplied from Merck) were added to a solution of 5.9 g of the compound obtained at the step k in 100 mL of chloroform, and stirred at room temperature under a hydrogen atmosphere for 4 hours. The catalyst in the reaction suspension was filtrated off, and the filtrate was concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with chloroform-methanol (30:1), to yield 4.38 g of the title compound.

(Step m) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3,4,5-tetrahydro-7-dimethylamino-5-(3-aminophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

150 mL of a solution of borane THF complex (1 mol/L) in THF (supplied from Kanto Chemical) was added to 4.38 g of the compound obtained at the step l, and stirred at room temperature for one hour. Then 10 mL of water was added dropwise to the reaction solution until bubbling stopped, and stirred at room temperature for 1.5 hours. Further, 150 mL of ethyl acetate, 50 mL of water and 100 mL of an aqueous solution of 1 N sodium hydroxide were added thereto at room temperature, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 150 mL of water, and left stand at room temperature for 1.5 hours. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (1:1), to yield 3.83 g of the title compound.

(Step n) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3,4,5-tetrahydro-7-dimethylamino-5-[3-(6-bromohexanoyl)aminophenyl]-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

Potassium carbonate (0.27 g) was added to a solution of 0.73 g of the compound obtained at the step m in 15 mL of dichloromethane. Subsequently 0.37 g of 6-bromo-n-caproyl chloride was added thereto, and stirred at room temperature for 20 minutes. Then 35 mL of dichloromethane and 50 mL of water were added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (1:1), to yield 1.00 g of the title compound.

(Step o) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3,4,5-tetrahydro-7-dimethylamino-5-[3-(6-bromothiohexanoyl)aminophenyl]-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

Lawesson reagent (90 mg) was added to a solution of 50 mg of the compound obtained at the step n in 1.5 mL of THF, and stirred at room temperature for 40 hours. Then 6 mL of ethyl acetate and 8 mL of water were added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (2:1), to yield 37 mg of the title compound. Rf value 0.41 (developed in hexane:ethyl acetate=3:1)

(Step p) Synthesis of 1-{5-[3-(3,3-dibutyl-7-dimethylamono-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

Quinuclidine (7 mg, aforementioned ta-287) was added to a solution of 36 mg of the compound obtained at the step o in 1 mL of acetonitrile, and heated at 50° C. for 22 hours. The reaction solution was concentrated. The residue was dissolved in 0.2 mL of dichloromethane, and 2 mL of ether was added thereto. The produced precipitate was washed with 2 mL of ether, to yield 32 mg of the title compound. ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.84 (3H, t); 0.90 (3H, t); 1.18-1.51 (8H, m); 1.60-2.23 (17H, m); 2.84 (6H, s); 2.95-3.12 (3H, m); 3.26-3.43 (3H, m); 3.58 (6H, t); 6.03-6.07 (2H, m); 6.47 (1H, dd); 7.34-7.39 (2H, m); 7.72-7.76 (1H, m); 7.84 (1H, d); 7.98 (1H, s); 11.56 (1H, s). MS (m/z): 667 (M+).

Example 2 1-{5-[3-(3-butyl-3-ethyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of 3-butyl-3-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-7-dimethylamino-5-(3-aminophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

The title compound was obtained according to the procedures in the steps a to m in Example 1, except for using methyl 2-aminobutylate hydrochloride in place of methyl 2-aminohexanoate hydrochloride used in the step a in Example 1.

(Step b) Synthesis of 1-{5-[3-(3-butyl-3-ethyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step a in the present Example according to the procedures in the steps n to p in Example 1.

Example 3 1-{5-[3-(3,3-dipropyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of 3,3-dipropyl-2,3,4,5-tetrahydro-7-dimethylamino-5-(3-aminophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

The title compound was obtained according to the procedures in the steps d to m in Example 1, except for using 2-amino-2-propyl pentanoic acid (supplied from Advanced ChemTech) in place of the compound obtained at the step c in Example 1.

(Step b) Synthesis of 1-{5-[3-(3,3-dipropyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step a in the present Example according to the procedures in the steps n to p in Example 1.

Example 4 1-{5-[3-(3,3-dipentyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of methyl 2-aminoheptanoate hydrochloride

Thionyl chloride (2.19 g) (supplied from Wako Pure Chemical Industries) was added dropwise to a suspension of 2.18 g of 2-aminoheptanoic acid in 50 mL of methanol, and stirred at 60° C. overnight. Methanol and thionyl chloride were distilled off, and the residue was washed with 20 mL of ether, to yield 2.84 g of the title compound.

(Step b) Synthesis of 3,3-dipentyl-2,3,4,5-tetrahydro-7-dimethylamino-5-(3-aminophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step a in the present Example according to the procedures in the steps a to m in Example 1 although 1-iodopentane was reacted in place of 1-iodobutane at the step b.

(Step c) Synthesis of 1-{5-[3-(3,3-dipentyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step b in the present Example according to the procedures in the steps n to p in Example 1.

Example 5 1-{5-[3-(3,3-dihexyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of methyl 2-aminooctanoate hydrochloride

The title compound was obtained except for using 2-aminocaprylic acid in place of 2-aminoheptanoic acid used in the step a in Example 4.

(Step b) Synthesis of 3,3-dihexyl-2,3,4,5-tetrahydro-7-dimethylamino-5-(3-aminophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step a in the present Example according to the procedures in the steps a to m in Example 1 although 1-iodohexane was reacted in place of 1-iodobutane at the step b.

(Step c) Synthesis of 1-{5-[3-(3,3-dihexyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step b in the present Example according to the procedures in the steps n to p in Example 1.

Example 6 1-{5-[3-(3,3-dibutyl-7-diethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3,4,5-tetrahydro-7-diethylamino-5-(3-aminophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

The title compound was obtained according to the procedures in the steps a to m in Example 1 except for reacting diethylamine in place of dimethylamine in the step k.

(Step b) Synthesis of 1-{5-[3-(3,3-dibutyl-7-diethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step a in the present Example according to the procedures in the steps n to p in Example 1.

Example 7 1-{5-[3-(3,3-dibutyl-7-ethylmethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3,4,5-tetrahydro-7-ethylmethylamino-5-(3-aminophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

The title compound was obtained according to the procedures in the steps a to m in Example 1 except for reacting ethylmethylamine in place of dimethylamine in the step k.

(Step b) Synthesis of 1-{5-[3-(3,3-dibutyl-7-ethylmethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step a in the present Example according to the procedures in the steps n to p in Example 1.

Example 8 1-{5-[3-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (optically active isomers) (Step a) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3,4,5-tetrahydro-7-dimethylamino-5-(3-aminophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide (optically active isomer)

The compound obtained at the step m in Example 1 was applied onto a column for optical isolation CHIRALCEL-OJ (particle diameter: 10 μm, diameter: 2 cm, length: 25 cm, supplied from Daicel Chemical Industries), and eluted with methanol at a flow rate of 18.9 mL/min, and an S-type isomer and an R-type isomer are separated. Retention times of the resulting isomers in an analytical optical column were 7 and 14 minutes, respectively. Column: CHIRALPAK-OJ (particle diameter: 10 μm, diameter: 0.46 cm, length: 25 cm, supplied from Daicel Chemical Industries), mobile phase: methanol, flow rate: 0.5 mL/min and detection UV wavelength: 288 nm.

(Step b) Synthesis of 1-{5-[3-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (optically active isomers)

The title compound was obtained using the optically active synthetic intermediates obtained at the step a in the present Example according to the procedures in the steps n to p in Example 1.

Example 9 1-(3-{3-[3-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}propyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of 1-(3-isothiocyanatopropyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

Quinuclidine (33 mg) was added to a solution of 55 mg of 3-bromopropyl isothiocyanate in 1 mL of acetonitrile, and heated at 50° C. for 19 hours. The reaction solution was concentrated and then a residue was washed three times with 1 mL of ether, to yield the title compound.

(Step b) Synthesis of 1-(3-{3-[3-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}propyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

A solution of 43 mg of the compound obtained at the step a in the present Example in 0.5 mL of acetonitrile was added to a solution of 60 mg of the compound obtained at the step m in Example 1 in 1.5 mL of chloroform, and heated at 55° C. overnight. The reaction solution was concentrated. The residue was dissolved in 0.3 mL of dichloromethane, and 1.5 mL of ether was added thereto. The resulting precipitate was washed with 2 mL of ether, to yield 77 mg of the title compound. ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.84 (3H, t); 0.90 (3H, t); 1.13-1.49 (8H, m); 1.68-2.23 (13H, m); 2.84 (6H, s); 2.99 (1H, d); 3.40 (1H, d); 3.52 (6H, t); 3.59-3.75 (4H, m); 6.00 (1H, s); 6.02 (1H, d); 6.48 (1H, dd); 7.24-7.34 (2H, m); 7.46 (1H, d); 7.62 (1H, s); 7.85 (1H, d); 8.58 (1H, s); 9.40 (1H, s). MS (m/z):654 (M+).

Example 10 1-(3-{3-[3-(3-butyl-3-ethyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}propyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained according to the procedure in the step b in Example 9 except for using the compound obtained at the step a in Example 2 in place of the compound obtained at the step m in Example 1.

Example 11 1-(3-{3-[3-(3,3-dipropyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}propyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained according to the procedure in the step b in Example 9 except for using the compound obtained at the step a in Example 3 in place of the compound obtained at the step m in Example 1.

Example 12 1-(3-{3-[3-(3,3-dipentyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}propyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained according to the procedure in the step b in Example 9 except for using the compound obtained at the step b in Example 4 in place of the compound obtained at the step m in Example 1.

Example 13 1-(3-{3-[3-(3,3-dihexyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}propyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained according to the procedure in the step b in Example 9 except for using the compound obtained at the step b in Example 5 in place of the compound obtained at the step m in Example 1.

Example 14 1-(3-{3-[3-(3,3-dibutyl-7-diethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}propyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained according to the procedure in the step b in Example 9 except for using the compound obtained at the step a in Example 6 in place of the compound obtained at the step m in Example 1.

Example 15 1-(3-{3-[3-(3,3-dibutyl-7-ethylmethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}propyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained according to the procedure in the step b in Example 9 except for using the compound obtained at the step a in Example 7 in place of the compound obtained at the step m in Example 1.

Example 16 1-(3-{3-[3-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}propyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (optically active isomers)

The title compound was obtained according to the procedure in the step b in Example 9 except for using the compound obtained at the step a in Example 8 in place of the compound obtained at the step m in Example 1.

Examples 17 to 3785, 4067 to 5404, 5407 to 5448

According to the procedures in the steps a to b in Example 9, as shown in the following formula:

the compounds of Examples 17 to 3785, 4067 to 5404, and 5407 to 5448 described in Table 5 (Tables 5-1 to 5-52) represented by the formula (III) are obtained using any of isothiocyanate (is-1) to (is-17) represented by the aforementioned formula (5-2b), any of tertiary amine (ta-1) to (ta-407) represented by the aforementioned formula (2) and the compound obtained in the step m in Example 1. In the formula (III), -sp- represents any of (sp-1) to (sp-25) and -an represents any of (an-1) to (an-407).

EXAMPLE REAGENT PRODUCT EXAMPLE REAGENT PRODUCT No. is ta sp an No. is ta sp an Table 5-1 17 is-1 ta-1 sp-1 an-1 1901 is-6 ta-1 sp-6 an-1 18 is-1 ta-2 sp-1 an-2 1902 is-6 ta-2 sp-6 an-2 19 is-1 ta-3 sp-1 an-3 1903 is-6 ta-3 sp-6 an-3 20 is-1 ta-4 sp-1 an-4 1904 is-6 ta-4 sp-6 an-4 21 is-1 ta-5 sp-1 an-5 1905 is-6 ta-5 sp-6 an-5 22 is-1 ta-6 sp-1 an-6 1906 is-6 ta-6 sp-6 an-6 23 is-1 ta-7 sp-1 an-7 1907 is-6 ta-7 sp-6 an-7 24 is-1 ta-8 sp-1 an-8 1908 is-6 ta-8 sp-6 an-8 25 is-1 ta-9 sp-1 an-9 1909 is-6 ta-9 sp-6 an-9 26 is-1 ta-10 sp-1 an-10 1910 is-6 ta-10 sp-6 an-10 27 is-1 ta-11 sp-1 an-11 1911 is-6 ta-11 sp-6 an-11 28 is-1 ta-12 sp-1 an-12 1912 is-6 ta-12 sp-6 an-12 29 is-1 ta-13 sp-1 an-13 1913 is-6 ta-13 sp-6 an-13 30 is-1 ta-14 sp-1 an-14 1914 is-6 ta-14 sp-6 an-14 31 is-1 ta-15 sp-1 an-15 1915 is-6 ta-15 sp-6 an-15 32 is-1 ta-16 sp-1 an-16 1916 is-6 ta-16 sp-6 an-16 33 is-1 ta-17 sp-1 an-17 1917 is-6 ta-17 sp-6 an-17 34 is-1 ta-18 sp-1 an-18 1918 is-6 ta-18 sp-6 an-18 35 is-1 ta-19 sp-1 an-19 1919 is-6 ta-19 sp-6 an-19 36 is-1 ta-20 sp-1 an-20 1920 is-6 ta-20 sp-6 an-20 37 is-1 ta-21 sp-1 an-21 1921 is-6 ta-21 sp-6 an-21 38 is-1 ta-22 sp-1 an-22 1922 is-6 ta-22 sp-6 an-22 39 is-1 ta-23 sp-1 an-23 1923 is-6 ta-23 sp-6 an-23 40 is-1 ta-24 sp-1 an-24 1924 is-6 ta-24 sp-6 an-24 41 is-1 ta-25 sp-1 an-25 1925 is-6 ta-25 sp-6 an-25 42 is-1 ta-26 sp-1 an-26 1926 is-6 ta-26 sp-6 an-26 43 is-1 ta-27 sp-1 an-27 1927 is-6 ta-27 sp-6 an-27 44 is-1 ta-28 sp-1 an-28 1928 is-6 ta-28 sp-6 an-28 45 is-1 ta-29 sp-1 an-29 1929 is-6 ta-29 sp-6 an-29 46 is-1 ta-30 sp-1 an-30 1930 is-6 ta-30 sp-6 an-30 47 is-1 ta-31 sp-1 an-31 1931 is-6 ta-31 sp-6 an-31 48 is-1 ta-32 sp-1 an-32 1932 is-6 ta-32 sp-6 an-32 49 is-1 ta-33 sp-1 an-33 1933 is-6 ta-33 sp-6 an-33 50 is-1 ta-34 sp-1 an-34 1934 is-6 ta-34 sp-6 an-34 51 is-1 ta-35 sp-1 an-35 1935 is-6 ta-35 sp-6 an-35 52 is-1 ta-36 sp-1 an-36 1936 is-6 ta-36 sp-6 an-36 53 is-1 ta-37 sp-1 an-37 1937 is-6 ta-37 sp-6 an-37 54 is-1 ta-38 sp-1 an-38 1938 is-6 ta-38 sp-6 an-38 55 is-1 ta-39 sp-1 an-39 1939 is-6 ta-39 sp-6 an-39 56 is-1 ta-40 sp-1 an-40 1940 is-6 ta-40 sp-6 an-40 57 is-1 ta-41 sp-1 an-41 1941 is-6 ta-41 sp-6 an-41 58 is-1 ta-42 sp-1 an-42 1942 is-6 ta-42 sp-6 an-42 59 is-1 ta-43 sp-1 an-43 1943 is-6 ta-43 sp-6 an-43 60 is-1 ta-44 sp-1 an-44 1944 is-6 ta-44 sp-6 an-44 61 is-1 ta-45 sp-1 an-45 1945 is-6 ta-45 sp-6 an-45 62 is-1 ta-46 sp-1 an-46 1946 is-6 ta-46 sp-6 an-46 63 is-1 ta-47 sp-1 an-47 1947 is-6 ta-47 sp-6 an-47 64 is-1 ta-48 sp-1 an-48 1948 is-6 ta-48 sp-6 an-48 65 is-1 ta-49 sp-1 an-49 1949 is-6 ta-49 sp-6 an-49 66 is-1 ta-50 sp-1 an-50 1950 is-6 ta-50 sp-6 an-50 67 is-1 ta-51 sp-1 an-51 1951 is-6 ta-51 sp-6 an-51 68 is-1 ta-52 sp-1 an-52 1952 is-6 ta-52 sp-6 an-52 69 is-1 ta-53 sp-1 an-53 1953 is-6 ta-53 sp-6 an-53 Table 5-2 70 is-1 ta-54 sp-1 an-54 1954 is-6 ta-54 sp-6 an-54 71 is-1 ta-55 sp-1 an-55 1955 is-6 ta-55 sp-6 an-55 72 is-1 ta-56 sp-1 an-56 1956 is-6 ta-56 sp-6 an-56 73 is-1 ta-57 sp-1 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sp-25 an-371 5383 is-17 ta-372 sp-25 an-372 5384 is-17 ta-373 sp-25 an-373 5385 is-17 ta-374 sp-25 an-374 5386 is-17 ta-375 sp-25 an-375 5387 is-17 ta-376 sp-25 an-376 5388 is-17 ta-377 sp-25 an-377 5389 is-17 ta-378 sp-25 an-378 5390 is-17 ta-379 sp-25 an-379 5391 is-17 ta-380 sp-25 an-380 5392 is-17 ta-381 sp-25 an-381 5393 is-17 ta-382 sp-25 an-382 5394 is-17 ta-383 sp-25 an-383 5395 is-17 ta-384 sp-25 an-384 5396 is-17 ta-385 sp-25 an-385 5397 is-17 ta-386 sp-25 an-386 5398 is-17 ta-387 sp-25 an-387 5399 is-17 ta-388 sp-25 an-388 5400 is-17 ta-389 sp-25 an-389 5401 is-17 ta-390 sp-25 an-390 5402 is-17 ta-391 sp-25 an-391 5403 is-17 ta-392 sp-25 an-392 5404 is-17 ta-393 sp-25 an-393

Examples 3786 to 4064

According to the procedures in the steps n to p in Example 1, as shown in the following formula:

the compounds of Examples 3786 to 4064 described in Table 6 (Tables 6-1 to 6-3) represented by the formula (IV) are obtained using the compound obtained in the step m in Example 1, any of acyl halide (ac-1) to (ac-17) represented by the aforementioned formula (5-1) and any of tertiary amine (ta-1) to (ta-393) represented by the aforementioned formula (2). In the formula (IV), -sp- represents any of (sp-1) to (sp-25) and -an represents any of (an-1) to (an-393).

EXAMPLE REAGENT PRODUCT EXAMPLE REAGENT PRODUCT No. ac ta sp an No. ac ta sp an Table 6-1 3786 ac-3 ta-1 sp-3 an-1 3945 ac-7 ta-1 sp-7 an-1 3787 ac-3 ta-2 sp-3 an-2 3946 ac-7 ta-2 sp-7 an-2 3788 ac-3 ta-3 sp-3 an-3 3947 ac-7 ta-3 sp-7 an-3 3789 ac-3 ta-4 sp-3 an-4 3948 ac-7 ta-4 sp-7 an-4 3790 ac-3 ta-5 sp-3 an-5 3949 ac-7 ta-5 sp-7 an-5 3791 ac-3 ta-6 sp-3 an-6 3950 ac-7 ta-6 sp-7 an-6 3792 ac-3 ta-21 sp-3 an-21 3951 ac-7 ta-21 sp-7 an-21 3793 ac-3 ta-25 sp-3 an-25 3952 ac-7 ta-25 sp-7 an-25 3794 ac-3 ta-26 sp-3 an-26 3953 ac-7 ta-26 sp-7 an-26 3795 ac-3 ta-32 sp-3 an-32 3954 ac-7 ta-32 sp-7 an-32 3796 ac-3 ta-34 sp-3 an-34 3955 ac-7 ta-34 sp-7 an-34 3797 ac-3 ta-38 sp-3 an-38 3956 ac-7 ta-38 sp-7 an-38 3798 ac-3 ta-41 sp-3 an-41 3957 ac-7 ta-41 sp-7 an-41 3799 ac-3 ta-42 sp-3 an-42 3958 ac-7 ta-42 sp-7 an-42 3800 ac-3 ta-44 sp-3 an-44 3959 ac-7 ta-44 sp-7 an-44 3801 ac-3 ta-45 sp-3 an-45 3960 ac-7 ta-45 sp-7 an-45 3802 ac-3 ta-47 sp-3 an-47 3961 ac-7 ta-47 sp-7 an-47 3803 ac-3 ta-49 sp-3 an-49 3962 ac-7 ta-49 sp-7 an-49 3804 ac-3 ta-67 sp-3 an-67 3963 ac-7 ta-67 sp-7 an-67 3805 ac-3 ta-88 sp-3 an-88 3964 ac-7 ta-88 sp-7 an-88 3806 ac-3 ta-89 sp-3 an-89 3965 ac-7 ta-89 sp-7 an-89 3807 ac-3 ta-98 sp-3 an-98 3966 ac-7 ta-98 sp-7 an-98 3808 ac-3 ta-99 sp-3 an-99 3967 ac-7 ta-99 sp-7 an-99 3809 ac-3 ta-100 sp-3 an-100 3968 ac-7 ta-100 sp-7 an-100 3810 ac-3 ta-101 sp-3 an-101 3969 ac-7 ta-101 sp-7 an-101 3811 ac-3 ta-107 sp-3 an-107 3970 ac-7 ta-107 sp-7 an-107 3812 ac-3 ta-115 sp-3 an-115 3971 ac-7 ta-115 sp-7 an-115 3813 ac-3 ta-287 sp-3 an-287 3972 ac-7 ta-287 sp-7 an-287 3814 ac-3 ta-288 sp-3 an-288 3973 ac-7 ta-288 sp-7 an-288 3815 ac-3 ta-289 sp-3 an-289 3974 ac-7 ta-289 sp-7 an-289 3816 ac-3 ta-290 sp-3 an-290 3975 ac-7 ta-290 sp-7 an-290 3817 ac-3 ta-291 sp-3 an-291 3976 ac-7 ta-291 sp-7 an-291 3818 ac-3 ta-292 sp-3 an-292 3977 ac-7 ta-292 sp-7 an-292 3819 ac-3 ta-293 sp-3 an-293 3978 ac-7 ta-293 sp-7 an-293 3820 ac-3 ta-294 sp-3 an-294 3979 ac-7 ta-294 sp-7 an-294 3821 ac-3 ta-295 sp-3 an-295 3980 ac-7 ta-295 sp-7 an-295 3822 ac-3 ta-296 sp-3 an-296 3981 ac-7 ta-296 sp-7 an-296 3823 ac-3 ta-297 sp-3 an-297 3982 ac-7 ta-297 sp-7 an-297 3824 ac-3 ta-298 sp-3 an-298 3983 ac-7 ta-298 sp-7 an-298 3825 ac-3 ta-299 sp-3 an-299 3984 ac-7 ta-299 sp-7 an-299 3826 ac-4 ta-1 sp-4 an-1 3985 ac-8 ta-1 sp-8 an-1 3827 ac-4 ta-2 sp-4 an-2 3986 ac-8 ta-2 sp-8 an-2 3828 ac-4 ta-3 sp-4 an-3 3987 ac-8 ta-3 sp-8 an-3 3829 ac-4 ta-4 sp-4 an-4 3988 ac-8 ta-4 sp-8 an-4 3830 ac-4 ta-5 sp-4 an-5 3989 ac-8 ta-5 sp-8 an-5 3831 ac-4 ta-6 sp-4 an-6 3990 ac-8 ta-6 sp-8 an-6 3832 ac-4 ta-21 sp-4 an-21 3991 ac-8 ta-21 sp-8 an-21 3833 ac-4 ta-25 sp-4 an-25 3992 ac-8 ta-25 sp-8 an-25 3834 ac-4 ta-26 sp-4 an-26 3993 ac-8 ta-26 sp-8 an-26 3835 ac-4 ta-32 sp-4 an-32 3994 ac-8 ta-32 sp-8 an-32 3836 ac-4 ta-34 sp-4 an-34 3995 ac-8 ta-34 sp-8 an-34 3837 ac-4 ta-38 sp-4 an-38 3996 ac-8 ta-38 sp-8 an-38 3838 ac-4 ta-41 sp-4 an-41 3997 ac-8 ta-41 sp-8 an-41 3839 ac-4 ta-42 sp-4 an-42 3998 ac-8 ta-42 sp-8 an-42 Table 6-2 3840 ac-4 ta-44 sp-4 an-44 3999 ac-8 ta-44 sp-8 an-44 3841 ac-4 ta-45 sp-4 an-45 4000 ac-8 ta-45 sp-8 an-45 3842 ac-4 ta-47 sp-4 an-47 4001 ac-8 ta-47 sp-8 an-47 3843 ac-4 ta-49 sp-4 an-49 4002 ac-8 ta-49 sp-8 an-49 3844 ac-4 ta-67 sp-4 an-67 4003 ac-8 ta-67 sp-8 an-67 3845 ac-4 ta-88 sp-4 an-88 4004 ac-8 ta-88 sp-8 an-88 3846 ac-4 ta-89 sp-4 an-89 4005 ac-8 ta-89 sp-8 an-89 3847 ac-4 ta-98 sp-4 an-98 4006 ac-8 ta-98 sp-8 an-98 3848 ac-4 ta-99 sp-4 an-99 4007 ac-8 ta-99 sp-8 an-99 3849 ac-4 ta-100 sp-4 an-100 4008 ac-8 ta-100 sp-8 an-100 3850 ac-4 ta-101 sp-4 an-101 4009 ac-8 ta-101 sp-8 an-101 3851 ac-4 ta-107 sp-4 an-107 4010 ac-8 ta-107 sp-8 an-107 3852 ac-4 ta-115 sp-4 an-115 4011 ac-8 ta-115 sp-8 an-115 1 ac-4 ta-287 sp-4 an-287 4012 ac-8 ta-287 sp-8 an-287 3853 ac-4 ta-288 sp-4 an-288 4013 ac-8 ta-288 sp-8 an-288 3854 ac-4 ta-289 sp-4 an-289 4014 ac-8 ta-289 sp-8 an-289 3855 ac-4 ta-290 sp-4 an-290 4015 ac-8 ta-290 sp-8 an-290 3856 ac-4 ta-291 sp-4 an-291 4016 ac-8 ta-291 sp-8 an-291 3857 ac-4 ta-292 sp-4 an-292 4017 ac-8 ta-292 sp-8 an-292 3858 ac-4 ta-293 sp-4 an-293 4018 ac-8 ta-293 sp-8 an-293 3859 ac-4 ta-294 sp-4 an-294 4019 ac-8 ta-294 sp-8 an-294 3860 ac-4 ta-295 sp-4 an-295 4020 ac-8 ta-295 sp-8 an-295 3861 ac-4 ta-296 sp-4 an-296 4021 ac-8 ta-296 sp-8 an-296 3862 ac-4 ta-297 sp-4 an-297 4022 ac-8 ta-297 sp-8 an-297 3863 ac-4 ta-298 sp-4 an-298 4023 ac-8 ta-298 sp-8 an-298 3864 ac-4 ta-299 sp-4 an-299 4024 ac-8 ta-299 sp-8 an-299 3865 ac-5 ta-1 sp-5 an-1 4025 ac-9 ta-1 sp-9 an-1 3866 ac-5 ta-2 sp-5 an-2 4026 ac-9 ta-2 sp-9 an-2 3867 ac-5 ta-3 sp-5 an-3 4027 ac-9 ta-3 sp-9 an-3 3868 ac-5 ta-4 sp-5 an-4 4028 ac-9 ta-4 sp-9 an-4 3869 ac-5 ta-5 sp-5 an-5 4029 ac-9 ta-5 sp-9 an-5 3870 ac-5 ta-6 sp-5 an-6 4030 ac-9 ta-6 sp-9 an-6 3871 ac-5 ta-21 sp-5 an-21 4031 ac-9 ta-21 sp-9 an-21 3872 ac-5 ta-25 sp-5 an-25 4032 ac-9 ta-25 sp-9 an-25 3873 ac-5 ta-26 sp-5 an-26 4033 ac-9 ta-26 sp-9 an-26 3874 ac-5 ta-32 sp-5 an-32 4034 ac-9 ta-32 sp-9 an-32 3875 ac-5 ta-34 sp-5 an-34 4035 ac-9 ta-34 sp-9 an-34 3876 ac-5 ta-38 sp-5 an-38 4036 ac-9 ta-38 sp-9 an-38 3877 ac-5 ta-41 sp-5 an-41 4037 ac-9 ta-41 sp-9 an-41 3878 ac-5 ta-42 sp-5 an-42 4038 ac-9 ta-42 sp-9 an-42 3879 ac-5 ta-44 sp-5 an-44 4039 ac-9 ta-44 sp-9 an-44 3880 ac-5 ta-45 sp-5 an-45 4040 ac-9 ta-45 sp-9 an-45 3881 ac-5 ta-47 sp-5 an-47 4041 ac-9 ta-47 sp-9 an-47 3882 ac-5 ta-49 sp-5 an-49 4042 ac-9 ta-49 sp-9 an-49 3883 ac-5 ta-67 sp-5 an-67 4043 ac-9 ta-67 sp-9 an-67 3884 ac-5 ta-88 sp-5 an-88 4044 ac-9 ta-88 sp-9 an-88 3885 ac-5 ta-89 sp-5 an-89 4045 ac-9 ta-89 sp-9 an-89 3886 ac-5 ta-98 sp-5 an-98 4046 ac-9 ta-98 sp-9 an-98 3887 ac-5 ta-99 sp-5 an-99 4047 ac-9 ta-99 sp-9 an-99 3888 ac-5 ta-100 sp-5 an-100 4048 ac-9 ta-100 sp-9 an-100 3889 ac-5 ta-101 sp-5 an-101 4049 ac-9 ta-101 sp-9 an-101 3890 ac-5 ta-107 sp-5 an-107 4050 ac-9 ta-107 sp-9 an-107 3891 ac-5 ta-115 sp-5 an-115 4051 ac-9 ta-115 sp-9 an-115 3892 ac-5 ta-287 sp-5 an-287 4052 ac-9 ta-287 sp-9 an-287 Table 6-3 3893 ac-5 ta-288 sp-5 an-288 4053 ac-9 ta-288 sp-9 an-288 3894 ac-5 ta-289 sp-5 an-289 4054 ac-9 ta-289 sp-9 an-289 3895 ac-5 ta-290 sp-5 an-290 4055 ac-9 ta-290 sp-9 an-290 3896 ac-5 ta-291 sp-5 an-291 4056 ac-9 ta-291 sp-9 an-291 3897 ac-5 ta-292 sp-5 an-292 4057 ac-9 ta-292 sp-9 an-292 3898 ac-5 ta-293 sp-5 an-293 4058 ac-9 ta-293 sp-9 an-293 3899 ac-5 ta-294 sp-5 an-294 4059 ac-9 ta-294 sp-9 an-294 3900 ac-5 ta-295 sp-5 an-295 4060 ac-9 ta-295 sp-9 an-295 3901 ac-5 ta-296 sp-5 an-296 4061 ac-9 ta-296 sp-9 an-296 3902 ac-5 ta-297 sp-5 an-297 4062 ac-9 ta-297 sp-9 an-297 3903 ac-5 ta-298 sp-5 an-298 4063 ac-9 ta-298 sp-9 an-298 3904 ac-5 ta-299 sp-5 an-299 4064 ac-9 ta-299 sp-9 an-299 3905 ac-6 ta-1 sp-6 an-1 3906 ac-6 ta-2 sp-6 an-2 3907 ac-6 ta-3 sp-6 an-3 3908 ac-6 ta-4 sp-6 an-4 3909 ac-6 ta-5 sp-6 an-5 3910 ac-6 ta-6 sp-6 an-6 3911 ac-6 ta-21 sp-6 an-21 3912 ac-6 ta-25 sp-6 an-25 3913 ac-6 ta-26 sp-6 an-26 3914 ac-6 ta-32 sp-6 an-32 3915 ac-6 ta-34 sp-6 an-34 3916 ac-6 ta-38 sp-6 an-38 3917 ac-6 ta-41 sp-6 an-41 3918 ac-6 ta-42 sp-6 an-42 3919 ac-6 ta-44 sp-6 an-44 3920 ac-6 ta-45 sp-6 an-45 3921 ac-6 ta-47 sp-6 an-47 3922 ac-6 ta-49 sp-6 an-49 3923 ac-6 ta-67 sp-6 an-67 3924 ac-6 ta-88 sp-6 an-88 3925 ac-6 ta-89 sp-6 an-89 3926 ac-6 ta-98 sp-6 an-98 3927 ac-6 ta-99 sp-6 an-99 3928 ac-6 ta-100 sp-6 an-100 3929 ac-6 ta-101 sp-6 an-101 3930 ac-6 ta-107 sp-6 an-107 3931 ac-6 ta-115 sp-6 an-115 3932 ac-6 ta-287 sp-6 an-287 3933 ac-6 ta-288 sp-6 an-288 3934 ac-6 ta-289 sp-6 an-289 3935 ac-6 ta-290 sp-6 an-290 3936 ac-6 ta-291 sp-6 an-291 3937 ac-6 ta-292 sp-6 an-292 3938 ac-6 ta-293 sp-6 an-293 3939 ac-6 ta-294 sp-6 an-294 3940 ac-6 ta-295 sp-6 an-295 3941 ac-6 ta-296 sp-6 an-296 3942 ac-6 ta-297 sp-6 an-297 3943 ac-6 ta-298 sp-6 an-298 3944 ac-6 ta-299 sp-6 an-299

Example 4065 1-{5-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of 4-chlorophenyl 4-methoxybenzoate

Triethylamine (6 mL) and a solution of 4.0 g of 4-methoxybenzoyl chloride (supplied from Tokyo Chemical industry) in 40 mL of chloroform were added to a solution of 6.0 g of 4-chlorophenol (supplied from Tokyo Chemical industry) in 60 mL of chloroform, and stirred at 55° C. for one hour. Then, 100 mL of dichloromethane, 200 mL of water and 25 mL of an aqueous solution of 1 N sodium hydroxide were added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 8.1 g of the title compound.

(Step b) Synthesis of 4-fluoro-2-(4-methoxybenzoyl)phenol

Titanium tetrachloride (10 mL) (supplied from Wako Pure chemical Industries) was added to 6.55 g of the compound obtained at the step a, and heated at 160° C. for 4 hours. Under ice cooling, 10 mL of water was added dropwise to the reaction mixture. Further 400 mL of ether and 400 mL of water were added thereto at room temperature, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (8:1), to yield 3.44 g of the title compound.

(Step c) Synthesis of O-[4-fluoro-2-(4-methoxybenzoyl)phenyl] N,N-dimethylthiocarbamate

Triethylamine (4.24 g), 0.34 g of dimethylaminopyridine (supplied from Wako Pure chemical Industries) and 2.10 g of N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride (supplied from Tokyo Chemical industry) were added to a solution of 3.44 g of the compound obtained at the step b in 70 mL of dioxane, and stirred at 100° C. for 24 hours. Then, 200 mL of ethyl acetate and 200 mL of water were added to the reaction suspension, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (3:1), to yield 4.65 g of the title compound.

(Step d) Synthesis of S-[4-fluoro-2-(4-methoxybenzoyl)phenyl] N,N-dimethylthiocarbamate

A suspension of 4.65 g of the compound obtained at the step c in 30 mL of tetradecane (supplied from Wako Pure chemical Industries) was heated at 250° C. for 5 hours. At room temperature, 12 mL of chloroform was added to the reaction suspension to dissolve a reaction product. This solution was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (2:1), to yield 2.10 g of the title compound.

(Step e) Synthesis of 4-fluoro-2-(4-methoxybenzoyl)thiophenol

Methanol (20 mL) and 1.88 g of potassium hydroxide were added to a solution of 2.10 g of the compound obtained at the step d in 20 mL of THF, and stirred at 60° C. for 2 hours. Under ice cooling, 30 mL of 1 N hydrochloric acid was added to the reaction suspension. Further 100 mL of ethyl acetate and 100 mL of water were added thereto at room temperature, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 150 mL of saturated brine, dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 1.63 g of the title compound.

(Step f) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-fluoro-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

The title compound was obtained using the compound obtained in the step e in the present Example according to the procedures in the steps g to i in Example 1.

(Step g) Synthesis of 3,3-dibutyl-2,3-dihydro-7-dimethylamino-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

The title compound was obtained using the compound obtained in the step f in the present Example according to the procedure in the step k in Example 1.

(Step h) Synthesis of 3,3-dibutyl-7-dimethylamino-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

The title compound was obtained using the compound obtained in the step g in the present Example according to the procedure in the step m in Example 1.

(Step i) Synthesis of 3,3-dibutyl-7-dimethylamino-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-hydroxyphenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

9 mL of a solution of boron tribromide (1 mol/L) in dichloromethane (supplied from Aldrich) was added dropwise to a solution of 1.15 g of the compound obtained at the step h in 10 mL of dichloromethane at −20° C., and stirred under ice cooling for one hour. The reaction solution was added dropwise to 200 mL of 5% sodium bicarbonate water under ice cooling. Further 100 mL of dichloromethane was added thereto at room temperature, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (2:1), to yield 1.00 g of the title compound.

(Step j) 4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate

Trifluoromethanesulfonic acid anhydride (388 μL) (supplied from Aldrich) was added dropwise to a solution of 735 mg of the compound obtained at the step i in 3.3 mL of pyridine at 0° C., and stirred at room temperature for one hour. Then 10 mL of ethyl acetate and 10 mL of water were added to the reaction solution, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 10 mL of an aqueous solution of saturated copper sulfate, then washed with 10 mL of saturated sodium bicarbonate water, and further washed with 10 mL of saturated brine. The organic layer was dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated, to yield 916 mg of the title compound.

(Step k) Synthesis of 3,3-dibutyl-7-dimethylamino-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-aminiophenyl)-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide

Palladium II acetate (303 mg) (supplied from Aldrich), 986 mg of 2,2′-bis(diphenylphosphenyl)-1,1′-binaphthyl (supplied from Aldrich) and 4.42 g of cesium carbonate (supplied from Wako Pure Chemical Industries) were added to a solution of 3.77 g of the compound obtained at the step j in 38 mL of THF. Further 2.2 mL of benzophenone imine (supplied from Aldrich) was added thereto, and refluxed under heating for 2 hours with stirring. Insoluble matters in the reaction suspension were filtrated off, and the filtrate was concentrated. The residue was dissolved in 65 mL of methanol. Subsequently 2.15 g of sodium acetate (supplied from Wako Pure Chemical Industries) and 1.38 g of hydroxylamine hydrochloride (supplied from Tokyo Chemical industry) were added thereto, and stirred at room temperature for one hour. Then, 70 mL of dichloromethane and 70 ml of saturated sodium bicarbonate water were added to the reaction suspension, and the mixture was separated into two liquid phases. The organic layer was washed with 70 mL of saturated brine, dried on sodium sulfate anhydrate and subsequently concentrated. The residue was applied onto the silica gel column and eluted with hexane-ethyl acetate (2:1), to yield 2.48 g of the title compound.

(Step l) Synthesis of 1-{5-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenylthiocarbamoyl]pentyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained using the compound obtained at the step k in the present Example according to the procedures in the steps n to p in Example 1. ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.85 (3H, t); 0.90 (3H, t); 1.12-1.48 (8H, m); 1.53-2.25 (17H, m); 2.82 (6H, s); 2.99 (1H, d); 3.10-3.51 (5H, m); 3.61 (6H, t); 5.94 (1H, d); 6.01 (1H, s); 6.47 (1H, dd); 7.41 (2H, d); 7.87 (1H, d); 8.22 (2H, d); 11.62 (1H, s). MS (m/z): 667 (M⁺).

Example 4066 1-(3-{3-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}propyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained according to the procedure in the step b in Example 9 except for using the compound obtained at the step k in Example 4065 in place of the compound obtained at the step m in Example 1. MS (m/z):654 (M⁺).

Example 5405 Benzyl-(4-{3-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}benzyl)dimethylammonium bromide (Step a) Synthesis of benzyl-(4-isothiocyanatobenzyl)dimethylammonium bromide

The title compound was obtained according to the procedure in the step a in Example 9 except for using 4-(bromomethyl)phenyl isothiocyanate (aforementioned is-14) in place of 3-bromopropyl isothiocyanate, and using N,N-dimethylbenzylamine (aforementioned ta-32) in place of quinuclidine.

(Step b) Synthesis of benzyl-(4-{3-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}benzyl)dimethylammonium bromide

The title compound was obtained according to the procedure in the step b in Example 9 using the compound obtained at the step a in the present Example and the compound obtained at the step k in Example 4065.

Example 5406 1-(3-{3-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}benzyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (Step a) Synthesis of 1-(3-isothiocyanatobenzyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained according to the procedure in the step a in Example 9 except for using 3-(bromomethyl)phenyl isothiocyanate (aforementioned is-15) in place of 3-bromopropyl isothiocyanate.

(Step b) Synthesis of 1-(3-{3-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenyl]thioureido}benzyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

The title compound was obtained according to the procedure in the step b in Example 9 using the compound obtained at the step a in the present Example and the compound obtained at the step k in Example 4065.

Examples 5449 to 5858

According to the procedures in the steps a to b in Example 9, as shown in the following figure:

the compounds of Examples 5449 to 5858 described in Table 7 (Tables 7-1 to 7-4) represented by the formula (V) are obtained using any of isothiocyanate (is-14) to (is-17) represented by the aforementioned formula (5-2b), any of tertiary amine (ta-1) to (ta-407) represented by the aforementioned formula (2) and the compound obtained at the step b in Example 4. In the formula (V), -sp- represents any of (sp-14) and (sp-25) and -an represents any of (an-1) to (an-407).

EXAMPLE REAGENT PRODUCT EXAMPLE REAGENT PRODUCT No. is ta sp an No. is ta sp an Table 7-1 5449 is-14 ta-1 sp-14 an-1 5654 is-14 ta-206 sp-14 an-206 5450 is-14 ta-2 sp-14 an-2 5655 is-14 ta-207 sp-14 an-207 5451 is-14 ta-3 sp-14 an-3 5656 is-14 ta-208 sp-14 an-208 5452 is-14 ta-4 sp-14 an-4 5657 is-14 ta-209 sp-14 an-209 5453 is-14 ta-5 sp-14 an-5 5658 is-14 ta-210 sp-14 an-210 5454 is-14 ta-6 sp-14 an-6 5659 is-14 ta-211 sp-14 an-211 5455 is-14 ta-7 sp-14 an-7 5660 is-14 ta-212 sp-14 an-212 5456 is-14 ta-8 sp-14 an-8 5661 is-14 ta-213 sp-14 an-213 5457 is-14 ta-9 sp-14 an-9 5662 is-14 ta-214 sp-14 an-214 5458 is-14 ta-10 sp-14 an-10 5663 is-14 ta-215 sp-14 an-215 5459 is-14 ta-11 sp-14 an-11 5664 is-14 ta-216 sp-14 an-216 5460 is-14 ta-12 sp-14 an-12 5665 is-14 ta-217 sp-14 an-217 5461 is-14 ta-13 sp-14 an-13 5666 is-14 ta-218 sp-14 an-218 5462 is-14 ta-14 sp-14 an-14 5667 is-14 ta-219 sp-14 an-219 5463 is-14 ta-15 sp-14 an-15 5668 is-14 ta-220 sp-14 an-220 5464 is-14 ta-16 sp-14 an-16 5669 is-14 ta-221 sp-14 an-221 5465 is-14 ta-17 sp-14 an-17 5670 is-14 ta-222 sp-14 an-222 5466 is-14 ta-18 sp-14 an-18 5671 is-14 ta-223 sp-14 an-223 5467 is-14 ta-19 sp-14 an-19 5672 is-14 ta-224 sp-14 an-224 5468 is-14 ta-20 sp-14 an-20 5673 is-14 ta-225 sp-14 an-225 5469 is-14 ta-21 sp-14 an-21 5674 is-14 ta-226 sp-14 an-226 5470 is-14 ta-22 sp-14 an-22 5675 is-14 ta-227 sp-14 an-227 5471 is-14 ta-23 sp-14 an-23 5676 is-14 ta-228 sp-14 an-228 5472 is-14 ta-24 sp-14 an-24 5677 is-14 ta-229 sp-14 an-229 5473 is-14 ta-25 sp-14 an-25 5678 is-14 ta-230 sp-14 an-230 5474 is-14 ta-26 sp-14 an-26 5679 is-14 ta-231 sp-14 an-231 5475 is-14 ta-27 sp-14 an-27 5680 is-14 ta-232 sp-14 an-232 5476 is-14 ta-28 sp-14 an-28 5681 is-14 ta-233 sp-14 an-233 5477 is-14 ta-29 sp-14 an-29 5682 is-14 ta-234 sp-14 an-234 5478 is-14 ta-30 sp-14 an-30 5683 is-14 ta-235 sp-14 an-235 5479 is-14 ta-31 sp-14 an-31 5684 is-14 ta-236 sp-14 an-236 5480 is-14 ta-32 sp-14 an-32 5685 is-14 ta-237 sp-14 an-237 5481 is-14 ta-33 sp-14 an-33 5686 is-14 ta-238 sp-14 an-238 5482 is-14 ta-34 sp-14 an-34 5687 is-14 ta-239 sp-14 an-239 5483 is-14 ta-35 sp-14 an-35 5688 is-14 ta-240 sp-14 an-240 5484 is-14 ta-36 sp-14 an-36 5689 is-14 ta-241 sp-14 an-241 5485 is-14 ta-37 sp-14 an-37 5690 is-14 ta-242 sp-14 an-242 5486 is-14 ta-38 sp-14 an-38 5691 is-14 ta-243 sp-14 an-243 5487 is-14 ta-39 sp-14 an-39 5692 is-14 ta-244 sp-14 an-244 5488 is-14 ta-40 sp-14 an-40 5693 is-14 ta-245 sp-14 an-245 5489 is-14 ta-41 sp-14 an-41 5694 is-14 ta-246 sp-14 an-246 5490 is-14 ta-42 sp-14 an-42 5695 is-14 ta-247 sp-14 an-247 5491 is-14 ta-43 sp-14 an-43 5696 is-14 ta-248 sp-14 an-248 5492 is-14 ta-44 sp-14 an-44 5697 is-14 ta-249 sp-14 an-249 5493 is-14 ta-45 sp-14 an-45 5698 is-14 ta-250 sp-14 an-250 5494 is-14 ta-46 sp-14 an-46 5699 is-14 ta-251 sp-14 an-251 5495 is-14 ta-47 sp-14 an-47 5700 is-14 ta-252 sp-14 an-252 5496 is-14 ta-48 sp-14 an-48 5701 is-14 ta-253 sp-14 an-253 5497 is-14 ta-49 sp-14 an-49 5702 is-14 ta-254 sp-14 an-254 5498 is-14 ta-50 sp-14 an-50 5703 is-14 ta-255 sp-14 an-255 5499 is-14 ta-51 sp-14 an-51 5704 is-14 ta-256 sp-14 an-256 5500 is-14 ta-52 sp-14 an-52 5705 is-14 ta-257 sp-14 an-257 5501 is-14 ta-53 sp-14 an-53 5706 is-14 ta-258 sp-14 an-258 Table 7-2 5502 is-14 ta-54 sp-14 an-54 5707 is-14 ta-259 sp-14 an-259 5503 is-14 ta-55 sp-14 an-55 5708 is-14 ta-260 sp-14 an-260 5504 is-14 ta-56 sp-14 an-56 5709 is-14 ta-261 sp-14 an-261 5505 is-14 ta-57 sp-14 an-57 5710 is-14 ta-262 sp-14 an-262 5506 is-14 ta-58 sp-14 an-58 5711 is-14 ta-263 sp-14 an-263 5507 is-14 ta-59 sp-14 an-59 5712 is-14 ta-264 sp-14 an-264 5508 is-14 ta-60 sp-14 an-60 5713 is-14 ta-265 sp-14 an-265 5509 is-14 ta-61 sp-14 an-61 5714 is-14 ta-266 sp-14 an-266 5510 is-14 ta-62 sp-14 an-62 5715 is-14 ta-267 sp-14 an-267 5511 is-14 ta-63 sp-14 an-63 5716 is-14 ta-268 sp-14 an-268 5512 is-14 ta-64 sp-14 an-64 5717 is-14 ta-269 sp-14 an-269 5513 is-14 ta-65 sp-14 an-65 5718 is-14 ta-270 sp-14 an-270 5514 is-14 ta-66 sp-14 an-66 5719 is-14 ta-271 sp-14 an-271 5515 is-14 ta-67 sp-14 an-67 5720 is-14 ta-272 sp-14 an-272 5516 is-14 ta-68 sp-14 an-68 5721 is-14 ta-273 sp-14 an-273 5517 is-14 ta-69 sp-14 an-69 5722 is-14 ta-274 sp-14 an-274 5518 is-14 ta-70 sp-14 an-70 5723 is-14 ta-275 sp-14 an-275 5519 is-14 ta-71 sp-14 an-71 5724 is-14 ta-276 sp-14 an-276 5520 is-14 ta-72 sp-14 an-72 5725 is-14 ta-277 sp-14 an-277 5521 is-14 ta-73 sp-14 an-73 5726 is-14 ta-278 sp-14 an-278 5522 is-14 ta-74 sp-14 an-74 5727 is-14 ta-279 sp-14 an-279 5523 is-14 ta-75 sp-14 an-75 5728 is-14 ta-280 sp-14 an-280 5524 is-14 ta-76 sp-14 an-76 5729 is-14 ta-281 sp-14 an-281 5525 is-14 ta-77 sp-14 an-77 5730 is-14 ta-282 sp-14 an-282 5526 is-14 ta-78 sp-14 an-78 5731 is-14 ta-283 sp-14 an-283 5527 is-14 ta-79 sp-14 an-79 5732 is-14 ta-284 sp-14 an-284 5528 is-14 ta-80 sp-14 an-80 5733 is-14 ta-285 sp-14 an-285 5529 is-14 ta-81 sp-14 an-81 5734 is-14 ta-286 sp-14 an-286 5530 is-14 ta-82 sp-14 an-82 5735 is-14 ta-287 sp-14 an-287 5531 is-14 ta-83 sp-14 an-83 5736 is-14 ta-288 sp-14 an-288 5532 is-14 ta-84 sp-14 an-84 5737 is-14 ta-289 sp-14 an-289 5533 is-14 ta-85 sp-14 an-85 5738 is-14 ta-290 sp-14 an-290 5534 is-14 ta-86 sp-14 an-86 5739 is-14 ta-291 sp-14 an-291 5535 is-14 ta-87 sp-14 an-87 5740 is-14 ta-292 sp-14 an-292 5536 is-14 ta-88 sp-14 an-88 5741 is-14 ta-293 sp-14 an-293 5537 is-14 ta-89 sp-14 an-89 5742 is-14 ta-294 sp-14 an-294 5538 is-14 ta-90 sp-14 an-90 5743 is-14 ta-295 sp-14 an-295 5539 is-14 ta-91 sp-14 an-91 5744 is-14 ta-296 sp-14 an-296 5540 is-14 ta-92 sp-14 an-92 5745 is-14 ta-297 sp-14 an-297 5541 is-14 ta-93 sp-14 an-93 5746 is-14 ta-298 sp-14 an-298 5542 is-14 ta-94 sp-14 an-94 5747 is-14 ta-299 sp-14 an-299 5543 is-14 ta-95 sp-14 an-95 5748 is-14 ta-300 sp-14 an-300 5544 is-14 ta-96 sp-14 an-96 5749 is-14 ta-301 sp-14 an-301 5545 is-14 ta-97 sp-14 an-97 5750 is-14 ta-302 sp-14 an-302 5546 is-14 ta-98 sp-14 an-98 5751 is-14 ta-303 sp-14 an-303 5547 is-14 ta-99 sp-14 an-99 5752 is-14 ta-304 sp-14 an-304 5548 is-14 ta-100 sp-14 an-100 5753 is-14 ta-305 sp-14 an-305 5549 is-14 ta-101 sp-14 an-101 5754 is-14 ta-306 sp-14 an-306 5550 is-14 ta-102 sp-14 an-102 5755 is-14 ta-307 sp-14 an-307 5551 is-14 ta-103 sp-14 an-103 5756 is-14 ta-308 sp-14 an-308 5552 is-14 ta-104 sp-14 an-104 5757 is-14 ta-309 sp-14 an-309 5553 is-14 ta-105 sp-14 an-105 5758 is-14 ta-310 sp-14 an-310 5554 is-14 ta-106 sp-14 an-106 5759 is-14 ta-311 sp-14 an-311 Table 7-3 5555 is-14 ta-107 sp-14 an-107 5760 is-14 ta-312 sp-14 an-312 5556 is-14 ta-108 sp-14 an-108 5761 is-14 ta-313 sp-14 an-313 5557 is-14 ta-109 sp-14 an-109 5762 is-14 ta-314 sp-14 an-314 5558 is-14 ta-110 sp-14 an-110 5763 is-14 ta-315 sp-14 an-315 5559 is-14 ta-111 sp-14 an-111 5764 is-14 ta-316 sp-14 an-316 5560 is-14 ta-112 sp-14 an-112 5765 is-14 ta-317 sp-14 an-317 5561 is-14 ta-113 sp-14 an-113 5766 is-14 ta-318 sp-14 an-318 5562 is-14 ta-114 sp-14 an-114 5767 is-14 ta-319 sp-14 an-319 5563 is-14 ta-115 sp-14 an-115 5768 is-14 ta-320 sp-14 an-320 5564 is-14 ta-116 sp-14 an-116 5769 is-14 ta-321 sp-14 an-321 5565 is-14 ta-117 sp-14 an-117 5770 is-14 ta-322 sp-14 an-322 5566 is-14 ta-118 sp-14 an-118 5771 is-14 ta-323 sp-14 an-323 5567 is-14 ta-119 sp-14 an-119 5772 is-14 ta-324 sp-14 an-324 5568 is-14 ta-120 sp-14 an-120 5773 is-14 ta-325 sp-14 an-325 5569 is-14 ta-121 sp-14 an-121 5774 is-14 ta-326 sp-14 an-326 5570 is-14 ta-122 sp-14 an-122 5775 is-14 ta-327 sp-14 an-327 5571 is-14 ta-123 sp-14 an-123 5776 is-14 ta-328 sp-14 an-328 5572 is-14 ta-124 sp-14 an-124 5777 is-14 ta-329 sp-14 an-329 5573 is-14 ta-125 sp-14 an-125 5778 is-14 ta-330 sp-14 an-330 5574 is-14 ta-126 sp-14 an-126 5779 is-14 ta-331 sp-14 an-331 5575 is-14 ta-127 sp-14 an-127 5780 is-14 ta-332 sp-14 an-332 5576 is-14 ta-128 sp-14 an-128 5781 is-14 ta-333 sp-14 an-333 5577 is-14 ta-129 sp-14 an-129 5782 is-14 ta-334 sp-14 an-334 5578 is-14 ta-130 sp-14 an-130 5783 is-14 ta-335 sp-14 an-335 5579 is-14 ta-131 sp-14 an-131 5784 is-14 ta-336 sp-14 an-336 5580 is-14 ta-132 sp-14 an-132 5785 is-14 ta-337 sp-14 an-337 5581 is-14 ta-133 sp-14 an-133 5786 is-14 ta-338 sp-14 an-338 5582 is-14 ta-134 sp-14 an-134 5787 is-14 ta-339 sp-14 an-339 5583 is-14 ta-135 sp-14 an-135 5788 is-14 ta-340 sp-14 an-340 5584 is-14 ta-136 sp-14 an-136 5789 is-14 ta-341 sp-14 an-341 5585 is-14 ta-137 sp-14 an-137 5790 is-14 ta-342 sp-14 an-342 5586 is-14 ta-138 sp-14 an-138 5791 is-14 ta-343 sp-14 an-343 5587 is-14 ta-139 sp-14 an-139 5792 is-14 ta-344 sp-14 an-344 5588 is-14 ta-140 sp-14 an-140 5793 is-14 ta-345 sp-14 an-345 5589 is-14 ta-141 sp-14 an-141 5794 is-14 ta-346 sp-14 an-346 5590 is-14 ta-142 sp-14 an-142 5795 is-14 ta-347 sp-14 an-347 5591 is-14 ta-143 sp-14 an-143 5796 is-14 ta-348 sp-14 an-348 5592 is-14 ta-144 sp-14 an-144 5797 is-14 ta-349 sp-14 an-349 5593 is-14 ta-145 sp-14 an-145 5798 is-14 ta-350 sp-14 an-350 5594 is-14 ta-146 sp-14 an-146 5799 is-14 ta-351 sp-14 an-351 5595 is-14 ta-147 sp-14 an-147 5800 is-14 ta-352 sp-14 an-352 5596 is-14 ta-148 sp-14 an-148 5801 is-14 ta-353 sp-14 an-353 5597 is-14 ta-149 sp-14 an-149 5802 is-14 ta-354 sp-14 an-354 5598 is-14 ta-150 sp-14 an-150 5803 is-14 ta-355 sp-14 an-355 5599 is-14 ta-151 sp-14 an-151 5804 is-14 ta-356 sp-14 an-356 5600 is-14 ta-152 sp-14 an-152 5805 is-14 ta-357 sp-14 an-357 5601 is-14 ta-153 sp-14 an-153 5806 is-14 ta-358 sp-14 an-358 5602 is-14 ta-154 sp-14 an-154 5807 is-14 ta-359 sp-14 an-359 5603 is-14 ta-155 sp-14 an-155 5808 is-14 ta-360 sp-14 an-360 5604 is-14 ta-156 sp-14 an-156 5809 is-14 ta-361 sp-14 an-361 5605 is-14 ta-157 sp-14 an-157 5810 is-14 ta-362 sp-14 an-362 5606 is-14 ta-158 sp-14 an-158 5811 is-14 ta-363 sp-14 an-363 5607 is-14 ta-159 sp-14 an-159 5812 is-14 ta-364 sp-14 an-364 Table 7-4 5608 is-14 ta-160 sp-14 an-160 5813 is-14 ta-365 sp-14 an-365 5609 is-14 ta-161 sp-14 an-161 5814 is-14 ta-366 sp-14 an-366 5610 is-14 ta-162 sp-14 an-162 5815 is-14 ta-367 sp-14 an-367 5611 is-14 ta-163 sp-14 an-163 5816 is-14 ta-368 sp-14 an-368 5612 is-14 ta-164 sp-14 an-164 5817 is-14 ta-369 sp-14 an-369 5613 is-14 ta-165 sp-14 an-165 5818 is-14 ta-370 sp-14 an-370 5614 is-14 ta-166 sp-14 an-166 5819 is-14 ta-371 sp-14 an-371 5615 is-14 ta-167 sp-14 an-167 5820 is-14 ta-372 sp-14 an-372 5616 is-14 ta-168 sp-14 an-168 5821 is-14 ta-373 sp-14 an-373 5617 is-14 ta-169 sp-14 an-169 5822 is-14 ta-374 sp-14 an-374 5618 is-14 ta-170 sp-14 an-170 5823 is-14 ta-375 sp-14 an-375 5619 is-14 ta-171 sp-14 an-171 5824 is-14 ta-376 sp-14 an-376 5620 is-14 ta-172 sp-14 an-172 5825 is-14 ta-377 sp-14 an-377 5621 is-14 ta-173 sp-14 an-173 5826 is-14 ta-378 sp-14 an-378 5622 is-14 ta-174 sp-14 an-174 5827 is-14 ta-379 sp-14 an-379 5623 is-14 ta-175 sp-14 an-175 5828 is-14 ta-380 sp-14 an-380 5624 is-14 ta-176 sp-14 an-176 5829 is-14 ta-381 sp-14 an-381 5625 is-14 ta-177 sp-14 an-177 5830 is-14 ta-382 sp-14 an-382 5626 is-14 ta-178 sp-14 an-178 5831 is-14 ta-383 sp-14 an-383 5627 is-14 ta-179 sp-14 an-179 5832 is-14 ta-384 sp-14 an-384 5628 is-14 ta-180 sp-14 an-180 5833 is-14 ta-385 sp-14 an-385 5629 is-14 ta-181 sp-14 an-181 5834 is-14 ta-386 sp-14 an-386 5630 is-14 ta-182 sp-14 an-182 5835 is-14 ta-387 sp-14 an-387 5631 is-14 ta-183 sp-14 an-183 5836 is-14 ta-388 sp-14 an-388 5632 is-14 ta-184 sp-14 an-184 5837 is-14 ta-389 sp-14 an-389 5633 is-14 ta-185 sp-14 an-185 5838 is-14 ta-390 sp-14 an-390 5634 is-14 ta-186 sp-14 an-186 5839 is-14 ta-391 sp-14 an-391 5635 is-14 ta-187 sp-14 an-187 5840 is-14 ta-392 sp-14 an-392 5636 is-14 ta-188 sp-14 an-188 5841 is-14 ta-393 sp-14 an-393 5637 is-14 ta-189 sp-14 an-189 5842 is-14 ta-394 sp-14 an-394 5638 is-14 ta-190 sp-14 an-190 5843 is-14 ta-395 sp-14 an-395 5639 is-14 ta-191 sp-14 an-191 5844 is-14 ta-396 sp-14 an-396 5640 is-14 ta-192 sp-14 an-192 5845 is-14 ta-397 sp-14 an-397 5641 is-14 ta-193 sp-14 an-193 5846 is-14 ta-398 sp-14 an-398 5642 is-14 ta-194 sp-14 an-194 5847 is-14 ta-399 sp-14 an-399 5643 is-14 ta-195 sp-14 an-195 5848 is-14 ta-400 sp-14 an-400 5644 is-14 ta-196 sp-14 an-196 5849 is-14 ta-401 sp-14 an-401 5645 is-14 ta-197 sp-14 an-197 5850 is-14 ta-402 sp-14 an-402 5646 is-14 ta-198 sp-14 an-198 5851 is-14 ta-403 sp-14 an-403 5647 is-14 ta-199 sp-14 an-199 5852 is-14 ta-404 sp-14 an-404 5648 is-14 ta-200 sp-14 an-200 5853 is-14 ta-405 sp-14 an-405 5649 is-14 ta-201 sp-14 an-201 5854 is-14 ta-406 sp-14 an-406 5650 is-14 ta-202 sp-14 an-202 5855 is-14 ta-407 sp-14 an-407 5651 is-14 ta-203 sp-14 an-203 5856 is-14 ta-32 sp-25 an-32 5652 is-14 ta-204 sp-14 an-204 5857 is-14 ta-287 sp-25 an-287 5653 is-14 ta-205 sp-14 an-205 5858 is-14 ta-305 sp-25 an-305

With each of the compounds of the Examples used in the following Test Examples, the M+ peak was confirmed as the main peak in mass spectrum.

Test Example 1 Blood Cholesterol Lowering Effect in Rats Fed Cholesterol Food

In the present Test Example, a blood cholesterol lowering effect on rats fed cholesterol food was evaluated according to the method described in J. Lipid Res., 1995, 36, 1098-1105.

That is, the food containing 0.4% cholesterol and 0.5% bile acid was given to SD (IGS) strain male rats at 7 to 9 weeks of age for 5 days in advance of the test date, to increase blood cholesterol levels. The rats in which the blood cholesterol level had been obviously elevated from the level before loading the cholesterol food were selected as the subjects in the test. Colestimide (brand name: Cholebine 70% granules, supplied from Mitsubishi Tokyo Pharmaceutical Inc.) which is an anion exchange resin drug was suspended in distilled water, and the test compound was dissolved or suspended in distilled water. They were orally administered forcibly twice per day everyday from the starting date (each n=8). The blood was collected from jugular vein 3 hours after the drug administration on the final day of the experiment, and the cholesterol level in serum was measured to examine the effect of the test compound. As a control, another group (n=8) was merely fed cholesterol food, to which distilled water (1 mL/kg) was administered and the same procedure was applied. The total cholesterol value and the HDL cholesterol value were measured using commercially available kits. The value obtained by subtracting the HDL cholesterol value from the total cholesterol value was regarded as an LDL+VLDL cholesterol value. Defining the LDL+VLDL cholesterol value in the control group to which no test compound had been administered as being 100%, a reduction rate (%) of the LDL+VLDL cholesterol value when a certain amount of the test compound had been administered was calculated.

The results are shown in Table 8. The compounds of the present invention reduced the LDL+VLDL cholesterol value. It was thus confirmed that the present compound has an excellent blood cholesterol lowering effect, and is therefore useful as the therapeutic agent and the preventive agent for hyperlipemia. It was also confirmed that the present compound has the inhibitory effect on blood cholesterol elevation when the present compound was orally administered forcibly together with giving the food containing 0.4% cholesterol and 0.5% bile acid, whereby the present compound was also proven to be useful as the preventive agent for hyperlipemia. It was also confirmed that the compounds of the Examples of the present invention other than those shown in Table 8 have an excellent blood cholesterol lowering effect, whereby they were proven to be particularly useful as the therapeutic agent and the preventive agent for hyperlipemia.

TABLE 8 LDL + VLDL REDUCTION RATE (%) IN CHOLESTEROL FED RAT MODEL (THERAPEUTIC MODEL) AMOUNT PER ADMINISTRATION IS COMPOUND SHOWN IN PARENTHESES COMPARATIVE 29.0 (25 mg/kg) EXAMPLE* EXAMPLE 1 68.4 (1 mg/kg) EXAMPLE 1 49 (0.3 mg/kg) EXAMPLE 3713 41 (0.3 mg/kg) EXAMPLE 3747 48 (0.3 mg/kg) EXAMPLE 3752 50 (0.3 mg/kg) EXAMPLE 5408 43 (0.3 mg/kg) EXAMPLE 3696 25 (0.3 mg/kg) EXAMPLE 3440 36 (0.3 mg/kg) EXAMPLE 3448 20 (0.3 mg/kg) EXAMPLE 3605 28 (0.3 mg/kg) EXAMPLE P341 33 (0.3 mg/kg) EXAMPLE P365 44 (0.3 mg/kg) EXAMPLE P342 46 (0.3 mg/kg) EXAMPLE P366 31 (0.3 mg/kg) EXAMPLE P84 35 (0.1 mg/kg) EXAMPLE P93 40 (0.1 mg/kg) EXAMPLE P122 42 (0.1 mg/kg) EXAMPLE P144 47 (0.1 mg/kg) *In Comparative Example, colestimide (brand name: Cholebine 70% granules, supplied from Mitsubishi Tokyo Pharmaceutical Inc.) was used.

Test Example 2 Lowering Effect on Bile Acid Concentrations in Portal Vein Blood in Rats Dosed Cholic Acid

In the present Test Example, a lowering effect on bile acid concentrations in portal vein blood in rats dosed cholic acid was evaluated according to the method described in Jpn. Pharmacol. Ther., Vol. 24 Supplement, 1996, 103(S-577)-110(S-584).

That is, SD (IGS) strain male rats at 7 to 9 weeks of age were fasted one day before the administration date. Cholic acid (200 mg/kg) and the test compound were dissolved or suspended in distilled water containing a surfactant (Tween 20, Bio-Rad, or HCO-60, Nippon Chemicals) at a final concentration of 0.05% or 1%, and orally administered forcibly to the rats. The blood was collected from the portal vein 2 hours after the forced oral administration, and a total bile acid value in serum was measured to examine the effect of the test compound (n=6). As a control, another group (n=6) merely received cholic acid (200 mg/kg), to which the same procedure was applied. The cholic acid value was measured using the commercially available kit (brand name: Total Bile Acid-Test Wako, supplied form Wako Pure Chemical Industries). Defining the value in the control group to which no test compound had been administered as being 100%, a reduction rate (%) of the bile acid value when a certain amount of the test compound had been administered was calculated.

The results are shown in Table 9 (Tables 9-1 to 9-2). The compounds of the present invention reduced the bile acid value. It was thus confirmed that the present compound has an excellent inhibitory effect on bile acid reabsorption, and is therefore useful as the therapeutic agent and the preventive agent for hyperlipemia, as well as the therapeutic agent for hepatic disorders associated with cholestasis. It was also confirmed that the compounds of the Examples of the present invention other than those shown in Table 9 have an excellent inhibitory effect on bile acid reabsorption, whereby they were proven to be useful as the therapeutic agent and the preventive agent for hyperlipemia, as well as the therapeutic agent for hepatic disorders associated with cholestasis.

BILE ACID REDUCTION RATE (%) IN RAT MODEL WITH CHOLIC ACID LOADING AMOUNT PER ADMINISTRATION IS SHOWN COMPOUND IN PARENTHESES Table 9-1 COMPARATIVE 16 (25 mg/kg) # EXAMPLE 1* COMPARATIVE 3 (0.1 mg/kg) # EXAMPLE 2** EXAMPLE 3835 23 (0.1 mg/kg) # EXAMPLE 1 51 (0.1 mg/kg) # EXAMPLE 3932 30 (0.1 mg/kg) # EXAMPLE 9 13 (0.1 mg/kg) # EXAMPLE 425 21 (0.1 mg/kg) # EXAMPLE 801 33 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 1178 18 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3440 26 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3695 23 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3853 36 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3607 36 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3608 43 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 5405 16 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 4512 37 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 4257 30 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 4424 17 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 4425 22 (0.1 mg/kg) ## Table 9-2 EXAMPLE 4905 28 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3696 13 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3605 24 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3475 19 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3448 25 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 5406 15 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3409 28 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3783 16 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3710 20 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3713 32 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3753 8.5 (0.3 mg/kg) ## EXAMPLE 3759 36 (0.3 mg/kg) ## EXAMPLE 5043 39 (0.3 mg/kg) ## EXAMPLE 5298 40 (0.3 mg/kg) ## EXAMPLE 3747 40 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 3752 42 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE 5408 35 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE P341 32 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE P365 40 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE P342 39 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE P366 45 (0.1 mg/kg) ## EXAMPLE P84 52 (0.03 mg/kg) ## EXAMPLE P93 60 (0.03 mg/kg) ## EXAMPLE P122 63 (0.03 mg/kg) ## EXAMPLE P144 58 (0.03 mg/kg) ## *In Comparative Example 1, colestimide (brand name: Cholebine 70% granules, supplied from Mitsubishi Tokyo Pharmaceutical Inc.) was used. **In Comparative Example 2, the compound 5 (Synthetic Example 19): 1-{4-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenoxymethyl]benzyl}-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride which is reported to have the strongest activity among compounds specifically described in WO02/08211. was used. # As the surfactant, Tween 20 at a final concentration of 0.05% was used. ## As the surfactant, HCO-60 at a final concentration of 0.1% was used.

Test Example 3 Effect on Rat Hepatic Cholesterol 7-α-hydroxylase (7α-OHase) Activity

In the present Test Example, an effect on rat hepatic cholesterol 7-α-hydroxylase (7α-OHase) activity was evaluated according to the method described in Analytical Biochemistry, 1986, 158, 228-232.

That is, the test compound and vehicle (Water for Injection, brand name: Otsuka Pharmaceutical Factory Inc.) were administered to SD (IGS) strain rats at 6 weeks of age using an oral sonde for 14 days (n=5). Solid feedstuff (brand name: CRF-1, Oriental Yeast Co., Ltd.) as the food was given ad libitum and tap water sterilized by adding chlorine was given ad libitum as drinking water using a water supply bottle. After autopsy, the liver was removed and pre-stored at −80° C. The frozen and then melt hepatic sample was homogenized in 1.15% KCl, and then centrifuged to prepare hepatic microsome. The final pelletized sample was resuspended in sodium phosphate/potassium phosphate buffer, and an aliquot was incubated in the presence of NADPH at 37° C. for 20 minutes. Produced 7α-hydroxycholesterol was converted into 7α-hydroxy-4-cholesten-3-one by cholesterol oxidase. After being extracted with petroleum ether, the organic solvent was evaporated, and the residue was dissolved in isopropanol. The aliquot of the extract was applied onto a reverse phase HPLC column (brand name: Finepak SIL-5, JASCO) to separate the enzymatic product, and the eluted substance was quantified using an UV detector at 240 nm.

The compound of the present invention exhibited the augmentation effect on hepatic cholesterol 7-α-hydroxylase activity (7α-OHase) involved in blood cholesterol lowering mechanism by IBAT, i.e., the ileal bile acid transporter (Arterioscler Thromb. Vasc. Biol., 1998, 18, 1304-1311). It was therefore confirmed that the present compound has a possibility to be the therapeutic agent and the preventive agent for hyperlipemia.

Test example 4 Model for Hepatic Disorder Associated with Cholestasis (Hepatic Cell Apoptosis)

In the present Test Example, a model for the hepatic disorder associated with cholestasis was employed with reference to apoptosis induction in hepatic cells in a hypercholesterolemia model described in Am. J. Physiol., 1995, 268, G613-G621.

That is, the food containing 0.4% cholesterol and 0.5% bile acid was given to SD (IGS) strain male rats at 7 to 9 weeks of age for 4 days, and the test compound was orally administered forcibly twice per day everyday from the starting date of cholesterol food feeding (each n=8). As a control, another group (n=8) were merely fed cholesterol food. The blood was exsanguinated from abdominal aorta 3 hours after the drug administration on the final day of the experiment. Then the liver was immediately removed and fixed in 10% neutral buffered formalin solution (brand name: FA-F96, supplied from Kokusan Chemical Co. Ltd.). After fixing, the sample was dehydrated and embedded using a closed type automatic embedding apparatus (brand name: ETP-180B, supplied from Sakura Finetek Japan). Sliced sections with thickness of 2 to 5 μm were prepared with a microtome (brand name: IVS-410, supplied from Sakura Finetek Japan), and hematoxylin and eosin staining was given thereto using an automatic staining apparatus (brand name: DRS-60, supplied from Sakura Finetek japan). A total number of mitotic cells in different 10 sites in the range of 200 μm×200 μm on each section was counted.

The results are shown in the following Table 10. The compound of the present invention reduced the number of mitotic cells in the liver. It was thus confirmed that the present compound has an improvement effect on the hepatic disorder associated with cholestasis, whereby the present compound was proven to be useful as the therapeutic agent and the preventive agent for the hepatic disorder associated with cholestasis.

TABLE 10 MITOTIC CELLS IN LIVER (AVERAGE ± STANDARD ERROR, n = 8) AMOUNT PER ADMINISTRATION IS SHOWN COMPOUND IN PARENTHESES EXAMPLE 1 50 ± 13 (CONTROL GROUP) 28 ± 7 (1 mg/kg) 36 ± 13 (0.1 mg/kg)

Test Example 5 Model for Hepatic Disorder Associated with Cholestasis (Partial Bile Duct Ligation Model)

In the present Test Example, a model for the hepatic disorder caused by partial ligation of the bile duct was employed with reference to Kanno's method (Liver, 43, Suppl (1):A126, 2002).

That is, to the SD (IGS) strain male rats at 7 to 10 weeks of age, the partial ligation of the bile duct was given with opening the abdominal cavity under anesthesia with pentobarbital. Before the operation, the blood was collected from femoral vein, in order to obtain the value before the administration. From the day after the operation, 200 mg/kg of bile acid and the test compound were orally administered forcibly twice per day for 3.5 days (Protocol A). Without giving the partial ligation of the bile duct, 200 mg/kg of bile acid and the test compound were also orally administered forcibly twice per day for 3.5 days (Protocol B). In both cases, the test compound was dissolved or suspended in distilled water or an aqueous solution of 1% HCO 60 (Nippon Chemicals). To the control group, saline was administered. As comparative examples, 25 mg/kg of cholestyramine (supplied from Sigma) or 50 mg/kg of ursodeoxycholic acid (supplied from Mitsubishi Pharma) was administered. For considering the effect of the operation, sham operation (sham group) was performed in some cases. The blood was collected from the abdominal aorta 6 hours after the drug administration on the final day of the experiment. AST (GOT), ALT (GPT) and ALP in the blood were measured using measurement kits (GOT II-HA Test Wako, GPT II-HA Test Wako and Alkaline Phosphor HA Test Wako, all were supplied from Wako Pure Chemical Industries) and using an automatic analyzer (Nitech ANALAYZER SUPER Z818).

The results are shown in the following Tables 11 to 13. The compounds of the present invention inhibited the elevation of AST, ALT and ALP caused by the partial ligation of the bile duct and the bile acid administration. It was thus confirmed that the present compound has an improvement effect on the hepatic disorder associated with cholestasis, whereby the present compound was proven to be useful as the therapeutic agent and the preventive agent for the hepatic disorder associated with cholestasis, and particularly as the therapeutic agent and the preventive agent for primary biliary cirrhosis and primary sclerosing cholangitis. It was also confirmed that the compounds of the Examples of the present invention other than those shown in Tables 11 to 13 have an excellent improvement effect on the hepatic disorder associated with cholestasis.

(Protocol A)

TABLE 11 ALT ALP COMPOUND AST (IU/L) (IU/L) (IU/L) (BEFORE 108 ± 6  38 ± 2  591 ± 116 ADMINISTRATION) CONTROL GROUP 400 ± 160 200 ± 81  1120 ± 410  COMPARATIVE 385 ± 214 208 ± 123 1280 ± 660  EXAMPLE 1 COMPARATIVE 256 ± 64  98 ± 25 785 ± 120 EXAMPLE 2 EXAMPLE 1 182 ± 42  61 ± 4  603 ± 78  (0.1 mg/kg) (All of the results are N=8 and shown as mean±standard error) As Comparative Example 1, 25 mg/kg of cholestyramine was administered. As Comparative Example 2, 50 mg/kg of ursodeoxycholic acid was administered. As the solvent, distilled water was used.

(PROTOCOL A) COMPOUND AST(IU/L) ALT(IU/L) ALP(IU/L) Table 12-1 Sham GROUP 141 ± 26  43 ± 1  665 ± 94 CONTROL GROUP 589 ± 221 417 ± 185 2318 ± 583 COMPARATIVE 916 ± 146 527 ± 118 2042 ± 235 EXAMPLE EXAMPLE 3440 309 ± 37  155 ± 38  1614 ± 189 (1 mg/kg) EXAMPLE 3605 487 ± 382 258 ± 219 1489 ± 533 (1 mg/kg) EXAMPLE 3448 352 ± 210 181 ± 79  1148 ± 332 (1 mg/kg) Table 12-2 Sham GROUP 128 ± 18  48 ± 5  630 ± 87 CONTROL GROUP 643 ± 125 384 ± 156 2204 ± 327 EXAMPLE 3696 325 ± 87  191 ± 21  1209 ± 125 (1 mg/kg) EXAMPLE 3713 280 ± 61  163 ± 96  1008 ± 289 (1 mg/kg) EXAMPLE 3747 245 ± 81  146 ± 70   960 ± 259 (1 mg/kg) EXAMPLE 3752 358 ± 87  165 ± 47  1112 ± 184 (1 mg/kg) EXAMPLE 5408 198 ± 65  197 ± 45  1005 ± 102 (1 mg/kg) Table 12-3 Sham GROUP 106 ± 32  53 ± 8   654 ± 102 CONTROL GROUP 711 ± 131 402 ± 130 1904 ± 210 EXAMPLE P84 411 ± 102 205 ± 68  1200 ± 321 (0.3 mg/kg) EXAMPLE P93 178 ± 49  156 ± 56  1103 ± 199 (0.3 mg/kg) EXAMPLE P122 256 ± 113 148 ± 89  1026 ± 321 (0.3 mg/kg) EXAMPLE P144 231 ± 87  102 ± 34   988 ± 287 (0.3 mg/kg) (All of the results are N = 3 and shown as mean ± standard error) As Comparative Example 1, 25 mg/kg of cholestyramine was administered. With the compound of the present invention, the aqueous solution of 1% HCO 60 was used as the solvent.

TABLE 13 (PROTOCOL B) AST ALT ALP COMPOUND (IU/L) (IU/L) (IU/L) (BEFORE 102 ± 5  38 ± 5 608 ± 54 ADMINISTRATION) CONTROL GROUP 157 ± 35  82 ± 17 593 ± 77 COMPARATIVE 149 ± 10 70 ± 6 602 ± 78 EXAMPLE 1 COMPARATIVE 109 ± 11 62 ± 9 453 ± 58 EXAMPLE 2 EXAMPLE 1 100 ± 2  53 ± 6 453 ± 50 (0.1 mg/kg) (All off the results are N = 8 and shown as mean ± standard error) As Comparative Example 1, 25 mg/kg of cholestyramine was administered. As Comparative Example 2, 50 mg/kg of ursodeoxycholic acid was administered. As the solvent, the distilled water was used.

Test Example 6 Obesity and Fatty Liver Model

In the present Test Example, an obesity and fatty liver model was employed with reference to the method described in WO02/09757.

That is, KKA^(y)/Ta Jcl male mice at 10 weeks of age were used as obese mice (N=4 to 7). The test compound was dissolved or suspended in the aqueous solution of 1% HCO 60 (supplied from Nippon Chemicals). The aqueous solution of 1% HCO 60 (supplied from Nippon Chemicals) was used as the control. The consecutive administration was performed once a day for 2 weeks, and body weight was measured daily and compared with the body weight on the day before the administration. On the day after the final administration, the liver was removed, and a triglyceride concentration in liver tissue was measured using a measurement kit (Triglyceride Test Wako, supplied from Wako Pure Chemical Industries). The results are shown in the following Table 14 (Tables 14-1 to 14-3).

The compounds of the present invention exhibited the inhibitory effect on weight gain and the triglyceride lowering effect in the obese mice, whereby they were proven to be useful as the therapeutic agent and the preventive agent for obesity and fatty liver. It was also confirmed that the compounds of the Examples of the present invention other than those shown in Table 14 have excellent effect of inhibiting weight gain and the hepatic triglyceride lowering.

LIVER BODY WEIGHT (g) TRI- BEFORE GLYC- ADMINIS- TWO DIFFER- ERIDE COMPOUND TRATION WEEKS ENCE (mg/g) Table 14-1 CONTROL GROUP 42.8 ± 0.4 42.0 ± 0.7 −0.8 ± 0.5 94 ± 18 (N = 7) EXAMPLE 1 43.0 ± 0.5 41.0 ± 0.6 −1.9 ± 0.3 71 ± 13 (N = 7) (1 mg/kg) EXAMPLE 3605 42.9 ± 1.1 41.4 ± 1.0 −1.5 ± 0.4 65 ± 7  (N = 4) (1 mg/kg) Table 14-2 CONTROL GROUP 44.1 ± 0.6 44.8 ± 0.9  0.7 ± 0.4 103 ± 19  (N = 7) EXAMPLE 3713 44.0 ± 1.1 41.5 ± 2.4 −2.5 ± 0.6 59 ± 33 (N = 4) (1 mg/kg) EXAMPLE 3747 44.3 ± 0.8 42.2 ± 1.8 −2.1 ± 1.0 47 ± 23 (N = 4) (1 mg/kg) EXAMPLE 3752 43.8 ± 1.2 41.5 ± 1.0 −2.3 ± 0.9 56 ± 23 (N = 4) (1 mg/kg) EXAMPLE 5408 44.0 ± 0.9 42.2 ± 1.6 −1.8 ± 0.5 70 ± 11 (N = 4) (1 mg/kg) EXAMPLE 3696 43.5 ± 1.3 42.2 ± 2.2 −1.3 ± 0.3 76 ± 12 (N = 4) (1 mg/kg) EXAMPLE 3440 44.6 ± 0.8 43.9 ± 1.8 −0.7 ± 1.0 88 ± 6  (N = 4) (1 mg/kg) EXAMPLE 3448 44.1 ± 0.7 42.1 ± 3.2 −2.0 ± 0.7 74 ± 8  (N = 4) (1 mg/kg) Table 14-3 CONTROL GROUP 49.8 ± 1.2 51.6 ± 1.3  1.8 ± 0.6 112 ± 17  (N = 4) EXAMPLE P84 48.9 ± 1.0 47.6 ± 1.3 −1.3 ± 0.5 79 ± 9  (N = 4) (0.3 mg/kg) EXAMPLE P93 49.5 ± 1.1 46.4 ± 0.8 −3.1 ± 1.4 85 ± 12 (N = 4) (0.3 mg/kg) EXAMPLE P122 49.9 ± 1.2 48.2 ± 1.6 −1.7 ± 0.4 81 ± 11 (N = 4) (0.3 mg/kg) EXAMPLE P144 49.6 ± 1.1 47.1 ± 0.8 −2.5 ± 1.2 77 ± 9  (N = 4) (0.3 mg/kg) (AVERAGE ± STANDARD ERROR)

Test Example 7 In Vitro Assay of Compounds Using Caco-2 Cells as to Inhibitory Activity on Ileal Bile Acid Transporter (IBAT)

In the present Test Example, an in vitro assay of compounds using Caco-2 cells as to inhibitory activity on IBAT was performed according to Test Example 1 described in WO00/35889.

That is, Caco-2 cells were seeded at 1×10⁻⁵ cells/well in a 24-well plate. The cells cultured for 14 days or more were used for the assay. The cells were washed once with the assay buffer, i.e., Hanks buffer containing 25 mM glucose and 10 mM HEPES (pH 7.4), which was then replaced with the assay buffer containing the test compound. [³H]-Taurocholate (brand name: NET-322, Daiich Pure Chemical) at a final concentration of 8 μM was added thereto, and the cells were incubated at 37° C. for 30 minutes so that [³H]-Taurocholate was taken into Caco-2 cells by the action of IBAT. The cells were washed twice with the assay buffer containing 1 mM taurocholate (brand name: T-4009, Sigma), and subsequently lysed with 0.2 M NaOH to stop the reaction. The cell lysate was added to 4 mL of liquid scintillation cocktail (brand name: Clear Sol 1, supplied from Nacalai Tesque), which was then thoroughly vortexed. Then the radioactivity was measured using a liquid scintillation counter (supplied from Packard). The inhibitory rate (%) was calculated from the radioactivity in the control in which no test compound had been used and the radioactivity when the test compound at the certain concentration had been used, and the concentration of the compound which inhibited 50% of the IBAT activity was calculated. By this method, it was confirmed that the compound of the present invention exhibited the potent inhibitory activity against IBAT and therefore the present compound has a possibility to be the therapeutic agent and the preventive agent for hyperlipemia.

Test Example 8 In Vitro Assay of Compounds Using Cos 7 Cells as to Inhibitory Activity on Transiently Expressed Human IBAT or Rat IBAT Transporter

In the present Test Example, an in vitro assay of compounds using Cos 7 cells as to inhibitory activity on transiently expressed human IBAT or rat IBAT transporter was performed according to the method described in Am. J. Physiol., 274, G157-169.

That is, 2.5×10⁻⁵ cells/well of Cos 7 cells were seeded in a 24-well plate, and after one day, the cells were transfected with 0.3 μg/well of cDNA of human IBAT or rat IBAT using FuGENE6 (supplied from Roche). After culturing for one day after the transfection, the cells were washed once with the assay buffer, i.e., Hanks buffer containing 25 mM glucose and 10 mM HEPES (pH 7.4). The assay buffer was then replaced with the assay buffer containing the test compound. [³H]-Taurocholate at a final concentration of 8 μM was added thereto and incubated at 37° C. for 60 minutes so that [³H]-taurocholate was taken into Cos 7 cells by the action of human IBAT or rat IBAT. The cells were washed twice with the assay buffer containing 1 mM taurocholate, and subsequently lysed with 0.2 M NaOH to stop the reaction. The cell lysate was added to 4 mL of liquid scintillation cocktail, which was then thoroughly vortexed. Then the radioactivity was measured using the liquid scintillation counter. The inhibitory rate (%) was calculated from the radioactivity in the control in which no test compound had been used and the radioactivity when the test compound at the certain concentration had been used, and the concentration of the compound which inhibited 50% of the human IBAT or rat IBAT activity was calculated.

The results are shown in the following Table 15 (Tables 15-1 to 15-12). It was confirmed that the compound of the present invention exhibited the potent inhibitory activity against human IBAT and rat IBAT and therefore the present compound has a possibility to be the therapeutic agent and the preventive agent for hyperlipemia. It was also confirmed that the compounds of the Examples of the present invention other than those shown in Table 15 exhibit the potent inhibitory activity against human IBAT and rat IBAT.

Cos 7/human IBAT Cos 7/rat IBAT COMPOUND IC50(μM) IC50(μM) Table 15-1 COMPARATIVE 10 0.2 EXAMPLE* EXAMPLE 3835 0.043 NO EXPERIMENT EXAMPLE 1 0.025 0.007 EXAMPLE 3932 0.036 0.009 EXAMPLE 9 0.076 0.036 EXAMPLE 425 0.17 NO EXPERIMENT EXAMPLE 801 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 1056 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 1178 0.093 NO EXPERIMENT EXAMPLE 1433 0.103 NO EXPERIMENT EXAMPLE 1555 0.153 NO EXPERIMENT EXAMPLE 1810 0.167 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3440 0.037 0.010 EXAMPLE 3695 0.037 0.005 EXAMPLE 969 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 968 0.083 NO EXPERIMENT EXAMPLE 593 0.092 NO EXPERIMENT EXAMPLE 592 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3853 0.028 0.009 EXAMPLE 3607 0.041 NO EXPERIMENT Table 15-2 EXAMPLE 3608 0.059 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4512 0.063 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4424 0.091 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4425 0.089 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4905 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 1069 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 867 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3708 0.07 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3506 0.127 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3696 0.039 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3605 0.039 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3475 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3558 0.07 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3448 0.037 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3572 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3593 0.07 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3554 0.065 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3698 0.072 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4210 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3409 0.045 NO EXPERIMENT Table 15-3 EXAMPLE 3433 0.055 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3449 0.055 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3441 0.085 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3444 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3567 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3662 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3709 0.049 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3717 0.03 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3722 0.039 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3725 0.052 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3783 0.048 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3429 0.055 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3568 0.094 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3587 0.07 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3705 0.054 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3724 0.069 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3764 0.08 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3723 0.025 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3768 0.072 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3770 0.057 NO EXPERIMENT Table 15-4 EXAMPLE 3774 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3454 0.068 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3544 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3599 0.054 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3604 0.045 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3697 0.069 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4226 0.099 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4250 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4266 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4258 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4261 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4232 0.099 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4248 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4384 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4405 0.062 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4456 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4458 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4479 0.078 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4526 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4534 0.076 NO EXPERIMENT Table 15-5 EXAMPLE 4539 0.064 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4600 0.078 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3414 0.088 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3410 0.068 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3710 0.052 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3714 0.058 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3719 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3412 0.075 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3434 0.071 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3426 0.058 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3713 0.037 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3729 0.088 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3413 0.073 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3416 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3711 0.063 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3716 0.089 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3727 0.066 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3726 0.073 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3730 0.084 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3765 0.1 NO EXPERIMENT Table 15-6 EXAMPLE 3772 0.089 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3854 0.028 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4233 0.046 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4259 0.067 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4408 0.073 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4412 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4528 0.091 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4543 0.082 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4547 0.072 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4589 0.046 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4402 0.043 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4613 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4246 0.072 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4263 0.072 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4258 0.074 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4268 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4247 0.091 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4234 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4385 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4460 0.1 NO EXPERIMENT Table 15-7 EXAMPLE 4522 0.097 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4527 0.073 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4531 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4581 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4540 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4585 0.078 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4587 0.060 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4251 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4371 0.074 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4260 0.074 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4243 0.078 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4236 0.10 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4513 0.092 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4546 0.087 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4401 0.061 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4605 0.079 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4448 0.10 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3733 0.057 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3736 0.05 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3747 0.045 NO EXPERIMENT Table 15-8 EXAMPLE 3748 0.081 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3750 0.075 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3752 0.041 NO EXPERIMENT EXAMPLE 3754 0.092 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5043 0.062 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5298 0.076 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4551 0.076 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5416 0.077 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5417 0.026 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5407 0.052 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5408 0.032 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5409 0.042 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4221 0.043 NO EXPERIMENT EXAMPLE 4223 0.025 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5410 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5411 0.097 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5412 0.037 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5418 0.069 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5419 0.039 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5420 0.068 NO EXPERIMENT Table 15-9 EXAMPLE 5413 0.065 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5414 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE 5415 0.044 NO EXPERIMENT EXAMPLE P341 0.022 0.0043 EXAMPLE P365 0.047 NO EXPERIMENT Table 15-10 EXAMPLE P317 0.049 NO EXPERIMENT EXAMPLE P340 0.028 NO EXPERIMENT EXAMPLE P364 0.048 NO EXPERIMENT EXAMPLE P376 0.037 NO EXPERIMENT EXAMPLE P328 0.038 NO EXPERIMENT EXAMPLE P321 0.045 NO EXPERIMENT EXAMPLE P345 0.023 NO EXPERIMENT EXAMPLE P369 0.034 NO EXPERIMENT EXAMPLE P381 0.028 NO EXPERIMENT EXAMPLE P333 0.044 NO EXPERIMENT EXAMPLE P320 0.041 NO EXPERIMENT EXAMPLE P344 0.019 NO EXPERIMENT EXAMPLE P368 0.029 NO EXPERIMENT EXAMPLE P380 0.018 NO EXPERIMENT EXAMPLE P332 0.046 NO EXPERIMENT EXAMPLE P373 0.097 NO EXPERIMENT EXAMPLE P385 0.056 NO EXPERIMENT EXAMPLE P319 0.042 NO EXPERIMENT Table 15-11 EXAMPLE P343 0.016 0.0055 EXAMPLE P367 0.023 NO EXPERIMENT EXAMPLE P379 0.026 NO EXPERIMENT EXAMPLE P331 0.035 NO EXPERIMENT EXAMPLE P326 0.1 NO EXPERIMENT EXAMPLE P350 0.040 NO EXPERIMENT EXAMPLE P374 0.033 NO EXPERIMENT EXAMPLE P386 0.060 NO EXPERIMENT EXAMPLE P338 0.047 NO EXPERIMENT EXAMPLE P323 0.032 NO EXPERIMENT EXAMPLE P347 0.024 NO EXPERIMENT EXAMPLE P371 0.028 NO EXPERIMENT EXAMPLE P383 0.026 NO EXPERIMENT EXAMPLE P335 0.068 NO EXPERIMENT EXAMPLE P324 0.037 NO EXPERIMENT EXAMPLE P348 0.022 NO EXPERIMENT EXAMPLE P372 0.035 NO EXPERIMENT EXAMPLE P384 0.032 NO EXPERIMENT EXAMPLE P349 0.041 NO EXPERIMENT EXAMPLE P316 0.028 NO EXPERIMENT Table 15-12 EXAMPLE P342 0.015 0.0048 EXAMPLE P366 0.025 NO EXPERIMENT EXAMPLE P378 0.034 NO EXPERIMENT EXAMPLE P330 0.032 NO EXPERIMENT EXAMPLE P322 0.062 NO EXPERIMENT EXAMPLE P346 0.019 0.006 EXAMPLE P370 0.030 NO EXPERIMENT EXAMPLE P382 0.028 NO EXPERIMENT EXAMPLE P334 0.037 NO EXPERIMENT EXAMPLE P84 0.00066 0.00034 EXAMPLE P93 0.00048 0.00021 EXAMPLE P122 0.00043 0.00015 EXAMPLE P144 0.00052 0.00019 *In Comparative Example, the compound of Synthetic Example 1: (−)-trans-3-butyl-3-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-phenyl-1,4-benzothiazepine-1,1-dioxide which is specifically described in WO93/16055 was used.

Test Example 9 In Vitro Assay of Compounds Using Cos 7 Cells as to Inhibitory Activity on Transiently Expressed Human IBAT Transporter in which Alanine at Position 171 has been Substituted with Serine

In the present Test Example, an in vitro assay of compounds using Cos 7 cells as to inhibitory activity on transiently expressed human IBAT transporter in which alanine at position 171 had been substituted with serine was performed by the same way as in the present test Example 8, except for using cDNA in which alanine at position 171 had been substituted with serine in an amino acid sequence of human IBAT.

It has been estimated that the rate of humans having the IBAT in which alanine at position 171 has been substituted with serine is 28% (J. Clin. Invest., 1997, 99, 1880-1887).

The results are shown in the following Table 16. The value is the inhibitory rate (%) with respect to the radioactivity of the control in which no test compound has been used. It was confirmed that the compound of the present invention exhibits the potent inhibitory activity against human IBAT in which alanine at position 171 had been substituted with serine, which is equivalent to that for unsubstituted human IBAT, and the present compound thus has a possibility to be the therapeutic agent and the preventive agent for hyperlipemia. It was also confirmed that the compounds of the Examples of the present invention other than those shown in Table 16 exhibit the potent inhibitory activity against human IBAT in which alanine at position 171 had been substituted with serine.

TABLE 16 Cos 7 WITH HUMAN IBAT IN WHICH 171ST ALANINE IS SUBSTITUTED WITH SERINE INHIBITION (%) AT TEST COMPOUND COMPOUND CONCENTRATION OF 10 nM EXAMPLE 1 53

Test Example 10 In Vitro Assay of Compounds Using Cos 7 Cells for Na⁺ Dependent Amino Acid Transporter and Na⁺ Dependent Water Soluble Vitamin Transporter

In the present Test Example, in vitro assays of the compounds using Cos 7 cells for various transporters were performed according to the description in JP-H10-505830 A.

That is, 2.5×10⁵ cells/well of Cos 7 cells were seeded in a 24-well plate, and after two days, the cells were washed once with the assay buffer, i.e., Hanks buffer containing 25 mM glucose and 10 mM HEPES (pH 7.4). The assay buffer was then replaced with the assay buffer containing the test compound. [³H]-alanine (brand name: NET-348, Daiich Pure chemical) or [³H]-leucine (brand name: NET-460, Daiich Pure chemical) or [³H]-phenylalanine (brand name: MT903, MORAVEK) or [³H]-methionine (brand name: MT862, MORAVEK) or [³H]-lysine (brand name: MT909, MORAVEK) or [³H]-choline (brand name: TRK593, Amersham Biosciences) at a final concentration of 8 μM was added thereto and incubated at 37° C. for 60 minutes so that they were taken into Cos 7 cells. The cells were washed twice with the assay buffer, and subsequently lysed with 0.2 M NaOH to stop the reaction. The cell lysate was added to 4 mL of liquid scintillation cocktail, which was then thoroughly vortexed. Then the radioactivity was measured using the liquid scintillation counter. The inhibitory rate (%) was calculated from the radioactivity in the control in which no test compound had been used and the radioactivity when the test compound at the certain concentration had been used, and the concentration of the compound which inhibited 50% of the transporter activity was calculated.

Various Na⁺ dependent transporters in addition to IBAT are present in small intestine epithelial cells where IBAT is present, including the amino acid transporter and the water soluble vitamin transporter. Essential amino acids are essential for normal growth and healthy life maintenance (Seikagaku Jiten (Dictionary of Biochemistry) 2nd Edition p 1052, Tokyo Kagaku Dojin). Choline is one of water soluble vitamins, and deficiency diseases thereof include fatty liver and cirrhosis (Seikagaku Jiten 2nd Edition p 1050, Tokyo Kagaku Dojin).

The results are shown in the following Table 17. It was confirmed that the compound of the present invention exhibits a significant inhibitory specificity for human IBAT and rat IBAT, and the present compound thus has a possibility to be the therapeutic agent and the preventive agent for hyperlipemia. The similar effects were confirmed on leucine, phenylalanine, methionine and lysine which are other amino acids, and choline which is the water soluble vitamin. It was also confirmed that the compounds of the Examples of the present invention other than those shown in Table 17 exhibit the significant inhibitory specificity for human IBAT and rat IBAT.

TABLE 17 IC₅₀ (μM) AGAINST ALANINE COMPOUND TRANSPORTER EXAMPLE 1 33

Test Example 11 Microorganism Mutagenicity Test (Ames Test)

In the present Test Example, a microorganism mutagenicity test was performed according to Ames Salmonella Mutation Assay.

As bacterial strains, Salmonella typhimurium TA98 and Salmonella typhimurium TA100 were used. One platinum loopful of Salmonella typhimurium TA98 or Salmonella typhimurium TA100 cells were added to an L-shaped tube in which sterilized medium for preculture (brand name: Nutrient Broth No. 2, supplied from Kanto Chemical) had been placed, and cultured in a shaking incubator at 37° C. with shaking at 100 times per minute for 8 hours. The aforementioned bacterial suspension (0.1 mL) was added to 2 ml of sterilized soft agar warmed at 45° C. containing 0.05 mM L-histidine and 0.5 mM (+)-biotin. This was then stirred and subsequently spread out on a minimum glucose agar plate medium (brand name: Tesmedia AN, supplied from Oriental Yeast Co., Ltd.) on dish and solidified. Filter paper (brand name: Quantitative Ashless No. 7, supplied from Advantech) was cut out using a punch to prepare circular filter paper, which was then sterilized and placed on the solidified agar, and 1 μL of 10 mM test compound was applied onto the circular filter paper, and cultivation was performed at 37° C. for 48 hours. The microorganism mutagenicity was determined as follows: the case in which mutant colonies occurred in a diffusion zone around the paper filter of the test compound was determined to be positive, and the case in which nothing occurred was determined to be negative.

In the results, all of the compounds of Examples of the present invention were negative for both TA98 and TA100, indicating that there was no mutagenicity. Thus the compounds of the present invention were confirmed to be safe. Therefore, it was confirmed that the compound of the present invention can be used as a pharmaceutical for the purpose of the treatment and the prevention of hyperlipemia.

Test Example 12 Gastrointestinal Toxicity

In order to evaluate the toxicity of the compound of the present invention for the gastrointestinal tract, cytotoxicity against Caco-2 cell which is human-derived small intestine epithelial cell line was examined with reference to the method of Bestwick C S et al. (Biochimica et Biophysica Acta 1474:47-55, 1999).

That is, 10,000 cells/well of Caco-2 cells (purchased from ATCC) were seeded in a 96-well plate [MEM-E medium, 10% FBS (Fetal Bovine Serum), 1% NEAA (Non Essential Amino Acid) solution, supplied from Gibco]. After culturing for 48 hours, the test compound diluted with the medium was added to each well. After 2 hours, 50 μL of the medium was collected, and an LDH activity in the medium was measured using an LDH activity measurement kit (CytoTox96 Non-Radioactive Cytotoxicity Assay, supplied from Promega). Defining the LDH activity of the Caco-2 cells treated with a cell lysis agent as being 100%, the relative activity was calculated as a index of the cytotoxicity.

The results are shown in the following Table 18 (Tables 18-1 to 18-2). As a result, it was revealed that the compound of the present invention has slight or no cytotoxicity to the Caco-2 cell, and it was thus revealed that the compound of the present invention has slight or no gastrointestinal toxicity. The IBAT inhibitor having the quaternary ammonium structure used as the comparative example to the present invention (the compound 5 (Synthetic example 19): 1-{4-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenoxymethyl]benzyl}-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride which exhibits the strongest activity among the compounds specifically described in WO02/08211) exhibited the cytotoxicity to the small intestine epithelial cell line at low concentrations, i.e., had the gastrointestinal toxicity. On the contrary, it was revealed that the compound of the present invention has slight or no gastrointestinal toxicity or is less toxic, and is thus more preferable as the pharmaceutical products.

CELL TOXICITY AGAINST Caco2 COMPOUND 30 μM 10 μM 3 μM Table 18-1 COMPARATIVE 79 22 1.5 EXAMPLE* EXAMPLE 3853 <1 <1 <1 EXAMPLE 3605 <1 <1 <1 EXAMPLE 3835 <1 <1 <1 EXAMPLE 3440 <1 <1 <1 EXAMPLE 3695 <1 <1 <1 EXAMPLE 3607 <1 <1 <1 EXAMPLE 3608 <1 <1 <1 Table 18-2 EXAMPLE 3696 <1 <1 <1 EXAMPLE 3448 <1 <1 <1 EXAMPLE 3409 <1 <1 <1 EXAMPLE 3709 <1 <1 <1 EXAMPLE 3783 <1 <1 <1 EXAMPLE 3723 <1 <1 <1 EXAMPLE 3710 <1 <1 <1 EXAMPLE 3713 <1 <1 <1 EXAMPLE 3759 <1 <1 <1 EXAMPLE 5043 <1 <1 <1 EXAMPLE 5298 <1 <1 <1 EXAMPLE 5480 <1 <1 <1 EXAMPLE 5735 <1 <1 <1 EXAMPLE 5856 <1 <1 <1 EXAMPLE 5857 <1 <1 <1 EXAMPLE 3705 <1 <1 <1 EXAMPLE 3747 <1 <1 <1 EXAMPLE 3752 <1 <1 <1 EXAMPLE 5408 <1 <1 <1 EXAMPLE P341 <1 <1 NO EXPERIMENT EXAMPLE P340 <1 <1 NO EXPERIMENT EXAMPLE P345 <1 <1 NO EXPERIMENT EXAMPLE P344 <1 <1 NO EXPERIMENT EXAMPLE P343 <1 <1 NO EXPERIMENT EXAMPLE P347 <1 <1 NO EXPERIMENT EXAMPLE P348 <1 <1 NO EXPERIMENT EXAMPLE P342 <1 <1 NO EXPERIMENT EXAMPLE P346 <1 <1 NO EXPERIMENT EXAMPLE P84 <1 <1 NO EXPERIMENT EXAMPLE P93 <1 <1 NO EXPERIMENT EXAMPLE P122 <1 <1 NO EXPERIMENT EXAMPLE P144 <1 <1 NO EXPERIMENT *In Comparative Example, the compound 5 (Synthetic example 19): 1-{4-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenoxymethyl]benzyl}-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride which exhibits the strongest activity among compounds specifically described in WO02/08211 was used.

Test Example 13 Steatohepatitis Model

In the present Test Example, a steatohepatitis model was employed with reference to the method of Okan A et al. (Dig. Dis. Sci., 47:2389-2397, 2002).

That is, choline-deficient food (supplied from Oriental Yeast Co., Ltd.) was given to Wistar rats at 7 weeks of age for two weeks to prepare a steatohepatitis model. The test compound was suspended in an aqueous solution of 0.5% methylcellulose (supplied from Wako Pure Chemical Industries), and the aqueous solution of 0.5% methylcellulose (supplied from Wako Pure Chemical Industries) was used as the control. They were orally administered once a day for consecutive 2 weeks. The blood was collected from the abdominal aorta on the day after the final drug administration. AST (GOT) and ALT (GPT) in the blood were measured using the measurement kits (GOT II-HA Test Wako and GPT II Test Wako, supplied from Wako Pure Chemical Industries) with an automatic analyzer (Nitech ANALAYZER SUPER Z818). The results are shown in the following Table 19.

The compound of the present invention exhibited the lowering effect on AST and ALT levels in the blood in the steatohepatitis model rats, and was proven to be useful as the therapeutic agent and the preventive agent for steatohepatitis. It was also confirmed that the compounds in Examples of the present invention other than those shown in Table 19 have an excellent lowering effect on AST and ALT levels.

TABLE 19 COMPOUND AST(IU/L) ALT(IU/L) CONTROL GROUP (n = 6) 180 ± 46 245 ± 57 EXAMPLE 3713 (3 mg/kg, n = 4)  77 ± 37 118 ± 36 EXAMPLE 3747 (3 mg/kg, n = 4)  63 ± 86 102 ± 50 EXAMPLE 3752 (3 mg/kg, n = 4)  69 ± 98  88 ± 45 EXAMPLE 5408 (3 mg/kg, n = 4) 103 ± 45 149 ± 38 EXAMPLE 3696 (3 mg/kg, n = 4)  98 ± 23 145 ± 34 EXAMPLE 3440 (3 mg/kg, n = 4) 125 ± 34 167 ± 93 EXAMPLE 3448 (3 mg/kg, n = 4) 134 ± 23 143 ± 79 EXAMPLE 3605 (3 mg/kg, n = 4)  80 ± 34 121 ± 36 CONTROL GROUP (n = 4) 213 ± 56 375 ± 89 EXAMPLE P84 (1 mg/kg, n = 4)  98 ± 32 126 ± 30 EXAMPLE P93 (1 mg/kg, n = 4) 100 ± 11  98 ± 18 EXAMPLE P122 (1 mg/kg, n = 4) 104 ± 36  97 ± 25 EXAMPLE P144 (1 mg/kg, n = 4)  87 ± 25  93 ± 11 (AVERAGE ± STANDARD ERROR)

Test Example 14 Effect of Combination with Pravastatin on Plasma Total Cholesterol Levels in Dogs

The effect of the combination of the compounds described in Example with pravastatin (HMG-CoA reductase inhibitor) on plasma cholesterol levels in dogs was examined.

To male beagle dogs (supplied from Kitayama Labes, body weight 9 to 13 kg), usual solid feedstuff (DS-A: Oriental Yeast Co., Ltd.) was given once daily at 13:00 to 14:00. The light was turned on from 7:00 to 19:00 as a light period, and the remaining was defined as a dark period. Water was given ad libitum. In the morning in the week prior to the administration, the blood was collected with heparin from forearm cephalic vein, and plasma was collected by centrifugation. The total cholesterol level of this plasma was measured using the commercially available cholesterol level measurement kit by the enzymatic method (Cholesterol-E Test Wako). The dogs were grouped so that the total cholesterol levels were almost equal. Sodium pravastatin (1 mg/kg, Sankyo) alone or 3 mg/kg of the compound described in each of Examples alone or the combination thereof was orally administered once daily just before feeding for 7 days. Pravastatin was dissolved in distilled water, and the compound described in Example was suspended in 0.5% methylcellulose solution for administration. On the day after the final administration, the blood was collected from the forearm cephalic vein under starving, to which plasma was obtained. The total cholesterol level therein was measured by the same way. As a result, the total cholesterol level in the plasma was reduced by 7 mg/dL (6%) by orally administering 1 mg/kg/day of pravastatin for 7 days. The total cholesterol level in the plasma was reduced by 1 to 10 mg/dL (3 to 8%) by orally administering 3 mg/kg/day of the compound described in each of Examples for 7 days. When pravastatin and the compound described in each of Examples were co-administered at this dosages, the total cholesterol in the plasma was reduced by 14 to 24 mg/dL (12 to 20%). The reduction rate of the total cholesterol level was larger in the co-administration with the compound described in Example than in the administration of pravastatin alone, and the augmented effect by the co-administration was observed. The results are shown in Table 20. The similar results are obtained when simvastatin, atorvastatin, pitavastatin or lovastatin is used in place of pravastatin.

TABLE 20 BEFORE TREATMENT − BEFORE AFTER AFTER TREATMENT TREATMENT TREATMENT TREATMENT (mg/dL) (mg/dL) (mg/dL) Vehicle 119 ± 8 118 ± 9 1 (1) PRAVASTATIN 114 ± 6 106 ± 5 7 (6) (1 mg/kg) EXAMPLE 3696 119 ± 2 115 ± 3 3 (3) (3 mg/kg) EXAMPLE 3696 + 112 ± 5  94 ± 3 18 (16) PRAVASTATIN EXAMPLE 3713 117 ± 4 113 ± 3 4 (3) (3 mg/kg) EXAMPLE 3713 + 112 ± 6  94 ± 6 18 (16) PRAVASTATIN EXAMPLE 5408 128 ± 4 122 ± 4 6 (5) (3 mg/kg) EXAMPLE 5408 + 129 ± 7 108 ± 8 21 (17) PRAVASTATIN EXAMPLE P84 119 ± 2 109 ± 5 10 (8)  (1 mg/kg) EXAMPLE P84 + 122 ± 3  97 ± 2 24 (20) PRAVASTATIN EXAMPLE P93 123 ± 3 119 ± 6 4 (4) (1 mg/kg) EXAMPLE P93 + 125 ± 5 108 ± 7 17 (13) PRAVASTATIN EXAMPLE P144 125 ± 4 124 ± 4 1 (1) (1 mg/kg) EXAMPLE P144 + 118 ± 3 104 ± 6 14 (12) PRAVASTATIN Data are represented by mean ± standard error. N = 4. The number in parenthesis in a column “before treatment − after treatment” represents the reduction rate with respect to the data before administration.

Test Example 15 Measurement of Permeability Through Caco-2 Cell

Permeability of the compound described in Examples through Caco-2 cells was studied with reference to Artursson Per et al.'s method (Journal of Pharmaceutical Sciences, 79(6): 476-482: 1990).

Transwell cell culture chamber (Costar) having a membrane filter coated with collagen (3 μm pores, 0.33 cm² growth area) was placed on a 24-well plate. Caco-2 cells (purchased from ATCC) were seeded at the amount of 6.6×10⁴ cells/filter (2×10⁵ cells/cm²) (D-MEM medium, 10% FBS (Fetal Bovine Serum), 0.1 mM NEAA (Non Essential Amino Acid), 100 U/mL penicillin, 100 μg/mL streptomycin, supplied from Gibco, and 25 mM glucose). Each Transwell cell culture chamber was placed in each well in a 24-well plate. 0.75 mL of the medium was filled in an external chamber and 0.15 mL of the medium was filled in an internal chamber. The medium was changed every 2 to 3 days, and 18 to 25 days after seeding when a single layer of Caco-2 cells was formed, the cells were used for the test.

In the test for examining the permeability of the compound, the Caco-2 cells cultured in the chamber were used. The internal and external chamber solutions were replaced twice with Hanks balanced salt solution (HBSS) containing 25 mM glucose, 10 mM Hepes and 0.05% Tween 80. Electric resistance between the external solution and the internal solution in the culture of Caco-2 cells was examined using Endohm chamber and EVOM epithelial voltohmmeter (World Precision Instruments), and those which had exhibited the resistance of 200 Ω·cm² or more were used for the test. The Caco-2 cells usable for the test were preincubated in the above HBSS buffer at 37° C. for 10 minutes. The compound described in each Example was prepared at a concentration of 100 μM (HBSS containing 1% DMSO, pH 7.4), and the test was started by replacing the internal chamber solution with the compound-containing HBSS. After incubating at 37° C. for 2 hours, the external chamber solution was taken, and the concentration of the compound which had permeated into the external solution was analyzed using a liquid chromatography tandem mass spectrometer (LC/MS/MS, LC:NANOSPACE SI-1 [Shiseido], MS:VG QUATTRO2 (Micromass)). A permeability coefficient (Papp) was calculated from the formula Papp=dQ/dt/(Co×A). In this formula, dQ/dt represents a permeated amount per unit time (μg/s), Co represents the drug concentration (μg/mL) when the test was started, and A represents an area (cm²) of the membrane filter.

The results are shown in Table 21. As a result, the permeability coefficient of the compound described in Example through Caco-2 cells was as small as 0.2 or less, and it was predicted that the absorbability of the compound from human intestine would be low. Propranolol used as the control drug which was easily permeated and atenolol used as the control drug which was permeated at an appropriate level exhibited the high permeability coefficients. From these results, the compound of the present invention is considered to be poorly absorbed from the gastrointestinal tract and thus have low risk to cause drug interaction. Therefore, it has been found out that the compound has preferable nature as the pharmaceutical products which is highly safe when co-administered with other drugs.

TABLE 21 PERMEATION RATIO COMPOUND (PERMEATION × 10⁻⁶ cm/s) EXAMPLE 3696 0.15 EXAMPLE 3605 0.19 EXAMPLE 3448 0.15 EXAMPLE 3713 0.19 EXAMPLE 3752 0.08 EXAMPLE 5408 0.11 EXAMPLE P343 <0.01 EXAMPLE P342 0.03 EXAMPLE P346 0.003 EXAMPLE P84 0.03 EXAMPLE P93 0.02 EXAMPLE P122 0.02 EXAMPLE P144 0.03 Propranolol 29.4 Atenolol 1.80

Test Example 16 Measurement of Facilitation Effect on Permeability of Combined Compound Through Caco-2 Cells

The permeability through Caco-2 cells was measured by the same way as in Test Example 15.

However, in the present Test Example, the compound described in Example or the control compound was prepared at a final concentration of 30 μM or 100 μM (Hanks Balanced Salt Solution (HBSS) containing 0.1-1% DMSO and 0.05% Tween80, pH7.4) with which the internal chamber solution was replaced, and, after performing incubation at 37° C. for 2 hours, potassium atorvastatin (Yamanouchi Pharmaceutical) or sodium pravastatin (Sankyo) was added at a final concentration of 25 μM to the internal chamber solution to perform the test. After incubating at 37° C. for additional 2 hours, the external chamber solution was taken, and the concentration of the compound which had permeated into the external solution was analyzed using the liquid chromatography tandem mass spectrometer (LC/MS/MS, LC:NANOSPACE SI-1 (Shiseido), MS:VG QUATTRO II (Micromass)). It was examined whether the permeability coefficient of the combined compound was changed in the presence of the compound described in Examples or the compound in Comparative Examples.

The results are shown in the following Table 22. The permeability coefficients of pravastatin and atorvastatin through Caco-2 cells were increased by 461% and 154%, respectively, in the presence of the compound in Comparative Example. However, the compounds described in Examples of the present invention did not affect the permeability coefficients of pravastatin and atorvastatin through Caco-2 cells (<120%). Therefore, it has been found out that the compound of the present invention does not affect the absorbability of the co-administered drug, i.e., has no risk to cause the side effect by increasing the blood concentration of the co-administered drug and is more preferable as the pharmaceutical products. It has been also found out that the compound of the present invention provides more preferable combination of the pharmaceutical products for co-administration with a drug which exhibits its effect by being absorbed from the gastrointestinal tract.

TABLE 22 PERMEATION RATIO RATE OF (PERMEATION × INCREASE COMPOUND 10⁻⁶ cm/s) (%) PRAVASTATIN 0.33 100 ATORVASTATIN 2.28 100 COMPARATIVE EXAMPLE 1.52 461 (100 μM) + PRAVASTATIN COMPARATIVE EXAMPLE 3.52 154 (30 μM) + ATORVASTATIN EXAMPLE 3696 (100 μM) + 0.39 118 PRAVASTATIN EXAMPLE 3696 (30 μM) + 2.58 113 ATORVASTATI EXAMPLE 3713 (100 μM) + 0.35 106 PRAVASTATIN EXAMPLE 3713 (30 μM) + 2.43 107 ATORVASTATIN EXAMPLE 5408 (100 μM) + 0.31 94 PRAVASTATIN EXAMPLE 5408 (30 μM) + 2.30 101 ATORVASTATIN EXAMPLE P84 (100 μM) + 0.32 97 PRAVASTATIN EXAMPLE P84 (30 μM) + 2.21 97 ATORVASTATIN EXAMPLE P93 (100 μM) + 0.35 106 PRAVASTATIN EXAMPLE P93 (30 μM) + 2.25 99 ATORVASTATIN EXAMPLE P144 (100 μM) + 0.30 91 PRAVASTATIN EXAMPLE P144 (30 μM) + 2.40 105 ATORVASTATIN *In Comparative Example, the compound 5 (Synthetic Example 19): 1-{4-[4-(3,3-dibutyl-7-dimethylamino-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine-5-yl)phenoxymethyl]benzyl}-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride which exhibits the strongest activity among compounds specifically described in WO02/08211 was used.

INDUSTRIAL APPLICABILITY

The present invention exhibits the blood cholesterol lowering effect and high safety, and thus suitable as a pharmaceutical.

The present invention has been described with reference to the specific examples in order to completely and clearly disclose the present invention. However, attached claims are not limited to the aforementioned examples. The present invention is to be constituted so as to embody all modification examples and possible substitutable constitutions which those skilled in the art can create within the scope of basic features shown in the present specification. 

1. A compound represented by the following formula (IA):

wherein, R^(1a) and R^(2a) may be the same as or different from each other and each represents alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms; m^(a) is an integer of 0 to 4; R^(x) represents halogen atom, nitro group, amino group, cyano group, hydroxy group, carboxy group, -NR³R⁴ where R³ and R⁴ may be the same as or different from each other and each represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, —CONH₂, —SO₃H, alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms; wherein the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; one or more methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —O—, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR^(8a)—, and —N⁺W^(a−)R^(9a)R^(10a)—, R^(8a) represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms; the alkyl group and the alkenyl group in R^(8a) may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxyl, R^(9a) and R^(10a) may be the same as or different from each other and each represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxyl, and W^(a−) represents a counteranion; the combination of (A¹, A², A³) represents (CH₂, CH(OH), CH); Y represents any of —NHCS—, —NHCSNH— or —NHCSO—, wherein —NH of —NHCS— represents a bond which binds to the adjacent benzene ring and CS— represents a bond which binds to the adjacent Z^(a), and —NH of —NHCSO— represents a bond which binds to the adjacent benzene ring and CSO— represents a bond which binds to the adjacent Z^(a); Z^(a)—(N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a))_(n) represents an alkyl group or alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which is substituted with —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), the number of the substituents being n; wherein one or more methylenes which constitute Z^(a) may be replaced with any of phenylene which may have a substitutent or —O—; wherein the substitutent(s) in the phenylene which may have the substitutent are 1 to 4 substitutents selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 5 carbon atoms, nitro group, halogen atoms, trifluoromethyl group and —CH₂N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a); wherein the substitutents may be the same as or different from each other; and wherein n is an integer of 1 or 2; and each of N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is independently any of the following I), II) or III): I) R^(5a), R^(6a) and R^(7a) may be the same as or different from one another, and each represents alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms; wherein the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and wherein one or more methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —O—, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰—, R⁸ represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, the alkyl group and the alkenyl group in R⁸ may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxyl, R⁹ and R¹⁰ may be the same as or different from each other and each represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxyl, and W⁻ represents a counteranion; II) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents a monocyclo or bicyclo ring formed of 4 to 9 carbon atoms in addition to the ammonium nitrogen atom, with a proviso that a position of binding to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom; wherein, in the monocyclo and bicyclo rings, one of the carbon atoms which constitutes the ring may be replaced with any of oxygen, nitrogen or sulfur atom; and the monocyclo and bicyclo rings may be substituted with one or more groups of hydroxy, oxo, thioxo, cyano, phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, carboxy, —CONH₂, —SO₃H and —R¹¹, R¹¹ represents alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, the alkyl group and the alkenyl group in R¹¹ may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and one or more methylenes which constitute the alkyl group and the alkenyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —O—, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰; R⁸, R⁹, R¹⁰ and W⁻ are the same as the above; and the group which is not involved in the formation of the monocyclo ring and the bicyclo ring in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) is the same as the above I); and III) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents a pyridinium ring, a quinolinium ring or an isoquinolinium ring with a proviso that a position of binding to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom; wherein the pyridinium ring, the quinolinium ring and the isoquinolinium ring may be substituted with one or more groups of cyano, nitro, phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, carboxy, —CONH₂, —SO₃H, halogen, hydroxy, tetrahydropyranyl and —R^(12a), R^(12a) represents alkyl group having 1 to 9 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 9 carbon atoms, the alkyl group and the alkenyl group in R^(12a) may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and one or more methylenes which constitute the alkyl group and the alkenyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —S—, —O—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰—; R⁸, R⁹, R¹⁰ and W⁻ are the same as the above; and X⁻ represents a counteranion.
 2. A compound represented by the following formula (IB):

wherein, R¹ and R² may be the same as or different from each other and each represents alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; m is an integer of 1 or 2; R³ and R⁴ may be the same as or different from each other and each represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; the combination of (A¹, A², A³) represents (CH₂, CH(OH), CH); Y represents any of —NHCS—, —NHCSNH— or —NHCSO—, wherein —NH of —NHCS— represents a bond which binds to the adjacent benzene ring and CS— represents a bond which binds to the adjacent Z^(a), and —NH of —NHCSO— represents a bond which binds to the adjacent benzene ring and CSO— represents a bond which binds to the adjacent Z^(a); Z^(a)—(N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a))_(n) represents an alkyl group or alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which is substituted with —N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a), the number of the substituents being n; wherein one or more methylenes which constitute Z^(a) may be replaced with any of phenylene which may have a substitutent or —O—; wherein the substitutent(s) in the phenylene which may have the substitutent are 1 to 4 substitutents selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 5 carbon atoms, nitro group, halogen atoms, trifluoromethyl group and —CH₂N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a); wherein the substitutents may be the same as or different from each other; and wherein n is an integer of 1 or 2; and each of N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) is independently any of the following I), II) or III): I) R^(5a), R^(6a) and R^(7a) may be the same as or different from one another, and each represents alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms; wherein the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and wherein one or more methylenes which constitute the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —O—, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰—, R⁸ represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, the alkyl group and the alkenyl group in R⁸ may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxyl, R⁹ and R¹⁰ may be the same as or different from each other and each represents alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and may be substituted with one or more groups of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and hydroxyl, and W⁻ represents a counteranion; II) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents a monocyclo or bicyclo ring formed of 4 to 9 carbon atoms in addition to the ammonium nitrogen atom, with a proviso that a position of binding to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom; wherein, in the monocyclo and bicyclo rings, one of the carbon atoms which constitutes the ring may be replaced with any of oxygen, nitrogen or sulfur atom; and the monocyclo and bicyclo rings may be substituted with one or more groups of hydroxy, oxo, thioxo, cyano, phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, carboxy, —CONH₂, —SO₃H and —R¹¹, R¹¹ represents alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, the alkyl group and the alkenyl group in R¹¹ may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and one or more methylenes which constitute the alkyl group and the alkenyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —O—, —S—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰; R⁸, R⁹, R¹⁰ and W⁻ are the same as the above; and the group which is not involved in the formation of the monocyclo ring and the bicyclo ring in R^(5a), R^(6a) and R^(7a) is the same as the above I); and III) N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents a pyridinium ring, a quinolinium ring or an isoquinolinium ring with a proviso that a position of binding to Z^(a) is the ammonium nitrogen atom; wherein the pyridinium ring, the quinolinium ring and the isoquinolinium ring may be substituted with one or more groups of cyano, nitro, phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, carboxy, —CONH₂, —SO₃H, halogen, hydroxy, tetrahydropyranyl and —R^(12a), R^(12a) represents alkyl group having 1 to 9 carbon atoms or alkenyl group having 2 to 9 carbon atoms, the alkyl group and the alkenyl group in R^(12a) may be substituted with one or more groups of phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, thienyl, furyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy, —CONH₂ and —SO₃H; and one or more methylenes which constitute the alkyl group and the alkenyl group may be replaced with any of phenylene, thienylene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, —S—, —O—, —CO₂—, —NHCO—, —NR⁸—, and —N⁺W⁻R⁹R¹⁰; R⁸, R⁹, R¹⁰ and W⁻ are the same as the above; and X⁻ represents a counteranion.
 3. A pharmaceutical composition containing the compound according to claim 1 as an active component.
 4. A pharmaceutical composition containing the compound according to claim 2 as an active component.
 5. The compound according to claim 2 wherein Y represents —NHCSNH— at meta position, and Z^(a) represents the following formula (sp-14):

wherein *a binds to Y and *b binds to N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) in the formula (1B).
 6. The compound according to claim 5 wherein R² and R² may be the same as or different from each other and each represents straight alkyl groups having 2 to 6 carbon atoms, and wherein (R³R⁴N)_(m) represents any of dimethylamino group substituted at position 7, diethylamino group substituted at position 7, ethylmethylamino group substituted at position 7, dimethylamino group substituted at position 9 and dimethylamino groups substituted at two positions 7 and
 9. 7. The compound according to claim 6 wherein (R³R⁴N)_(m) represents any of dimethylamino group substituted at position 7, diethylamino group substituted at position 7 or ethylmethylamino group substituted at position 7, and wherein N⁺R^(5a)R^(6a)R^(7a) represents a group selected from the group consisting of: 4-t-butylpyridinium; 3-(3-hydroxypropyl)-pyridinium; 3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-pyridinium; 2-(n-propyl)-pyridinium; 4-phenylquinuclidinium; and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium.
 8. A compound represented by the following formula (I):

wherein (sp) is the following formula (sp-14)

wherein *a binds to —NHCSNH— and *b binds to (an); and (an) is selected from the group consisting of:


9. The compound according to claim 8 wherein (sp) is the formula (sp-14), and (an) is the formula (an-288).
 10. A pharmaceutical composition containing the compound according to claim 5 as an active component.
 11. A pharmaceutical composition containing the compound according to claim 6 as an active component.
 12. A pharmaceutical composition containing the compound according to claim 7 as an active component.
 13. A pharmaceutical composition containing the compound according to claim 8 as an active component.
 14. A pharmaceutical composition containing the compound according to claim 9 as an active component.
 15. A method of lowering cholesterol, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 1 as an active component.
 16. A method for treating any of hyperlipemia, arteriosclerosis or syndrome X, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 1 as an active component.
 17. A method of lowering cholesterol, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 2 as an active component.
 18. A method for treating any of hyperlipemia, arteriosclerosis or syndrome X, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 2 as an active component.
 19. A method of lowering cholesterol, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 5 as an active component.
 20. A method for treating any of hyperlipemia, arteriosclerosis or syndrome X, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 5 as an active component.
 21. A method of lowering cholesterol, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 6 as an active component.
 22. A method for treating any of hyperlipemia, arteriosclerosis or syndrome X, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 6 as an active component.
 23. A method of lowering cholesterol, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 7 as an active component.
 24. A method for treating any of hyperlipemia, arteriosclerosis or syndrome X, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 7 as an active component.
 25. A method of lowering cholesterol, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 8 as an active component.
 26. A method for treating any of hyperlipemia, arteriosclerosis or syndrome X, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 8 as an active component.
 27. A method of lowering cholesterol, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 9 as an active component.
 28. A method for treating any of hiperlipemia, arteriosclerosis or syndrome X, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition containing the compound according to claim 9 as an active component. 